octakis[m-(trifluoromethyl)phenoxy]phthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: octakis[m-(trifluoromethyl)phenoxy]phthalocyanine
• 英文别名: H₂Pc(3-CF₃PhO)₈；6,7,15,16,24,25,33,34-Octakis[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octakis[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• 化学式: C₈₈H₄₂F₂₄N₈O₈
• 分子量: 1795.31
• InChiKey: GIEIDLJSJRMVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.7
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octakis[m-(trifluoromethyl)phenoxy]phthalocyanine 在 indium(III) chloride 、 3-甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到octakis[m-(trifluoromethyl)phenoxy]phthalocyaninato(chloro)-indium(III)
  参考文献：
  名称：

  芳基和芳氧基取代的酞菁及其金属配合物的合成和一些性质：与四氮杂卟啉和萘酞菁类似物的比较

  摘要：

  描述了新的八[间-（三氟甲基）苯基]-和八[间-（三氟甲基）苯氧基]酞菁（6a和6b）及其与镁（5a，5b）和铟（7a，7b）的配合物的制备。它们的光谱性质和溶解度与不含金属和金属化的八[间-（三氟甲基）苯基]四氮杂卟啉，以及金属间-（三氟甲基）苯基和间-（三氟甲基）苯氧基取代的光谱特性和溶解度有关。 2,3-萘酞菁。将它们与间-CF3-苯基取代的四氮杂卟啉进行比较，观察到不含金属的酞菁在 CH2Cl2 中的溶解度急剧下降。然而，它们在 THF 中的溶解度足以记录 NMR 谱。将（氯）铟插入这些酞菁的空腔中显着增强了大环化合物的溶解，包括在 CH2Cl2 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300507
• 作为产物：
  描述：

  octakis[m-(trifluoromethyl)phenoxy]phthalocyaninatomagnesium 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 以84%的产率得到octakis[m-(trifluoromethyl)phenoxy]phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  芳基和芳氧基取代的酞菁及其金属配合物的合成和一些性质：与四氮杂卟啉和萘酞菁类似物的比较

  摘要：

  描述了新的八[间-（三氟甲基）苯基]-和八[间-（三氟甲基）苯氧基]酞菁（6a和6b）及其与镁（5a，5b）和铟（7a，7b）的配合物的制备。它们的光谱性质和溶解度与不含金属和金属化的八[间-（三氟甲基）苯基]四氮杂卟啉，以及金属间-（三氟甲基）苯基和间-（三氟甲基）苯氧基取代的光谱特性和溶解度有关。 2,3-萘酞菁。将它们与间-CF3-苯基取代的四氮杂卟啉进行比较，观察到不含金属的酞菁在 CH2Cl2 中的溶解度急剧下降。然而，它们在 THF 中的溶解度足以记录 NMR 谱。将（氯）铟插入这些酞菁的空腔中显着增强了大环化合物的溶解，包括在 CH2Cl2 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300507

文献信息

• New dyads based on trifluoromethylated phthalocyanine derivatives and substituted fullerene with possible application photoinduced electron transfer
  作者：Ekaterina N. Ovchenkova、Nataliya G. Bichan、Alexander A. Ksenofontov、Tatyana N. Lomova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.06.002

  日期：2019.8

  phthalocyanines to N-containing bases have been exploited to synthesize photoactive dyads based on manganese(III) 3-trifluorometylphenyl-/3-trifluorometylphenoxy-coated phthalocyanine and pyridine/1′-N-methyl-2′-(pyridin-4-yl)pyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene. The structure and spectral properties of these electron donor-acceptor dyads have been described by chemical thermodynamics/kinetics, UV–vis, IR, 1H NMR

  已经开发了配位不饱和锰（III）酞菁对含氮碱的已知亲和力，以基于3-三氟甲基苯基-/ 3-三氟甲基苯氧基涂覆的酞菁和吡啶/ 1'-N-甲基-2的锰（III）合成光敏二元化合物。 '-（吡啶-4-基）吡咯烷基[3'，4'：1,2] [60]富勒烯。这些电子供体-受体二元体的结构和光谱性质已通过化学热力学/动力学，UV-vis，IR，1进行了描述。1 H NMR光谱，荧光和DFT计算方法。将它们的光谱参数与相应的单个成分和共价键合的酞菁-富勒烯二元组的光谱参数进行比较后发现，在研究了配位二元组的情况下，太阳能转换器件中存在分子内光诱导的电子转移，并且与该前景有关。
• Effect of peripheral modification of manganese(III) porphyrazine on its reactivity in the coordination of imidazole
  作者：E. N. Ovchenkova、T. N. Lomova

  DOI：10.1134/s107042801110023x

  日期：2011.10

  Coordination of imidazole to manganese(III) porphyrazine and phthalocyanine modified by multiple peripheral substitution by trifluoromethylphenyl, trifluoromethylphenoxy, tert-butylphenyl, and 3,5-ditert-butylphenoxy groups was studied by spectrophotometric titration, and UV, visible, and IR spectroscopy. Manganese(III) complexes were found to react with imidazole with formation of 1: 1 complexes in

  锰（III）四氮杂卟啉和酞菁咪唑协调由多个外围取代修饰由三氟甲基苯基，三氟甲基苯氧基，叔丁基苯基，和3,5-二叔丁基苯氧基团，通过分光光度滴定研究，UV，可见光，和IR光谱。发现锰（III）配合物在一步可逆过程中与咪唑反应，形成1：1配合物。大环的多次取代对与有机碱反应的定量参数的影响的特异性与有机配合物的结构特征有关。
• Protonation equilibria of (octakis(3-trifluoromethylphenyl)-, (3-trifluoromethylphenoxy)-, and (3,5-di-tert-butylphenoxy)phthalocyaninato) manganese(III) acetate
  作者：E. N. Ovchenkova、T. N. Lomova

  DOI：10.1134/s0036024415020193

  日期：2015.2

  Acid-base reactions of (octakis(3-trifluoromethylphenyl)phtalocyaninato) manganese(III) acetate (AcO)MnPc(3-CF3Ph)(8), (octakis(3-trifluoromethylphenoxy)phtalocyaninato) manganese(III) acetate (AcO)MnPc(3-CF3PhO)(8) and (octakis(3,5-di-tert-butylphenoxy) phtalocyaninato) manganese(III) acetate (AcO)MnPc(3,5-di- (t) BuPhO)(8) are studied spectrophotometrically in a trifluoroacetic acid-dichloromethane system by molar ratios method. Protonation of complexes is found to include two reversible stepwise reactions that are bi- and trimolecular. The thermodynamic stability constants of the acid forms and their dependence on the chemical structure of the molecules is determined using data on Hammett's acidity functions H (0) for a mixed solvent. Substituents 3-CF3Ph, 3-CF3PhO, and 3,5-di- (t) BuPhO display positive electronic effects with respect to the macrocycle and reaction centers that are enhanced when the second and third proton bond in one stage.