2,2,2-Trichlor-1-hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin | 6798-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichlor-1-hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin
• 英文别名: 1-Benzyloxycarbonylamino-2,2,2-trichlorethanol；(2,2,2-Trichloro-1-hydroxy-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 6798-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₃
• mdl: MFCD00196792
• 分子量: 298.553
• InChiKey: OXSIKFBFTKXYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichlor-1-hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-Trichlor-1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-L-valin
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1944 - 1956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基碳酸苄酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2,2-Trichlor-1-hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Dual Tubulin Polymerization and Cell Division Cycle 20 Homologue Inhibitor via Structural Modification on Apcin

  摘要：

  Apcin is one of the few compounds that have been previously reported as a Cdc20 specific inhibitor, although Cdc20 is a very promising drug target. We reported here the design, synthesis, and biological evaluations of 2,2,2-trichloro-1-aryl carbamate derivatives as Cdc20 inhibitors. Among these derivatives, compound 9f was much more efficient than the positive compound apcin in inhibiting cancer cell growth, but it had approximately the same binding affinity with apcin in SPR assays. It is possible that another mechanism of action might exist. Further evidence demonstrated that compound 9f also inhibited tubulin polymerization, disorganized the microtubule network, and blocked the cell cycle at the M phase with changes in the expression of cyclins. Thus, it induced apoptosis through the activation of caspase-3 and PARP. In addition, compound 9f inhibited cell migration and invasion in a concentration-dependent manner. These results provide guidance for developing the current series as potential new anticancer therapeutics.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02097
• 作为试剂：
  描述：

  三(二甲胺基)膦 在 2,2,2-Trichlor-1-hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-3-[5-[(ethylcarbamothioylhydrazinylidene)methyl]furan-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  第一稳定的膦酰胺过渡态类似物的合成。

  摘要：

  选择了三种方法，使用容易获得的N保护的β-氟代氨基缩醛一锅合成完全保护的β-氟代氨基膦酸。这些通过酰化作用被活化，通过β-消除作用导致瞬时的N-酰亚胺基立即被反应性形式的亚磷酸二烷基酯捕获。避免碱性条件，这些N-保护的β-氟氨基膦酸酯的全部或部分脱保护使得可以合成游离氨基酸，其酯和外消旋的β-三氟膦酰胺酸。后者代表由细菌转肽酶形成的过渡态类似物，与非氟化化合物相反，它在pH 4.7时是完全稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo034229j

文献信息

• 一种手性α-氨基酸衍生物及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107325025B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种手性α‑氨基酸衍生物及其制备方法。本发明α‑手性氨基酸衍生物，其结构式如式I所示：其制备方法，包括如下步骤：将羰基化合物与所述N，O‑缩醛的混合物与手性伯叔二胺有机小分子催化剂、强酸和弱酸混合，反应，即得到所述手性α‑氨基酸化合物；所述羰基化合物包括醛和/或酮。本发明手性α‑氨基酸酯化合物采用具有简单结构的手性伯叔二胺有机小分子催化剂催化、无溶剂、一步法合成，简单、高效。
• Sequential chirality transfer in intramolecular amidomercuration reactions
  作者：Kenn E. Harding、Donald R. Hollingsworth、Joseph Reibenspies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80505-0

  日期：1989.1

  stereochemistry in the amination of allyl alcohol is effected by transfer of chirality from a chiral auxiliary to the amidal carbon of an N-acylaminomethyl ether derivative, which upon intramolecular amidomercuration results in a second transfer of chirality to the new CN stereocenter.

  烯丙醇胺化中绝对立体化学的控制是通过将手性从N-酰基氨基甲基醚衍生物的手性助剂转移到酰胺碳上来的，分子内酰胺化后，手性会第二次手性转移到新的CN立体中心。
• Expedient Synthesis of Perhaloaldehyde N-Acyl Hemiaminals
  作者：Laurent Ingrassia

  DOI：10.1055/s-1999-3586

  日期：1999.10
• Stereoselective reactions of N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethysilyloxy)furan
  作者：Kenn E. Harding、M. Todd Coleman、Lee T. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79378-6

  日期：1991.7

  Reactions of acyclic chiral N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethylsilyloxy)furan and BF3.Et2O produces 4-(aminoalkyl)-2-buten-4-olides in 30% to 62% yield and variable diastereomeric excesses of the syn (threo) stereoisomer. Selectivity is dependent on the structure of N-acyl-N,O-acetal used.
• HARDING, K. E.;HOLLINGSWORTH, D. R.;REIBENSPIES, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4775-4778
  作者：HARDING, K. E.、HOLLINGSWORTH, D. R.、REIBENSPIES, J.

  DOI：——

  日期：——