1-methoxycarbonyl-5-fluorouracil | 71759-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-5-fluorouracil
• 英文别名: methyl 5-fluoro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 71759-43-8
• 化学式: C₆H₅FN₂O₄
• 分子量: 188.115
• InChiKey: VYTPEAPPYZRJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4330 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-5-fluorouracil 在 phosphate buffer 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲醇 、 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶V.1-烷氧羰基衍生物的前药为改善5-氟尿嘧啶的直肠或口服递送的潜在前药形式

  摘要：

  研究了七种5-氟尿嘧啶的1-烷氧基羰基衍生物的水解和理化性质，以评估其作为前药的潜力，目的是增强母体药物的递送特性。水解所有衍生物以定量产生5-氟尿嘧啶。测量了水解的pH速率曲线。在血浆存在下，水解速度显着加快，在80％的人体血浆中，水解的半衰期少于4分钟。所述衍生物比5-氟尿嘧啶更具亲脂性，但是其水溶性仅稍微降低，或者对于一种衍生物，其水溶性甚至大于5-氟尿嘧啶。兔子的初步吸收研究表明，直肠给药1-（丁氧羰基）-5-氟尿嘧啶后5-氟尿嘧啶的绝对生物利用度为100％，而5-氟尿嘧啶自身给药后无吸收。建议前药衍生物可用于增强母体药物的口服和/或直肠递送。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750520
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxycarbonyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160

文献信息

• BUUR A.; BUNDGAARD H., J. PHARM. SCI., 75,(1986) N 5, 522-527
  作者：BUUR A.、 BUNDGAARD H.

  DOI：——

  日期：——