tert-butyl cinnamyl carbonate | 63860-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl cinnamyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl 4-phenylbut-3-enoate；tert-butyl 4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 63860-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VYIOOLHKHXQIEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl cinnamyl carbonate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃₀H₃₆BNO*C₂HF₆NO₄S₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢氧杂环庚烷的催化对映选择性合成

  摘要：

  开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/复古-克莱森重排串联反应，用于对映选择性合成高度官能化的2，5-二氢氧杂环丁烷。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应进行以得到良好的产率和高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700890
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl cinnamyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢氧杂环庚烷的催化对映选择性合成

  摘要：

  开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/复古-克莱森重排串联反应，用于对映选择性合成高度官能化的2，5-二氢氧杂环丁烷。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应进行以得到良好的产率和高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700890

文献信息

• LED lighting as a simple, inexpensive, and sustainable alternative for Wolff rearrangements
  作者：Barbara Bernardim、Andrea M. Hardman-Baldwin、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/c4ra15670f

  日期：——

  The Wolff rearrangement suffers from many drawbacks with respect to its practical execution in the laboratory. Herein, commercial LED lamps are employed as a sustainable alternative for the classic protocols typically used for Wolff rearrangements.

  Wolff重排存在许多缺点，涉及实验室中的实际执行。在这里，商用LED灯被用作Wolff重排通常用于经典方案的可持续替代方案。
• Highly chemo/regioselective alkoxycarbonylation of terminal allenes catalyzed by Ru/N-ligand system
  作者：Peng Wang、Huibing Shi、Baolin Feng、Deming Zhao、Haigang Wu

  DOI：10.1007/s00706-023-03117-9

  日期：2023.10

  aliphatic alcohols (also as solvent) allow to produce useful α,β-unsaturated esters in good to excellent yields at 70 °C. Efficient regioselectivity could be controlled in the presence of N-ligands while the P-ligands had no influence on the conversion of substrates and the chemo/regioselectivity of target products. By involving N-ligand 4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline in the catalytic system, α,β-unsaturated

  Ru 催化的丙二烯与脂肪醇（也作为溶剂）的高选择性烷氧基羰基化反应可以在 70 °C 下以良好至优异的产率生产有用的α , β-不饱和酯。在 N-配体存在的情况下可以控制有效的区域选择性，而 P-配体对底物的转化和目标产物的化学/区域选择性没有影响。通过将N-配体4,7-二甲基-1,10-菲咯啉引入催化体系，得到了具有高转化率和化学/区域选择性的α , β-不饱和酯（转化率高达99%，化学选择性高达99%，支链酯/直链酯的区域选择性高达 89/11)。 图形概要
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Ring Opening of 3,4‐Epoxy Amides and Esters with Aromatic Amines
  作者：Jiawei Liu、Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1002/chem.202300704

  日期：——

  A carbonyl-directed regio- and enantioselective ring opening reaction of 2,3-epoxy amides and esters has been developed by use of a chiral nickel/bipyridine complex as the catalyst.

  通过使用手性镍/联吡啶络合物作为催化剂，开发了 2,3-环氧酰胺和酯的羰基定向区域和对映选择性开环反应。
• A nickel catalyst for the arylation and vinylation of lithium ester enolates
  作者：Alan A. Millard、Michael W. Rathke

  DOI：10.1021/ja00456a055

  日期：1977.6
• Cp*Ru(II) and Cp*Ru(IV)-catalyzed reactions of CHX with vinyl C–H bonds: competition between double bond homologation and olefin cyclopropanation by alkyl diazoacetate
  作者：François Simal、Albert Demonceau、Alfred F. Noels、D.R.T. Knowles、Shane O'Leary、Peter M. Maitlis、O. Gusev

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00373-8

  日期：1998.5

  When diazoesters are used as carbene precursors, new Ru(II) and Ru(IV) complexes bearing various substitutents tethered ligands mediate the formal carbene insertion into C-H vinyl bonds of(substituted) styrenes to yield mostly E- and Z-styrylacetic esters (e.g. 4-phenylbut-3-enoates with styrene). This rarely observed reaction competes with the cyclopropanation of the double bond. The influence of steric and electronic factors on the two competitive reactions is reported. The observation that the most efficient C-H insertion catalysts also promote the ROMP of norbornene lend support to the formation of ruthenacyclobutanes as reaction intermediates. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.