(E)-1-phenyl-4,4,4-trichloro-2-penten-1-one | 53779-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4,4,4-trichloro-2-penten-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trichloro-1-phenylbut-2-en-1-one；(E)-4,4,4-trichloro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 53779-78-5
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O
• 分子量: 249.524
• InChiKey: HNSZWPKSTHRGIE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  322.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4,4,4-trichloro-2-penten-1-one 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-dichloromethyl-1-methyl-3-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氯甲基-2-吡唑啉的首次合成。电化学生成2，2-二氯乙烯基苯乙酮是关键步骤

  摘要：

  已经建立了标题化合物的有效合成途径。Chloralacetophenones 2被治疗的苯乙酮的制备1用无水三氯乙醛。中间体的脱水2的酸性条件下得到2,2,2- trichloroethylideneacetophenones 3，将其转化为2,2- dichlorovinylacetophenones 5中任一处或汞石墨电极几乎定量的产率通过选择性电化学monodechlorination。最后，用肼或甲基肼处理化合物5可有效地获得3-芳基-5-二氯甲基-2-吡唑啉7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.101
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 在 硫酸 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-4,4,4-trichloro-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氯甲基-2-吡唑啉的首次合成。电化学生成2，2-二氯乙烯基苯乙酮是关键步骤

  摘要：

  已经建立了标题化合物的有效合成途径。Chloralacetophenones 2被治疗的苯乙酮的制备1用无水三氯乙醛。中间体的脱水2的酸性条件下得到2,2,2- trichloroethylideneacetophenones 3，将其转化为2,2- dichlorovinylacetophenones 5中任一处或汞石墨电极几乎定量的产率通过选择性电化学monodechlorination。最后，用肼或甲基肼处理化合物5可有效地获得3-芳基-5-二氯甲基-2-吡唑啉7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.101

文献信息

• Diels-AIder Reactions of 5,5,5-Trichloro-3-penten-2-one and Related Compounds
  作者：Sadao Tsuboi、Yasuhiro Ishiguro、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.47.1673

  日期：1974.7

  The Diels-AIder reaction of 5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1a) with cyclopentadiene afforded exo-2-acetyl-endo-3-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2a) stereoselectively. The stereochemistry of the reactions of cyclopentadiene with several γ-chlorinated α,β-unsaturated ketones was examined. The endo-directive abilities decreased in the following order: CCl3>CCl2CH3, CHCl2, CCl(CH3)2>CH(CH3)2>CH3

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1a) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到 exo-2-acetyl-endo-3-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2a ) 立体选择性。检查了环戊二烯与几种 γ-氯化 α,β-不饱和酮反应的立体化学。内向能力依次降低：CCl3>CCl2CH3、CHCl2、CCl(CH3)2>CH(CH3)2>CH3。化合物1a与丁二烯和呋喃反应分别得到4-乙酰基-5-三氯甲基环己烯(3)和4-(2-呋喃基)-5,5,5-三-氯戊烷-2-酮(7)。
• First synthesis of 1-aryl-4,4-dichlorobut-3-en-1-ones. The electrochemical reduction of 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones as a key step
  作者：Antonio Guirado、Bruno Martiz、Raquel Andreu、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.054

  日期：2007.1

  The first method for the synthesis of 1-aryl-4,4-dichlorobut-3-en-1-ones is reported. Treatment of acetophenones with anhydrous chloral leads to 1-aryl-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-ones in near quantitative yields. These compounds were efficiently dehydrated with either sulfuric or p-toluenesulfonic acid to give 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones, which were selectively converted to the title

  报道了合成1-芳基-4，4-二氯丁-3-烯-1-酮的第一种方法。用无水氯醛处理苯乙酮可得到接近定量产率的1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮。用硫酸或对甲苯磺酸将这些化合物有效脱水，得到1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮，通过电化学将其选择性转化为标题化合物，以公平至定量的收率减少。已经确定了4，4-二氯-1-（4-甲氧基苯基）but-3-en-1-one的X射线晶体结构。借助于HF和B3LYP密度泛函理论方法，讨论了β，γ-不饱和酮的优先形成以及相应的α，β-不饱和异构体的完全排除。
• A convenient synthesis of olefins via deacylation reaction
  作者：Shogo Nakatsu、Aider T Gubaidullin、Vakhid A Mamedov、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.022

  日期：2004.3

  A convenient and environmentally-friendly synthetic method of olefins via deacylation reaction is described. The reaction gives olefins by condensation of aldehydes with a variety of 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium carbonate at room temperature in high yields (70–90%) in one step. The synthetic potential of this strategy can be used as an alternative procedure to the

  描述了一种通过脱酰基反应的方便且环境友好的烯烃合成方法。在无水碳酸钾存在下，室温下一步反应将醛与各种1,3-二羰基化合物缩合反应，可制得烯烃。该策略的综合潜力可作为Wittig，Wittig-Horner反应的替代方法。通过正确的射频和X射线分析的NOE实验确定了所得烯烃的立体化学。脱酰反应的E / Z选择性取决于1，3-二羰基化合物的α-取代基。
• Cyclization of 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones into 3-trichloromethylindan-1-ones in triflic acid
  作者：Vladislav A Sokolov、Andrei A Golushko、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.19.105

  日期：——

  (CCl3-indanones) in Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid, TfOH) at 80 °C within 2–10 h in yields up to 92%. Protonation of the carbonyl oxygen of the starting CCl3-enones by TfOH affords the key reactive intermediates, the O-protonated forms ArC(=OH+)CH=CHCCl3, which are then cyclized into the target CCl3-indanones. These cations have been studied experimentally by means of NMR spectroscopy in TfOH and

  摘要 三氯甲基取代的烯酮（1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮、ArCOCH=CHCl 3、CCl 3 -烯酮）经过分子内转化为 3-三氯甲基茚满-1-酮（CCl 3 -茚满酮）在布朗斯台德超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中于 80 °C 2-10 小时内产率高达 92%。起始CCl 3 -烯酮的羰基氧被TfOH质子化，得到关键的反应中间体，O-质子化形成ArC(=OH + )CH=CHCl 3，然后环化为目标CCl 3 -茚满酮。这些阳离子已通过 TfOH 中的 NMR 光谱进行了实验研究，并通过 DFT 计算进行了理论上的研究。在相同的超酸条件下，在 TfOH 中，CCl 3 -羟基酮（1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮；ArCOCH 2 CH(OH)CCl 3）脱水生成相应的 CCl 3 -烯酮，进一步环化为CCl 3 -茚满酮。在 80 °C
• VOIGT H., Z. CHEM., 1980, 20, NO 1, 19
  作者：VOIGT H.

  DOI：——

  日期：——