bromomethanesulfonamide | 53412-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: bromomethanesulfonamide
• 英文别名: bromomethylsulfonamide；C-bromo-methanesulfonamide；Bromomethansulfonamid
• CAS: 53412-78-5
• 化学式: CH₄BrNO₂S
• mdl: MFCD11501960
• 分子量: 174.018
• InChiKey: WKNONNGLPOBGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 bromomethanesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-bromo-N,N-bis(but-3-enyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of Radicals Generated from α-Halomethylsulfonamides

  摘要：

  A series of homologous alpha-sulfonamidyl radicals has been generated by reaction of alpha-halomethyl precursors with tri-n-butyltin hydride under AIBN catalysis. The intramolecular cyclization Capability of these highly reactive intermediates has been evaluated. Where possible, five-membered sultams are formed by 5-exo transition states. The longer C-SO2 and SO2-NR2 bonds have little demonstrable effect on this pathway. In larger systems, however, the 7-endo option predominates over the 6-exo alternative. A preparatively useful route to sultams has emerged from this investigation.

  DOI：

  10.1021/jo991344e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷磺酰氯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到bromomethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE - SYNTHESIS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA AND LYMPHOMA
  [FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DE LA PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T ET DU LYMPHOME

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新化合物，它们的合成，它们的药学上可接受的盐，以及它们在T细胞急性淋巴细胞白血病和淋巴瘤治疗中的用途。

  公开号：

  WO2021083438A1

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20060252785A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Compounds having the formula I wherein A, m and R 1 are herein defined are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis replication, processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制肝炎复制的组合物和方法，用于制备这些化合物的工艺以及工艺中使用的合成中间体。
• Alkanesulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04812463A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  Alkane sulfonamides with an electron withdrawing function .beta. to the sulfonamide group are topically effective carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma.

  烷基磺酰胺具有对磺酰胺基团有电子吸引功能的β位，是一种局部有效的碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗高眼压和青光眼。
• [EN] XANTHINE CB1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE XANTHINE CB1
  申请人：GOLDFINCH BIO INC

  公开号：WO2021062089A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Disclosed are compounds having structural formula (I), and related pharmaceutical compositions. Also disclosed are therapeutic methods, e.g., of treating diseases such as diabetic kidney disease, diabetic nephropathy, obesity-related kidney disease, focal segmental glomerular sclerosis, IgA nephropathy, nephrotic syndrome, kidney fibrosis, Prader Willi syndrome, metabolic syndrome, gastrointestinal diseases, non-alcoholic liver disease, alcoholic liver disease, or non-alcoholic fatty liver disease, using the compounds of Formula (I).

  揭示了具有结构式（I）的化合物，以及相关的药物组合物。还揭示了治疗方法，例如治疗糖尿病肾病、糖尿病肾病、肥胖相关肾病、节段性肾小球硬化、IgA肾病、肾病综合征、肾脏纤维化、普拉德威利综合征、代谢综合征、胃肠疾病、非酒精性肝病、酒精性肝病或非酒精性脂肪肝病，使用式（I）的化合物。
• Sulfonylmethanesulfonamide inhibitors of carbonic anhydrase
  作者：Thomas H. Scholz、John M. Sondey、William C. Randall、Harvey Schwam、Wayne J. Thompson、Pierre J. Mallorga、Michael F. Sugrue、Samuel L. Graham

  DOI：10.1021/jm00067a012

  日期：1993.7

  derivatives is described, which are inhibitors of carbonic anhydrase (CA). The most potent of these is the racemic fluoro sulfone 9, which inhibits carbon dioxide hydration catalyzed by human CA II (CA-II) with an IC50 of 3 nM. Binding competition studies versus dansylamide indicate that the enantiomers of 9 have different affinities for CA-II, with equilibrium dissociation constants of 3.6 and 0.6 nM. QSAR

  描述了一系列的磺酰基甲磺酰胺衍生物，它们是碳酸酐酶（CA）的抑制剂。其中最有效的是外消旋氟砜9，它可抑制人CA II（CA-II）催化的二氧化碳水合，IC50为3 nM。与丹磺酰胺的结合竞争研究表明，9的对映异构体对CA-II具有不同的亲和力，平衡解离常数为3.6和0.6 nM。QSAR分析表明，在该系列中实现高亲和力的关键因素是磺酰胺酸度，疏水性和与磺酰胺基团相邻的碳原子处的空间需求最小化。
• Direct Synthesis of Previously Inaccessible Bridgehead Azabicyclics by Intramolecular Cyclization of α-Sulfonamido and α-Sulfonimido Radicals
  作者：Leo A. Paquette、Choon Sup Ra、Jeffrey D. Schloss、Silvana M. Leit、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1021/jo010216z

  日期：2001.5.1

  Syntheses of the first bridgehead sultams and the only known bridgehead disulfonimide are described. Both approaches capitalize on the electrophilicity of alpha-sulfonyl radicals and their propensity to undergo intramolecular ring closure. Where double bonds are concerned, 5-exo and 6-exo pathways operate preferentially as long as structural strain is not excessive. When the reaction center is a carbon-carbon

  描述了第一个桥头磺胺和唯一已知的桥头二磺酰亚胺的合成。两种方法都利用了α-磺酰基的亲电性和它们进行分子内闭环的倾向。在涉及双键的情况下，只要结构应变不过度，5-exo和6-exo途径就优先起作用。当反应中心是碳-碳三键时，第一个环化反应会产生乙烯基，该乙烯基具有足够的反应活性以捕获溶剂苯。在45的情况下，该顺序反应重要地导致引入足够活化的苯乙烯官能团以允许第二个闭环在动力学上可行。通过X射线晶体学方法已经阐明了12和17的固态结构特征。尽管与氮孤对相对于相邻磺酰基的排列方式的规范存在重大差异，但这些化合物仍具有良好的水解稳定性。对于13，可能产生α-磺酰胺碳负离子，并且已经实现了用乙酸铬酰的区域特异性氧化。