3-oxopregn-4-ene-20-carboxylic acid | 5327-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxopregn-4-ene-20-carboxylic acid
• 英文别名: Dinor-Δ⁴-cholenon-(3)-saeure-(22)；20-Carboxy-pregna-4-en-3-one；2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• CAS: 5327-60-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: QETBTXOVEBTJQH-VJFOQZSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxopregn-4-ene-20-carboxylic acid 在 potassium tert-butylate 、 ferric nitrate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81.4 %的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  一种黄体酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄体酮的制备方法，所述方法为：在光照射下，将如式(I)所示的原料、催化剂溶于有机溶剂，在添加剂存在下或者无添加剂的条件下，与氧化剂发生光催化氧化反应，反应结束后，经后处理得到如式(II)所示的黄体酮，反应式如下：#imgabs0#本发明反应以光能作为能量来源，具有反应条件温和、反应选择性好、污染小、成本低等优点。

  公开号：

  CN117946194A
• 作为产物：
  描述：

  20-甲酰基孕甾-4-烯-3-酮 在 copper(l) chloride 、 双氧水 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以7.02 g的产率得到3-oxopregn-4-ene-20-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CN116874547

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4-amino-.DELTA.4-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05318961A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are useful for treating DHT-mediated diseases.

  本发明涉及抑制5α-还原酶的4-氨基-Δ4-类固醇，这些化合物可用于治疗由DHT介导的疾病。
• 4-amino-4-ene-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05120840A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating. The present application is a continuation-in-part of application Ser. No. 561,041, filed Aug. 1, 1990 and application Ser. No. 671,555, filed Mar. 19, 1991.

  本发明涉及作为5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是通过将适当的4-偶氮类固醇与三苯基膦在含水惰性溶剂中加热反应制备的。本申请是申请号为561,041于1990年8月1日提交和申请号为671,555于1991年3月19日提交的申请的续篇。
• Testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04088760A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Compounds of the following general formula are testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors rendering said compounds useful in the treatment of acne and oily skin: ##STR1## wherein n is an integer of from 0 to 4; R.sub.1 is --COOR.sub.2, --CONR.sub.3 R.sub.4, --CHO or --CH.sub.2 OR.sub.5 ; R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, or benzyl; each of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen or a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms; and R.sub.5 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 20 carbon atoms and is straight or branched, benzoyl, phenylalkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched, or cycloalkylcarbonyl wherein the cycloalkyl moiety has from 5 to 10 carbon atoms.

  下列通式化合物是睾酮5α-还原酶抑制剂，可用于治疗痤疮和油性皮肤：##STR1## 其中n为0至4的整数；R.sub.1为--COOR.sub.2，--CONR.sub.3 R.sub.4，--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.5；R.sub.2为氢、1至4个碳原子的直链或支链低烷基，或苄基；R.sub.3和R.sub.4中的每一个为氢或1至4个碳原子的直链或支链低烷基；R.sub.5为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至20个碳原子且为直链或支链，苯甲酰基，苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1至6个碳原子且为直链或支链，或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5至10个碳原子。
• 4-amino-.DELTA..sup.4,6 -steroids and their use as 5.alpha.-reductase
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05189032A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4,6 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4,5-epoxy steroid with sodium azide in an inert solvent in the presence of a strong acid such as sulfuric acid at about 100.degree. C.

  本发明涉及用作5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4,6-类固醇。该化合物是通过在惰性溶剂中在硫酸等强酸的存在下，将适当的4,5-环氧类固醇与叠氮化钠反应制备而成，反应温度约为100℃。
• Method of using 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids in the treatment of
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05436237A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating.

  本发明涉及用作5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4类固醇。该化合物通过在水性惰性溶剂中加热适当的4-偶氮基类固醇与三苯基膦反应制备而成。