3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(prop-2-yn-1-yl)thymidine | 1377985-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(prop-2-yn-1-yl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(prop-2-ynoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1377985-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: QOCLVOMZEKUSHK-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(prop-2-yn-1-yl)thymidine 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)azetidine-1-sulfonimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  多维SuFEx Click化学：从SOF4集线器启动的各种模块的顺序硫（VI）氟化物交换连接

  摘要：

  氟化硫（VI）交换（SuFEx）是基于点击化学的新型转换，可通过S VI集线器合成共价连接的模块。在这里，我们报告亚硫酰四氟化物（SOF 4）作为第一个多维SuFEx连接器。SOF 4位于商业化大量生产的气体SF 6和SO 2 F 2之间，并且像它们一样，很容易按比例合成。在SuFEx催化条件下，SOF 4可靠地找出伯氨基[R- NH 2 ]，并通过四面亚氨基亚硫（VI）链接永久锚定：RN =（O =）S（F）2。侧链前手性二氟化物基团RN =（O =）SF 2又提供了另外两个SuFExable句柄，可以依次交换这些句柄以从四面体硫（VI）集线器创建3维共价偏离向量。

  DOI：

  10.1002/anie.201611048
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(prop-2-yn-1-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo融合的3'，5'-环状核苷类似物的合成及其抗HIV活性，该类似物来自分子内的Huisgen 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  Triazolo融合的3'，5'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的胸腺嘧啶核苷碱基已成功转化为相应的5-甲基胞嘧啶成分。在MAGI分析中检查了合成的化合物，以探索抗HIV活性；在H9 T淋巴细胞分析中，检查了化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100366

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of Triazolo-Fused 3′,5′-Cyclic Nucleoside Analogues Derived from an Intramolecular Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Jingbo Sun、Xinyu Liu、Hongming Li、Ronghui Duan、Jinchang Wu

  DOI：10.1002/hlca.201100366

  日期：2012.5

  Triazolo‐fused 3′,5′‐cyclic nucleoside analogues were synthesized by an intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of nucleoside‐derived azido‐alkynes in a regio‐ and stereospecific manner. The thymine nucleoside base in these target compounds was transformed successfully into the corresponding 5‐methylcytosine component. The synthesized compounds were examined in a MAGI assay for exploring the anti‐HIV

  Triazolo融合的3'，5'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的胸腺嘧啶核苷碱基已成功转化为相应的5-甲基胞嘧啶成分。在MAGI分析中检查了合成的化合物，以探索抗HIV活性；在H9 T淋巴细胞分析中，检查了化合物的细胞毒性。
• Multidimensional SuFEx Click Chemistry: Sequential Sulfur(VI) Fluoride Exchange Connections of Diverse Modules Launched From An SOF₄ Hub
  作者：Suhua Li、Peng Wu、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201611048

  日期：2017.3.6

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) is a new family of click chemistry based transformations that enable the synthesis of covalently linked modules via SVI hubs. Here we report thionyl tetrafluoride (SOF4) as the first multidimensional SuFEx connector. SOF4 sits between the commercially mass‐produced gases SF6 and SO2F2, and like them, is readily synthesized on scale. Under SuFEx catalysis conditions

  氟化硫（VI）交换（SuFEx）是基于点击化学的新型转换，可通过S VI集线器合成共价连接的模块。在这里，我们报告亚硫酰四氟化物（SOF 4）作为第一个多维SuFEx连接器。SOF 4位于商业化大量生产的气体SF 6和SO 2 F 2之间，并且像它们一样，很容易按比例合成。在SuFEx催化条件下，SOF 4可靠地找出伯氨基[R- NH 2 ]，并通过四面亚氨基亚硫（VI）链接永久锚定：RN =（O =）S（F）2。侧链前手性二氟化物基团RN =（O =）SF 2又提供了另外两个SuFExable句柄，可以依次交换这些句柄以从四面体硫（VI）集线器创建3维共价偏离向量。