5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 22217-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1-pyrroline
• CAS: 22217-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: RWAFNYAXDUXSKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  216.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状酮亚胺转化为恶唑烷和硝酮

  摘要：

  用间氯过苯甲酸处理带有烷基或芳基的5-，6-和7-元环状酮亚胺，以C = N环氧化的方式进行，并以良好的收率得到双环恶唑烷，其随后的重排产生了硝酮。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.01.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基环丙基甲酮 在 zirconium triflate 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Cyclopropyl Aryl Ketones with Sulfonamides Mediated by Zr(OTf)₄: Cascade Preparation of 5-Aryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole

  摘要：

  我们发现路易斯酸Zr(OTf)4可以有效促进环丙基芳基酮与磺酰胺的开环反应。通过控制反应条件，我们可以以中等到良好的产率获得开环产物3和环化产物5。该过程提供了一种在路易斯酸存在下合成5-芳基-3,4-二氢-2H-吡咯的新颖且高效的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829062

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-olefination of 2-arylpyrrolidines: A tool for increasing structural complexity in nitrogen heterocycles
  作者：Pablo D. Legarda、Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.076

  日期：2018.7

  of the (2-pyridyl)sulfonyl unit as directing functionality and readily removable N-protecting group has enabled an efficient and practical transformation of 2-arylpyrrolidine derivatives into more complex tricyclic frameworks via palladium-catalyzed ortho-olefination with electron deficient alkenes and subsequent cyclization upon N-deprotection under mild conditions. The key cross coupling step in the

  （2-吡啶基）磺酰基单元作为直接官能团和易于除去的N-保护基团的双重作用使得能够通过钯催化的与缺电子烯烃的邻位烯烃化反应将2-芳基吡咯烷衍生物有效而实用地转化为更复杂的三环骨架。和随后在温和条件下在N-脱保护下环化。在三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（[F +]）的存在下，关键的交叉偶联步骤既高效又可耐受两个偶联伙伴处的各种空间和电子变化。通过的还原条件适当选择，Ñ-磺酰基脱保护基可以选择性地形成苯并-稠合的吡咯烷或稠合的吡咯烷基-苯并氮杂framework骨架。
• New method of preparation of C2F5Li and its reactions with cyclic imines and lactims: Synthesis of α-pentafluoroethyl proline
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

  日期：2008.5

  Addition of pentafluoroethyllithium to cyclic imines leads to pentafluoroethyl substituted pyrrolidines, piperidines and azepanes while reaction of cyclic lactims gives rise to 2-pentafluoroethyl imines. Oxidative cleavage of 2-furyl-2-pentafluoroethyl pyrrolidine has been found to be an effective method for the preparation of a racemic α-pentafluoroethyl proline.

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。
• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Diastereoselective synthesis of cyclic 1,3-aminoalcohols bearing CF3(CCl3)-groups
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Gerd-Volker Röschenthaler、Alexander S. Mitiaev、Enno Lork、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.005

  日期：2008.7

  β-Hydroxymethyl substituted cyclic imines or imidates are formed as a result of the reaction. The reduction of the prepared imines leads stereoselectively to the cyclic 1,3-aminoalcohols. Application of methyl trifluoropyruvate in this transformation opens an opportunity for the synthesis of γ-aminoacids derivatives which contain pyrrolidine moiety.

  在温和条件下，没有任何催化剂的情况下，环亚胺和环内酰胺与通过吸电子三氟甲基或三氯甲基基团活化的羰基化合物的醛醇缩合反应得以进行。反应的结果是形成β-羟甲基取代的环状亚胺或酰亚胺。制备的亚胺的还原立体选择性地产生环状的1，3-氨基醇。在该转化中三氟丙酮酸甲酯的应用为合成包含吡咯烷部分的γ-氨基酸衍生物提供了机会。
• Design, synthesis and biological evaluation of aminobenzyloxyarylamide derivatives as selective κ opioid receptor antagonists
  作者：Junwei Wang、Qiao Song、Anhua Xu、Yu Bao、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.029

  日期：2017.4

  Opioid receptors play an important role in both behavioral and mood functions. Based on the structural modification of LY2456302, a series of aminobenzyloxyarylamide derivatives were designed and synthesized as κ opioid receptor antagonists. The κ opioid receptor binding ability of these compounds were evaluated with opioid receptors binding assays. Compounds 1a-d showed high affinity for κ opioid

  阿片受体在行为和情绪功能中均起重要作用。基于LY2456302的结构修饰，设计合成了一系列氨基苄氧基芳基酰胺衍生物作为κ阿片受体拮抗剂。这些化合物的κ阿片受体结合能力用阿片受体结合测定法评估。化合物1a-d对κ阿片受体具有高亲和力。特别是对于化合物1c，与（±）LY2456302相比，κ阿片受体的结合具有显着的Ki值15.7 nM，对μ和δ阿片受体的选择性更高。此外，化合物[1c]在[35S]GTP-γ-S功能测定中也显示出有效的κ拮抗剂活性，κIC50 = 9.32 nM。还研究了代表性化合物作为抗抑郁药的潜在用途。