o-(Trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride | 78752-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(Trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride
• 英文别名: o-Trimethylsilylmethyl benzoyl chloride；2-(trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride
• CAS: 78752-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClOSi
• 分子量: 226.778
• InChiKey: LMZJXJTVLLHXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(Trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride 在 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-甲基邻甲苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  α′-Silylated tertiary benzamides as dual ortho- and α′-carbanion synthons. Carbodesilylative routes to isoquinoline and dibenzoquinolizidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93484-7
• 作为产物：
  描述：

  o-<(trimethylsilyl)methyl>benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 o-(Trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铬/光氧化还原双催化合成 α-苄醇、异苯并二氢吡喃酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇

  摘要：

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202212136

文献信息

• Synthesis and chemistry of 2-trimethylsilylbenzocyclobutenones
  作者：Bertrand L. Chenard、Christopher Slapak、D. Keith Anderson、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39810000179

  日期：——

  Pyrolysis of o-trimethylsilylmethyl- and o-bis(trimethylsilyl)methyl)-benzoyl chlorides affords 2-silylated benzocyclobutenones.

  邻-三甲基甲硅烷基甲基-和邻-双（三甲基甲硅烷基）甲基）-苯甲酰氯的热解得到2-甲硅烷基化的苯并环丁烯酮。
• Facile generation and trapping of α-oxo-o-quinodimethane; a synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、D. Venugopal

  DOI：10.1039/c39850001258

  日期：——

  Treatment of o-(trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride (1) with fluoride ions in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins (3) and substituted α-tetralones (4), respectively.

  在芳族醛和富马酸烷基酯存在下用氟离子处理邻-（三甲基甲硅烷基甲基）苯甲酰氯（1），分别得到3-芳基-3,4-二氢异香豆素（3）和取代的α-四氢萘酮（4）。
• The photochemistry of o-[(trimethylsilyl)methyl]acetophenone
  作者：William R. Bergmark、Michael Meador、James Isaacs、Michael Thiim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91873-3

  日期：1983.1

  The title compound was prepared and irradiated under a variety of conditions to produce no change. Irradiation in DMSO-d6 and methanol-d4 results in D incorporation into the o-(trimethylsilyl)methyl group. Irradiation in 2-propanol results in photoreduction (φ=0.012) which could be quenched with dienes (kqτ=4.5). These results are taken to suggest a rapid, efficient, and reversible H- transfer with

  制备标题化合物，并在各种条件下进行辐照以保持不变。在DMSO-d 6和甲醇-d 4中辐照导致D结合到邻-（三甲基甲硅烷基）甲基中。这可能与二烯（K被淬火照射在2-丙醇导致光还原（φ= 0.012）q τ= 4.5）。这些结果被认为暗示了快速，有效和可逆的H-转移，而没有可检测的甲硅烷基转移。
• Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00051a009

  日期：1992.12

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.
• CHENARD B. L.; SLAPAK C.; ANDERSON D. K.; SWENTON J. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 4, 179-180
  作者：CHENARD B. L.、 SLAPAK C.、 ANDERSON D. K.、 SWENTON J. S.

  DOI：——

  日期：——