Methyl 1-(benzhydrylideneamino)cyclopropane-1-carboxylate | 145618-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(benzhydrylideneamino)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 145618-70-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ZTGQOGJHYUUSIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(benzhydrylideneamino)cyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 1-氨基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  新的α，β-二氢氢化氨基酸衍生物作为1-氨基环丙烷羧酸合成中的前体

  摘要：

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85381-3
• 作为产物：
  描述：

  3-diphenylmethyleneamino-3-carbomethoxy-Δ¹-pyrazoline 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl 1-(benzhydrylideneamino)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的α，β-二氢氢化氨基酸衍生物作为1-氨基环丙烷羧酸合成中的前体

  摘要：

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85381-3

文献信息

• β-Turn Preferences Induced by 2,3-Methanophenylalanine Chirality
  作者：A. I. Jiménez、C. Cativiela、A. Aubry、M. Marraud

  DOI：10.1021/ja9807439

  日期：1998.9.1

  FT-IR spectroscopy and in the solid state by using X-ray diffraction. The conformational behavior of these compounds has been compared to that of the analogous Ac3c and l- or d-Phe-containing dipeptides. When associated to proline, the cyclopropane residues in the so-called i + 2 position exhibit a marked tendency to β-folding in solution, even in DMSO. The type II β-turn is generally favored, but the

  模型二肽 RCO-1-Pro-c3Phe-NHMe，其中 c3Phe 代表苯丙氨酸（2,3-甲基苯丙氨酸）的四种环丙烷类似物中的每一种，已通过使用 1H NMR 和 FT-IR 光谱在溶液中进行了研究，并在固态，通过 X 射线衍射。这些化合物的构象行为已与类似的 Ac3c 和含 l-或 d-Phe 的二肽的构象行为进行了比较。当与脯氨酸结合时，所谓的 i+2 位的环丙烷残基在溶液中表现出明显的 β-折叠趋势，即使在 DMSO 中也是如此。II 型 β-转角通常受到青睐，但 βI/βII-转角比取决于实验条件（溶剂、溶液或固态）和 c3Phe 部分的手性，后者严格固定了苯基的方向环相对于肽骨架。(2S,
• New Efficient Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid (ACC)
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、Ana I. Jimenez

  DOI：10.1080/00397919208021121

  日期：1992.11

  A new efficient synthesis of 1-aminocydopropanecarboxylic acid (ACC) from methyl 2-diphenylmethyleneaminoacrylate in nearly quantitative yield has been developed. The key step in the synthesis is the removal of both protecting groups in mild conditions and in quantitative yield to afford ACC.
• Spadoni; Balsamini; Bedini, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 12, p. 1663 - 1674
  作者：Spadoni、Balsamini、Bedini、Mugnaini

  DOI：——

  日期：——
• New α,β-didehydroamino acid derivatives as precursors in the synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85381-3

  日期：1994.1

  idehydroalanine methyl ester with diazoalkanes or ylides gives the corresponding cyclopropane derivatives in high yields. The cis/trans ratio of these compounds was dependent on substrate, reagent and reaction temperature. From stereochemically homogeneous compounds the corresponding 1-aminocyclopropanecarboxylic acids were easily obtained by acid hydrolysis.

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。