3-diphenylmethyleneamino-3-carbomethoxy-Δ¹-pyrazoline | 145618-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylmethyleneamino-3-carbomethoxy-Δ¹-pyrazoline
• 英文别名: Methyl 3-[(diphenylmethylene)amino]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 5-(benzhydrylideneamino)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
• CAS: 145618-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: RJQXTXRSXAUYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylmethyleneamino-3-carbomethoxy-Δ¹-pyrazoline 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl 1-(benzhydrylideneamino)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的α，β-二氢氢化氨基酸衍生物作为1-氨基环丙烷羧酸合成中的前体

  摘要：

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85381-3
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-[(二苯基亚甲基)氨基]-2-丙酸甲酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-diphenylmethyleneamino-3-carbomethoxy-Δ¹-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  新的α，β-二氢氢化氨基酸衍生物作为1-氨基环丙烷羧酸合成中的前体

  摘要：

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85381-3

文献信息

• New Efficient Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid (ACC)
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、Ana I. Jimenez

  DOI：10.1080/00397919208021121

  日期：1992.11

  A new efficient synthesis of 1-aminocydopropanecarboxylic acid (ACC) from methyl 2-diphenylmethyleneaminoacrylate in nearly quantitative yield has been developed. The key step in the synthesis is the removal of both protecting groups in mild conditions and in quantitative yield to afford ACC.
• Spadoni; Balsamini; Bedini, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 12, p. 1663 - 1674
  作者：Spadoni、Balsamini、Bedini、Mugnaini

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on 1,3-dipolar cycloadditions to some 1,1-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene derivatives.
  作者：Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Marina Burdisso、Anna Maria Capelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90397-7

  日期：1994.3

  The reactivity and in particular the siteselectivity of [3+2] electrocyclic additions to 1,1-diphenyl-2-aza-1,3-butadienes, substituted or not on the terminal carbon with methyl and phenyl, and with a 3-carbomethoxyl group, have been investigated with the 1,3-dipolar reagents 4-nitrobenzonitrile oxide and diazomethane. The role of the 3-carbomethoxy substituent in determining the siteselectivity observed in these reactions is discussed in relation to experimental results and to conformational models of some of the tested 2-azadiene dipolarophiles calculated on AM1 bases.
• Balsamini Cesarino, Bedini Annalida, Spadoni Gilberto, Burdisso Marina, C+, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3773-3784
  作者：Balsamini Cesarino, Bedini Annalida, Spadoni Gilberto, Burdisso Marina, C+

  DOI：——

  日期：——
• New α,β-didehydroamino acid derivatives as precursors in the synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85381-3

  日期：1994.1

  idehydroalanine methyl ester with diazoalkanes or ylides gives the corresponding cyclopropane derivatives in high yields. The cis/trans ratio of these compounds was dependent on substrate, reagent and reaction temperature. From stereochemically homogeneous compounds the corresponding 1-aminocyclopropanecarboxylic acids were easily obtained by acid hydrolysis.

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。