N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)ethylenediamine-N'N'-diacetic acid | 53049-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)ethylenediamine-N'N'-diacetic acid
• 英文别名: tert-butoxycarbonyl-[2-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethyl-amino)-ethyl]-amino-acetic acid；2-[2-[Carboxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 53049-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₈
• 分子量: 376.407
• InChiKey: BIVHJUBJYNNMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)ethylenediamine-N'N'-diacetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2-{[(5-Sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-methyl]-amino}-ethylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。制备掺有聚氨基-聚羧酸盐尾部和它们的金属配合物的水溶性磺酰胺的一般方法，其具有持久的局部降眼压性能。

  摘要：

  聚氨基-多羧酸或其二酐与具有游离氨基/亚氨基/肼基/羟基的芳族/杂环磺酰胺的反应提供了在其分子中包含聚氨基-多羧酸部分的单和双磺酰胺。合成中使用的酸/酐包括IDA，NTA，EDDA，EDTA和EDTA二酐，DTPA和DTPA二酐，EGTA和EGTA二酐，以及EDDHA。所有新制备的衍生物均对碳酸酐酶（CA）的同工酶I，II和IV具有很强的亲和力。还制备了新化合物的金属配合物。此类制备中使用的金属离子包括二价和三价主基团和过渡阳离子，例如Zn（II），Cu（II），Al（III）等。以此方式获得的一些新的磺酰胺/二磺酰胺，例如以及他们的金属配合物 表现为抗同工酶II和IV的纳摩尔CA抑制剂，对同工酶I的抑制作用稍差。当局部将这些磺酰胺及其金属配合物直接施用于正常血压/青光眼兔眼中时，它们会大大降低眼内压（IOP） 1-2％的水溶液/悬浮液。这些磺酰胺CA抑制剂的良好水溶性与眼科应用中所用水溶

  DOI：

  10.1021/jm0108202
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺-N,N’-二乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)ethylenediamine-N'N'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED POLYETHYLENE GLYCOL FOR LINKING POLYMER RESIDUES TO ANTIBODIES
  [FR] ECHAFAUDAGES MOLECULAIRES RAMIFIES DESTINES A LIER DES RESIDUS POLYMERES A DES GROUPES FONCTIONNELS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  公开号：

  WO2005061005A3

文献信息

• Desymmetrization Reactions: A Convenient Synthesis of Aromatic Diamide Diamines
  作者：Claude Picard、Nathalie Arnaud、Pierre Tisnès

  DOI：10.1055/s-2001-16076

  日期：——

  0039-7881 Abstract: A two-step process for the synthesis of various diamide diamines derived from 1,n-diamino benzene compounds is described. The amidation reaction is simple, mild, involves readily available bis(N-acylthiazolidine-2-thione) derivatives as acylating agents and requires only stoichiometric equivalents of diamine and acylating agents.

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1471,1478,ftx,en;E01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了一种由 1,n-二氨基苯化合物合成各种二酰胺二胺的两步法。酰胺化反应简单、温和，涉及容易获得的双（N-酰基噻唑烷-2-硫酮）衍生物作为酰化剂，并且只需要化学计量当量的二胺和酰化剂。
• A Modular Synthetic Route to Dimeric Calixarenes: A New Family of DNA Major Groove Binders
  作者：T. Schrader、C. Blecking、W. Hu、R. Zadmard、A. Dasgupta

  DOI：10.1055/s-0030-1259980

  日期：2011.4

  strategy for the synthesis of dimeric anilinium/guanidinium calix[4]arenes with aliphatic and heteroaromatic bridges. These compounds display a remarkably high affinity towards double-stranded (ds) DNA and act by a rare mechanism, i.e., insertion into the wide major groove of the nucleic acids. DNA - major groove - sequence selectivity - binding affinity - calixarenes - oligopyrroles

  我们在这里描述了一种用脂族和杂芳族桥合成二聚苯胺/胍鎓杯[4]芳烃的一般策略。这些化合物对双链（ds）DNA表现出极高的亲和力，并通过罕见的机制起作用，即插入核酸的宽大凹槽中。 DNA-大沟-序列选择性-结合亲和力-杯芳烃-寡吡咯
• Branched molecular scaffolds for linking polymer residues to biologically active moieties
  申请人：Norman John Timothy

  公开号：US20070128150A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Branched molecular scaffolds are provided which are capable of linking two polymer residues (derived, for example, from polyethylene glycol) to two, three or four residues derived from biologically active molecules (e.g. from whole antibodies or from functionally active fragments or derivatives thereof), the latter being attached to the scaffold by means of hydrolytically stable linkages.

  提供了分支分子支架，其能够将两个聚合物残基（例如来自聚乙二醇）连接到两个、三个或四个来自生物活性分子（例如来自整个抗体或其功能性活性片段或衍生物）的残基上，后者通过水解稳定键与支架相连。
• Access to Macrocyclic Lactams. Application to a New Series: the Dibenzotetralactams
  作者：N Arnaud

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1109u-

  日期：1995.7.31
• BRANCHED POLYETHYLENE GLYCOL FOR LINKING POLYMER RESIDUES TO ANTIBODIES
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1699491B1

  公开（公告）日：2011-11-16