N-(2-thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)leucine methyl ester | 475107-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]pentanoate；methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]pentanoate
• CAS: 475107-09-6
• 化学式: C₉H₁₈NO₃PS₂
• 分子量: 283.353
• InChiKey: SKOOEXSVHXKBFB-BVVIDWAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)leucine methyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N-(2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholanyl)leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaphospholane方法可将氨基酸的N-和O-磷酸硫代酰化。

  摘要：

  开发了一种高效合成N-和O-磷酸硫代磷酸化氨基酸的方法。在氨基酸甲酯与2-氯-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷在二氯甲烷中的反应中，高收率地制备了N-和O-（2-硫代-1,3,2-氧杂磷杂环戊基）氨基酸甲酯（3）。吡啶在元素硫的存在下。通过用甲醇或苄醇的DBU辅助处理，将化合物3高产率地转化为相应的甲基或苄基硫代磷酰胺6和7。当使用3-羟基丙腈代替甲醇或苄醇时，以高收率获得了相应的2-氰基乙基磷酸硫代氨基甲酸酯4，然后用浓氢氧化铵从中除去了2-氰乙基。氧杂磷腈方法也被用于氨基酸的磷酸化。因此2-oxo-1,3 通过用SeO（2）氧化化合物3来制备2-oxathiaphospholane衍生物10。在DBU存在下，用3-羟基丙腈处理后，将化合物10转化为相应的磷酸二酯或酰胺基酯。在3和10中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程未引起硫代磷酸化/磷酸化氨基酸的任何可测C消旋。

  DOI：

  10.1021/jo026027d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(2-thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaphospholane方法可将氨基酸的N-和O-磷酸硫代酰化。

  摘要：

  开发了一种高效合成N-和O-磷酸硫代磷酸化氨基酸的方法。在氨基酸甲酯与2-氯-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷在二氯甲烷中的反应中，高收率地制备了N-和O-（2-硫代-1,3,2-氧杂磷杂环戊基）氨基酸甲酯（3）。吡啶在元素硫的存在下。通过用甲醇或苄醇的DBU辅助处理，将化合物3高产率地转化为相应的甲基或苄基硫代磷酰胺6和7。当使用3-羟基丙腈代替甲醇或苄醇时，以高收率获得了相应的2-氰基乙基磷酸硫代氨基甲酸酯4，然后用浓氢氧化铵从中除去了2-氰乙基。氧杂磷腈方法也被用于氨基酸的磷酸化。因此2-oxo-1,3 通过用SeO（2）氧化化合物3来制备2-oxathiaphospholane衍生物10。在DBU存在下，用3-羟基丙腈处理后，将化合物10转化为相应的磷酸二酯或酰胺基酯。在3和10中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程未引起硫代磷酸化/磷酸化氨基酸的任何可测C消旋。

  DOI：

  10.1021/jo026027d

文献信息

• Oxathiaphospholane Approach to <i>N</i>- and <i>O</i>-Phosphorothioylation of Amino Acids
  作者：Janina Baraniak、Renata Kaczmarek、Dariusz Korczyński、Ewa Wasilewska

  DOI：10.1021/jo026027d

  日期：2002.10.1

  A method of highly efficient synthesis of N- and O-phosphorothioylated amino acids was developed. N- and O-(2-Thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)amino acid methyl esters (3) were prepared in high yields in reaction of amino acid methyl esters with 2-chloro-1,3,2-oxathiaphospholane in pyridine in the presence of elemental sulfur. Compounds 3 were converted in high yield into the corresponding methyl or

  开发了一种高效合成N-和O-磷酸硫代磷酸化氨基酸的方法。在氨基酸甲酯与2-氯-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷在二氯甲烷中的反应中，高收率地制备了N-和O-（2-硫代-1,3,2-氧杂磷杂环戊基）氨基酸甲酯（3）。吡啶在元素硫的存在下。通过用甲醇或苄醇的DBU辅助处理，将化合物3高产率地转化为相应的甲基或苄基硫代磷酰胺6和7。当使用3-羟基丙腈代替甲醇或苄醇时，以高收率获得了相应的2-氰基乙基磷酸硫代氨基甲酸酯4，然后用浓氢氧化铵从中除去了2-氰乙基。氧杂磷腈方法也被用于氨基酸的磷酸化。因此2-oxo-1,3 通过用SeO（2）氧化化合物3来制备2-oxathiaphospholane衍生物10。在DBU存在下，用3-羟基丙腈处理后，将化合物10转化为相应的磷酸二酯或酰胺基酯。在3和10中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程未引起硫代磷酸化/磷酸化氨基酸的任何可测C消旋。