5-fluoro-1-(2-oxopropyl)uracil | 72975-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-(2-oxopropyl)uracil
• 英文别名: 5-fluorouracil-1-ylacetic acid；5-FUAA；5-fluoro-1-(2-oxo-propyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(2'-oxopropyl)-5FU；5-Fluoro-1-(2-oxopropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-fluoro-1-(2-oxopropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 72975-34-9
• 化学式: C₇H₇FN₂O₃
• 分子量: 186.143
• InChiKey: JZQAIMCHSQGJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(2-oxopropyl)uracil 在 叔丁醇 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应从5-氟-1-（2-氧代环烷基）尿嘧啶单电子还原释放5-氟尿嘧啶，这是一类新的辐射激活的抗肿瘤前药。

  摘要：

  合成了一系列5-氟-1-（2'-氧代环烷基）尿嘧啶（3-11），它们可能是用于缺氧肿瘤细胞放射治疗的新型放射激活前药，以评估分子结构与反应性之间的关系。抗性5-氟尿嘧啶（1）在缺氧水溶液中的单电子还原释放。所有带有2'-氧代基团的化合物3-11被水合电子（eaq-）还原为一个电子，从而经历C（1'）-N（1）键解离，从而在47-96中释放5-氟尿嘧啶1在无氧水溶液的辐射分解时，收率％，而没有2′-氧代取代基的对照化合物（12、13）对这种还原性C（1′）-N（1）键解离没有反应性。辐射一电子还原中2-氧代化合物的分解作用进一步增强，N，N-二甲基甲酰胺中通过循环伏安法测得的单电子还原电位变得更正。5-氟尿嘧啶释放的效率在很大程度上取决于2-氧代化合物的结构柔性。代表性化合物的X射线晶体学研究表明，C（1'）-N（1）键在基态下具有正常的几何形状和键长。通过AM1方法进行的MO计算表明，LU

  DOI：

  10.1021/jo000245u
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-fluoro-1-(2-oxopropyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应从5-氟-1-（2-氧代环烷基）尿嘧啶单电子还原释放5-氟尿嘧啶，这是一类新的辐射激活的抗肿瘤前药。

  摘要：

  合成了一系列5-氟-1-（2'-氧代环烷基）尿嘧啶（3-11），它们可能是用于缺氧肿瘤细胞放射治疗的新型放射激活前药，以评估分子结构与反应性之间的关系。抗性5-氟尿嘧啶（1）在缺氧水溶液中的单电子还原释放。所有带有2'-氧代基团的化合物3-11被水合电子（eaq-）还原为一个电子，从而经历C（1'）-N（1）键解离，从而在47-96中释放5-氟尿嘧啶1在无氧水溶液的辐射分解时，收率％，而没有2′-氧代取代基的对照化合物（12、13）对这种还原性C（1′）-N（1）键解离没有反应性。辐射一电子还原中2-氧代化合物的分解作用进一步增强，N，N-二甲基甲酰胺中通过循环伏安法测得的单电子还原电位变得更正。5-氟尿嘧啶释放的效率在很大程度上取决于2-氧代化合物的结构柔性。代表性化合物的X射线晶体学研究表明，C（1'）-N（1）键在基态下具有正常的几何形状和键长。通过AM1方法进行的MO计算表明，LU

  DOI：

  10.1021/jo000245u

文献信息

• 5-氟尿嘧啶-1-基乙酸邻菲啰啉铜四氟硼酸盐抗癌功能配合物的制备方法与应用
  申请人：温州大学新材料与产业技术研究院

  公开号：CN111978336A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了5‑氟尿嘧啶‑1‑基乙酸邻菲啰啉铜四氟硼酸盐抗癌功能配合物的制备方法与应用。本发明提供一种新型的Cu配合物[Cu(phen)2L1]BF4·H2O(phen＝1,10‑菲啰啉，L1＝5‑氟尿嘧啶‑1‑基乙酸)的合成方法，并进行表征。通过X衍射单晶结构和差热分析法对配合物晶体结构进行分析，结果该配合物在环境温度下具有一定稳定性。通过紫外可见吸收光谱法、荧光光谱法和电化学方法研究了配合物与CT‑DNA的结合，结果表明配合物与DNA存在静电相互作用。此外，在体外细胞实验中，配合物[Cu(phen)2L1]BF4· 能较好地抑制人乳腺癌细胞及人结肠癌细胞的生长。基于用生物友好金属铜进行结构修饰且表现出良好的抗肿瘤活性，配合物[Cu(phen)2L1]BF4· 可被列为有前景的抗肿瘤候选药物。
• GACEK M.; UNDHEIM K., ACTA CHEM. SCAND., 1979, B 33, NO 7, 515-518
  作者：GACEK M.、 UNDHEIM K.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF HIGH-AFFINITY OXYGEN BINDING AGENTS TO TUMORS
  申请人：Poseida Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2661275B1

  公开（公告）日：2019-01-02
• COMPOSITIONS AND THEIR USE FOR INDUCING NANOPARTICLE-MEDIATED MICROVASCULAR EMBOLIZATION OF TUMORS
  申请人：Poseida Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3177713B1

  公开（公告）日：2020-08-05
• US20140255477A1
  申请人：——

  公开号：US20140255477A1

  公开（公告）日：2014-09-11