(E)-(4-ethoxyphenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene | 82530-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(4-ethoxyphenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene
• 英文别名: Hydrazinecarboximidamide, 2-((4-ethoxyphenyl)methylene)-；2-[(E)-(4-ethoxyphenyl)methylideneamino]guanidine
• CAS: 82530-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O
• 分子量: 206.247
• InChiKey: FSNJPHBYRCJNGM-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  338.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-ethoxyphenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(E)-4-((4-ethoxybenzylidene)amino)-5-(4-ethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(E)-(4-ethoxyphenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a

文献信息

• The cytotoxic activities of imidazole derivatives prepared from various guanylhydrazone and phenylglyoxal monohydrate
  作者：Sevtap Çağlar Yavuz、Senem Akkoç、Emin Sarıpınar

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661481

  日期：2019.11.17

  Abstract A series of imidazole derivatives were synthesized from two-component condensation reaction of phenylgloxal monohydrate with guanylhydrazone. They were characterized by spectroscopic and analytical techniques. The in vitro anticancer evaluation of these compounds was done on human breast cancer (MCF-7) and human liver cancer (HepG2) cell lines using the MTT assay method. Most of the newly

  摘要 通过苯乙二醛一水合物与脒腙的双组分缩合反应合成了一系列咪唑衍生物。它们的特征是光谱和分析技术。使用 MTT 分析方法对人乳腺癌 (MCF-7) 和人肝癌 (HepG2) 细胞系进行了这些化合物的体外抗癌评估。大多数新合成的化合物显示出对这些癌细胞的细胞毒性活性。事实上，化合物 3a、3e 和 3h 对 MCF-7 细胞系表现出比阳性对照药物氟 5 和 irinocam 更强的细胞毒性活性。除了 3b、3d 和 3f 三种化合物外，几乎所有化合物的细胞毒性结果都高于顺铂。因此，可以考虑将这些化合物进一步开发为抗癌药物候选物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING SLEEP AND WAKEFULNESS
  申请人：Chow Suk Hen

  公开号：US20150246140A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  In some aspects, the invention relates to methods of treating conditions associated with sleep disorders, comprising administering an agent that modulates the activity of a neuropeptide receptor or a neuropeptide receptor ligand. In some aspects, the invention relates to methods of screening agents that modulate the activity of a neuropeptide receptor in an organism, optionally using cells or organisms comprising a genetic modification that affects a neuropeptide signaling pathway. In some aspects, the invention relates to methods of characterizing a condition associated with a sleep disorder comprising sequencing a nucleic acid encoding either a neuropeptide receptor or a neuropeptide receptor ligand and comparing the sequence with a reference sequence.
• SELF-ASSEMBLED ACTIVE AGENTS
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20220015367A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  A self-assembled active agent may be formed by a process including covalently bonding at least a first component molecule and a second component molecule, the two component molecules displaying synergy such that the effective amount of the self-assembled active agent is lower than the sum of the effective amounts of the first component molecule and the second component molecule. The component molecules may be chosen such that the covalent bonding is reversible, for example through a hydrazone bond between an amine and an aldehyde. The active agent may thus have controllable activity such as an antimicrobial agent, a biocide, an antiviral agent, a preservative, an antifouling agent, a disinfectant, or a sensor agent, such as for a particular molecule or for pH.
• US4457859A
  申请人：——

  公开号：US4457859A

  公开（公告）日：1984-07-03
• An unprecedented intramolecular to intermolecular mechanistic switch in 1,1-diaminoazines leading to differential product formation during the I₂-induced tandem oxidative transformation
  作者：Deepika Kathuria、Pankaj Gupta、Sumit S. Chourasiya、Subash C. Sahoo、Uwe Beifuss、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c9ob00610a

  日期：——

  been developed via tandem oxidative transformation of guanylhydrazones (in its preferentially existing azine tautomeric form) with distinct advantages such as wide substrate scope, use of substoichiometric amounts of iodine, no requirement of external oxidizing agents, base free reaction conditions, short reaction time and moderate to good yields. The role of silver salt in improving the yield and

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。