methyltestosterone | 58-18-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyltestosterone
• 英文别名: 17β-hydroxy-17α-methyl-androst-4-en-3-one；17α-Methyl-testosteron; 17β-Hydroxy-17α-methyl-androsten-(4)-on-(3)；17β-Hydroxy-3-oxo-17α-methyl-Δ⁴-androsten；17β-Hydroxy-17α-methyl-3-oxo-androsten-4-en；17α-Methyl-17β-hydroxy-3-oxo-androsten-4；17α-Methyl-17β-hydroxy-androst-4-en-3-on；Testosterone, 17-methyl-；(17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 58-18-4；2607-14-9；2826-09-7；6813-77-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: GCKMFJBGXUYNAG-BROHZWGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-168 °C(lit.)
• 沸点：
  383.47°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  79 º (c=1, alcohol)
• 密度：
  1.0434 (rough estimate)
• 闪点：
  5 °C
• 溶解度：
  H2O:≤0.5 mg/mL
• 保留指数：
  2650;2643

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• 危险品运输编号：
  3249
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  BV8400000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

甲基睾酮简介

甲基睾酮又称为甲睾酮，是一种合成的雄激素。它能够促进男性性器官和副性征的发育及成熟；小剂量时有对抗雄激素的作用，可以抑制子宫内膜生长；大剂量则导致子宫内膜萎缩，并可能抑制垂体前叶分泌促性腺激素；此外，还能显著促进蛋白质合成和代谢，增加钙、磷、钾离子在体内的潴留，促进肌肉发育及骨质形成。在骨髓功能低下时，较大剂量可以刺激骨髓造血功能，加速红细胞生成；同时它还能够增强远曲肾小管对水和钠的再吸收，并保留钙。

作用

甲基睾酮能促使男性性器官及副性征发育与成熟；对抗雌激素，抑制子宫内膜生长和卵巢、垂体功能；促进蛋白质合成及骨质形成，刺激骨髓造血功能，增加红细胞和血红蛋白含量。临床主要用于治疗男性性腺机能减退症、无睾症、隐睾症、月经过多、子宫肌瘤、子宫内膜异位症、老年性骨质疏松症以及小儿再生障碍性贫血。

药物相互作用

1. 与肾上腺皮质激素（尤其是盐皮质激素）合用时，可增加水肿风险。配合使用促肾上腺皮质激素或糖皮质激素可能会加速痤疮的发生。
2. 雄激素和蛋白同化类固醇可以降低凝血因子前体的浓度，并增加抗凝物质与受体的亲和力，从而增强抗凝活性，在双香豆素类或茚满二酮衍生物的作用下需要减少用量。

用途

甲基睾酮主要用于促进雄性生殖器官发育成熟，使第二性征发育并维持。大剂量注射时可以抑制垂体前叶分泌促性腺激素，对抗雌激素作用。此外，它还能显著促进蛋白质合成，减少体内蛋白质分解，并增加氮和无机盐在体内的潴留，促使肌肉发达、体重增加。较大剂量可刺激骨髓造血功能，促进红细胞生成。临床上用于治疗种公猪的性欲缺乏、创伤、骨折引起的贫血或其他原因导致的贫血。

用法用量

甲基睾酮片剂口服：每次0.2～0.3克，每日1次。

化学性质

白色结晶粉末，无气味和味道。易吸湿且遇光变质，熔点为161-166℃；比旋光度在二噁烷中为+69°-+75°(25℃)；乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。该物质容易溶解于氯仿和二噁烷，可溶于乙醇（1:5）及丙酮（1:10），微溶于乙醚，在水中或植物油中难溶。

用途

甲基睾酮主要用于生化研究以及作为雄性激素类药物。在临床上用于治疗睾丸素缺乏症的补充疗法，也可用于子宫功能性出血、再生障碍性贫血等病症的治疗。

生产方法

醋酸孕甾双烯醇酮经羟胺肟化、POCl3贝克曼重排和酸水解后得到醋酸去氢表雄甾酮；后者与碘化甲基镁进行格氏反应，再通过异丙醇铝氧化制得。