1-aminodiamantane | 77052-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-aminodiamantane
• 英文别名: Pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecan-1-amine
• CAS: 77052-12-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: ISRINZIWHMWKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminodiamantane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-nitrodiamantane
  参考文献：
  名称：

  胺与间氯过苯甲酸合成金刚石硝基化合物¹

  摘要：

  我们报告了使用间氯过苯甲酸在 1,2-二氯乙烷中作为溶剂，通过相应胺的选择性氧化合成类金刚石硝基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219188
• 作为产物：
  描述：

  双金刚烷 在 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-aminodiamantane
  参考文献：
  名称：

  One-pot amination of cage hydrocarbons

  摘要：

  A one-pot procedure has been proposed for the synthesis of amines directly from cage hydrocarbons. A number of cage amines have been synthesized by treatment of adamantane, its homologs, and structurally related cage hydrocarbons with nitric acid in acetic acid and subsequent addition of urea and heating.

  DOI：

  10.1134/s1070428015120064

文献信息

• Host–Guest Complexes of Cyclodextrins and Nanodiamonds as a Strong Non‐Covalent Binding Motif for Self‐Assembled Nanomaterials
  作者：Frauke Schibilla、Jens Voskuhl、Natalie A. Fokina、Jeremy E. P. Dahl、Peter R. Schreiner、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201703392

  日期：2017.11.13

  Be our guest! Carboxy- and amino-substituted molecular nanodiamonds (adamantane, diamantane, and triamantane) are excellent guest molecules for β- and γ-cyclodextrin due to their hydrophobicity and symmetry. Additionally, these high-affinity guest molecules are used as non-covalent anchor molecules for the selective self-assembly of cyclodextrin vesicles (see scheme; ConA=concanavalin A).

  成为我们的客人！羧基和氨基取代的分子纳米金刚石（金刚烷，金刚烷和金刚烷）由于其疏水性和对称性，是β-和γ-环糊精的优良客体分子。另外，这些高亲和力的客体分子被用作非共价锚分子，用于环糊精囊泡的选择性自组装（参见方案； ConA ＝伴刀豆球蛋白A）。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of Diamantane-Derived N-Heterocyclic Carbenes and Applications in Catalysis
  作者：Peter Schreiner、Frank Glorius、Heinrich Richter、Hartmut Schwertfeger、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-0028-1087676

  日期：——

  Novel diamantyl-substituted imidazolium salts have been synthesized, characterized and, in addition, analyzed by single-crystal structural analysis. The corresponding NHCs (a-IDAd and m-IDAd) have been prepared in solution and have been characterized by NMR. They exhibit increased steric demand and increased lipophilicity relative to the well-known IAd. In comparative studies, these NHCs were tested as ligands in palladium-catalyzed Sonogashira reactions of primary alkyl halides and, in addition, as catalysts in an organocatalyzed silyl enol ether formation.

  我们合成了新型二烷基取代咪唑鎓盐，并对其进行了表征和单晶结构分析。相应的 NHC（a-IDAd 和 m-IDAd）是在溶液中制备的，并通过核磁共振进行了表征。与众所周知的 IAd 相比，它们表现出更高的立体要求和亲油性。在比较研究中，对这些 NHC 进行了测试，将其作为配体用于伯烷基卤化物的钯催化 Sonogashira 反应，此外，还将其作为催化剂用于有机催化硅基烯醇醚的形成。
• Unraveling the Structure–Affinity Relationship between Cucurbit[<i>n</i>]urils (<i>n</i> = 7, 8) and Cationic Diamondoids
  作者：David Sigwalt、Marina Šekutor、Liping Cao、Peter Y. Zavalij、Jiří Hostaš、Haresh Ajani、Pavel Hobza、Kata Mlinarić-Majerski、Robert Glaser、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jacs.7b00056

  日期：2017.3.1

  binding constants (Ka) for cucurbit[n]uril (n = 7, 8) toward four series of guests based on 2,6-disubstituted adamantanes, 4,9-disubstituted diamantanes, 1,6-disubstituted diamantanes, and 1-substituted adamantane ammonium ions by direct and competitive 1H NMR spectroscopy. Compared to the affinity of CB[7]·Diam(NMe3)2, the adamantane diammonium ion complexes (e.g., CB[7]·2,6-Ad(NH3)2 and CB[7]·2,6-Ad(NMe3)2)

  我们报告了基于 2,6-二取代的金刚烷、4,9-二取代的金刚烷、1,6-二取代的四个系列客体的葫芦 [n]uril (n = 7, 8) 结合常数 (Ka) 的测量结果通过直接和竞争性 1H NMR 光谱测定金刚石和 1-取代的金刚烷铵离子。与CB[7]·Diam(NMe3)2的亲和力相比，金刚烷二铵离子络合物(如CB[7]·2,6-Ad(NH3)2和CB[7]·2,6-Ad(由于第二个脲基 C=O 入口处的离子-偶极相互作用，NMe3)2) 在实现亲和力潜在提高 1000 倍方面效果较差。CB[7]·Diam(NMe3)2、CB[7]·DiamNMe3 和 CB[7]·1-AdNMe3 的比较晶体学研究表明，优选的几何结构将 +NMe3 基团定位在 C=O 门户上方 ≈0.32 Å ; 观察到的 0。对CB[7]·Diam(NMe3)2 观察到的80 Å 间距反映了CH2...O=C 在
• Synthetic Routes to Aminotriamantanes, Topological Analogues of the Neuroprotector Memantine^®
  作者：Andrey Fokin、Anika Merz、Natalie Fokina、Hartmut Schwertfeger、Shenggao Liu、Jeremy Dahl、Robert Carlson、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0028-1087979

  日期：——

  The amino derivatives of diamantane and triamantane, representing close topological analogues of the neuroprotective drug Memantine®, were prepared via amination of the respective carboxylic acids or alcohols. amines - diols - drugs - hydrocarbons - medicinal chemistry

  金刚烷和金刚烷胺的氨基衍生物是神经保护药Memantine®的紧密拓扑类似物，是通过相应的羧酸或醇的胺化反应制备的。 胺-二醇-药物-碳氢化合物-药物化学
• Synthesis and Structural Properties of Adamantane‐Substituted Amines and Amides Containing an Additional Adamantane, Azaadamantane or Diamantane Moiety
  作者：Maxime Bonsir、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/open.202200031

  日期：2022.10

  Amines and amides derived from adamantane and diamondoids were synthesized and studied in terms of crystal structure, thermal properties and the dynamics of amide bond rotation. In particular, exalted out-of-planarity of amide bond (16.0°) or lowered energy barrier of amide bond rotation (11.5–13.3 kcal ⋅ mol−1) were observed for a derivative of 2-azaadamantane.

  合成了由金刚烷和金刚烷衍生的胺和酰胺，并研究了晶体结构、热性能和酰胺键旋转动力学。特别是，对于 2-氮杂金刚烷衍生物，观察到酰胺键的平面外度升高 (16.0°) 或酰胺键旋转的能垒降低 (11.5–13.3 kcal ⋅ mol −1 )。