3-fluoro-isonitrosoacetanilide | 350-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-isonitrosoacetanilide
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)-2-(N-hydroxyimino)acetamide；N-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 350-78-7
• 化学式: C₈H₇FN₂O₂
• 分子量: 182.154
• InChiKey: RRBDCMDWXUILBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-isonitrosoacetanilide 在 吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-Fluoroindirubin-3'-acetoxime
  参考文献：
  名称：

  Structural Basis for the Synthesis of Indirubins as Potent and Selective Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 and Cyclin-Dependent Kinases

  摘要：

  Pharmacological inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) and cyclin-dependent kinases have a promising potential for applications against several neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease. Indirubins, a family of bis-indoles isolated from various natural sources, are potent inhibitors of several kinases, including GSK-3. Using the cocrystal structures of various indirubins with GSK-3beta, CDK2 and CDK5/p25, we have modeled the binding of indirubins within the ATP-binding pocket of these kinases. This modeling approach provided some insight into the molecular basis of indirubins' action and selectivity and allowed us to forecast some improvements of this family of bis-indoles as kinase inhibitors. Predicted molecules, including 6-substituted and 5,6-disubstituted indirubins, were synthesized and evaluated as CDK and GSK-3 inhibitors. Control, kinase-inactive indirubins were obtained by introduction of a methyl substitution on N1.

  DOI：

  10.1021/jm031016d
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 水合氯醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-fluoro-isonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  多取代靛红衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010176

文献信息

• Counter-Current chromatography separation of isatin derivatives using the sandmeyer methodology
  作者：Márcia R. Almeida、Gilda G. Leitão、Bárbara V. Silva、Jussara P. Barbosa、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1590/s0103-50532010000400025

  日期：——

  method, using high-speed counter-current chromatography (HSCCC) technique, was developed for the separation of isomeric isatin derivatives, prepared following the Sandmeyer route. The biphasic solvent system composed of hexane:ethyl acetate:ethanol:water 1:0.5:0.5:1 (v/v/v/v) was used for all separations.

  开发了一种快速高效的方法，使用高速逆流色谱（HSCCC）技术分离按照Sandmeyer路线制备的同分异构的Isatin衍生物。所有分离均使用由己烷：乙酸乙酯：乙醇：水1：0.5：0.5：1（v / v / v / v）组成的双相溶剂系统。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRYPTAMINES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRYPTAMINES ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2017067670A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to a novel process for the preparation of tryptamine, its substituted derivatives and intermediates for the preparation of them.

  本发明涉及一种用于制备色胺、其取代衍生物和用于制备它们的中间体的新工艺。
• Novel Synthesis of 4- or 6-Substituted Indirubin Derivatives
  作者：Aiying Zhang、Mingfeng Yu、Tian Lan、Zenglu Liu、Zhenmin Mao

  DOI：10.1080/00397910903318591

  日期：2010.9.30

  A simple and convenient route for synthesis of a series of 4- or 6-substituted indirubin derivatives by oxidation and subsequent condensation of indoxyl and isatin is described. Acidic reaction conditions are crucial to the condensation of 4-substituted derivatives, whereas for the condensation of 6-substituted derivatives, both acidic and basic conditions work well.

  描述了通过氧化和随后缩合吲哚酚和靛红来合成一系列 4-或 6-取代的靛玉红衍生物的简单方便的途径。酸性反应条件对 4-取代衍生物的缩合至关重要，而对于 6-取代衍生物的缩合，酸性和碱性条件都适用。
• ４−フルオロイサチン誘導体の製造方法
  申请人：キヤノンファインテック株式会社

  公开号：JP2016204312A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】４−フルオロイサチンを含む、４−フルオロイサチン誘導体を、高純度かつ高収率で製造する方法を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）に示す４−フルオロイサチン誘導体の製造プロセスにおいて、下記一般式（２）に示すトルエン誘導体を出発原料とし、該トルエン誘導体をＤＭＦジアルキルアセタールを用いて増炭した後、還元剤および酸を用いて還元することで下記一般式（３）に示すインドール誘導体を合成する工程（Ａ）、および前記インドール誘導体を酸化する工程（Ｂ）を実施したことを特徴とする４−フルオロイサチン誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供一种以高纯度和高收率制备含有4-氟异丙基的4-氟异丙基衍生物的方法，其中包括以下步骤：在制备4-氟异丙基衍生物的过程中，以苯衍生物作为起始原料，使用DMF二烷基缩醛对该苯衍生物进行炭增后，使用还原剂和酸将其还原为所示的吲哚衍生物（3）的合成步骤（A），并进行将所述吲哚衍生物氧化的步骤（B）。
• NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL FUNGICIDE
  申请人：Shibayama Kotaro

  公开号：US20140073792A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  An agricultural or horticultural fungicide contains as an active ingredient thereof at least one compound selected from the group consisting of nitrogenated heterocyclic compounds represented by formula (I) (wherein, R represents a group represented by CR 1 R 2 R 3 or a cyano group, R 1 to R 3 represent hydrogen atoms, alkyl groups or hydroxyl groups, or the like, X 1 represents a halogeno group or the like, m represents an integer of 0 to 5, X 2 represents a halogeno group or the like, n represents an integer of 0 to 3, B represents a carbon atom or a nitrogen atom, D represents a 5- to 7-membered hydrocarbon ring, and A 1 to A 4 represent carbon atoms or nitrogen atoms, provided that A 1 to A 4 do not all represent carbon atoms when B represents a carbon atom) and salts thereof.

  一种农业或园艺用的杀菌剂，其活性成分至少包含以下化合物之一，所述化合物选自由式(I)所代表的含氮杂环化合物组成的群体（其中，R代表由CR1R2R3或氰基表示的基团，R1至R3代表氢原子、烷基或羟基等，X1代表卤素基团等，m表示0至5的整数，X2代表卤素基团等，n表示0至3的整数，B代表碳原子或氮原子，D代表5至7成员的碳氢环，A1至A4代表碳原子或氮原子，但当B代表碳原子时，A1至A4不全为碳原子）及其盐。