(E)-N'-(2-hydroxyl-5-chlorobenzylidene)nicotinohydrazide | 62984-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-hydroxyl-5-chlorobenzylidene)nicotinohydrazide
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde nicotinoylhydrazone；nicotinic acid-(5-chloro-2-hydroxy-benzylidenehydrazide)；Nicotinsaeure-(5-chlor-2-hydroxy-benzylidenhydrazid)；N'-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylidene]pyridine-3-carbohydrazide；N-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 62984-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: WZSCOZWXTCWXQN-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-hydroxyl-5-chlorobenzylidene)nicotinohydrazide 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （E）-N'-（5-氯-2-羟基苄叉）烟酰肼] [H2L]及其某些二价金属配合物的结构和生物活性研究

  摘要：

  烟酸酰肼和2-羟基-5-氯苯甲醛在80°C下缩合形成ONO配位图案配体（H2L）。通过使用1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，CHN分析仪，ESI质谱和IR阐明了配体的结构，此后，发现了五种金属配合物[Cu（II），Fe（II），Zn（II），Mn通过元素分析，红外，EPR，摩尔电导率和粉末X射线衍射研究，合成了该配体的（II）和Ni（II）]，并阐明了其结构。预测了某些化合物的结构几何形状。在分析的基础上，提出了配合物的八面体几何形状。通过微稀释法评估了配体和金属配合物的体外抗结核活性，以对抗结核分枝杆菌H37Rv。获得的结果（H2LMIC = 0。86μg/ mL），（CuLMIC = 0.64μg/ mL），（FeLMIC = 0.77μg/ mL），（ZnLMIC = 0.69μg/ mL），（MnLMIC = 1.12μg/ mL）和（NiLMIC = 0.92μg/

  DOI：

  10.13005/ojc/330405
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 乙醇 作用下， 生成 (E)-N'-(2-hydroxyl-5-chlorobenzylidene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1358,1361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New oxovanadium and dioxomolybdenum complexes as catalysts for sulfoxidation: experimental and theoretical investigations of E and Z isomers of ONO tridentate Schiff base ligand
  作者：Hadi Kargar、Atefeh Moghimi、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Hadi Amiri Rudbari、Khurram Shahzad Munawar

  DOI：10.1080/17415993.2021.1941020

  日期：2022.1.2

  configurations of the ligand including Z and E stereoisomers each containing two tautomeric forms (enol and keto) have also been investigated. The theoretical parameters were calculated by performing the DFT method using the B3LYP/Def2-TZVP level of theory. In addition to this, dioxomolybdenum(VI) (MoO2L) and oxovanadium(V) (VOL) complexes with the entitled Schiff base ligand have also been prepared

  制备了一种由烟酰肼与5-氯水杨醛缩合得到的新型ONO-三齿席夫碱配体( H 2 L )，并通过燃烧分析(CHN)、FT-IR和多核( 1 H 和13 C) NMR光谱对其进行了表征. 通过单晶X射线衍射分析证实了配体的结晶性质和分子结构。此外，包括Z和E在内的四种可能配体构型的优化结构参数还研究了各自包含两种互变异构体（烯醇和酮）的立体异构体。通过使用 B3LYP/Def2-TZVP 理论水平执行 DFT 方法计算理论参数。除此之外，二氧钼(VI) (MoO 2 L)和氧钒(V) (VOL)与题为席夫碱配体的配合物也已通过不同的技术制备和表征。然后，还探索了合成的VOL和MoO 2 L配合物在使用 30% H 2 O 2水溶液氧化硫化物时的催化效率。作为氧气的来源。这些均相催化剂在芳香族和脂肪族硫化物的氧化中表现出优异的催化活性。
• ANTIMICROBIAL PYRIDINOHYDRAZIDE AND HYDRAZOMETHYLPYRIDINE-BASED AGENTS
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US20180072675A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A class of modified salicylaldehyde derivatives has also been synthesized and a series of modified pyridine-based hydrazones identified that have potent antimicrobial activity against multiple Candida spp. These compounds have been characterized using fungal growth inhibition assays, mammalian cell toxicity assays, time-kill assays and synergy studies of these novel pyridine-based hydrazones on both azole-susceptible and azole-resistant fungal species. Effectiveness of these compounds in inhibiting the growth of protozoal parasites was also found.
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1358,1361
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structural and Biological Activity Study of (E)-N’- (5-Chloro-2-Hydroxybenzylidene)Nicotinohydrazide) [H2L] and some of its Divalent Metal Complexes
  作者：Ogunniran Kehinde Olurotimi、Adekoya Joseph Adeyemi、Bamgboye Omolara Agbeke、Ojo Olajumoke、Siyanbola Tolutope Oluwasegun、Ezenkeanyi Godfery Sunday

  DOI：10.13005/ojc/330405

  日期：2017.8.28

  HSQC, CHN analyzer, ESI mass spectrometry and IR, Thereafter, five metal complexes [Cu(II), Fe(II), Zn(II), Mn(II) and Ni(II)] of the ligand were synthesized and their structural elucidation were achieved by using elemental analysis, infrared, EPR, molar conductivity and powder X-ray diffraction studies. Structural geometries of some of the compounds were predicted. Based on the analysis, octahedral

  烟酸酰肼和2-羟基-5-氯苯甲醛在80°C下缩合形成ONO配位图案配体（H2L）。通过使用1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，CHN分析仪，ESI质谱和IR阐明了配体的结构，此后，发现了五种金属配合物[Cu（II），Fe（II），Zn（II），Mn通过元素分析，红外，EPR，摩尔电导率和粉末X射线衍射研究，合成了该配体的（II）和Ni（II）]，并阐明了其结构。预测了某些化合物的结构几何形状。在分析的基础上，提出了配合物的八面体几何形状。通过微稀释法评估了配体和金属配合物的体外抗结核活性，以对抗结核分枝杆菌H37Rv。获得的结果（H2LMIC = 0。86μg/ mL），（CuLMIC = 0.64μg/ mL），（FeLMIC = 0.77μg/ mL），（ZnLMIC = 0.69μg/ mL），（MnLMIC = 1.12μg/ mL）和（NiLMIC = 0.92μg/