5-{[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4hydroxyphenyl]methylene]-4-thiazolidinone | 107889-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4hydroxyphenyl]methylene]-4-thiazolidinone
• 英文别名: 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)thiazolidin-4-one；5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 107889-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: BUDGLLLMROWLOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

LY 178002 是一种有效的 5-脂氧合酶（5-LPO）和磷脂酶 A2 抑制剂，对 5-LPO 的 IC50 值为 0.6 μM。它能够抑制人多形核白细胞产生 LTB4，并可相对较弱地抑制环氧合酶的活性。

靶点	IC50 (μM)
5-LPO	0.6
PLA2	6.3
FCO	4.2
环氧合酶	-

体外研究

LY178002 能够抑制 LTB4、磷脂酶 A2 和 FCO 的生成，其 IC50 值分别为 0.1、6.3 和 4.2 μM。

体内研究

LY 178002 (50 mg/kg) 在未注射的爪子中减少软组织肿胀达 81%，并能减轻大鼠的骨损伤。其最小有效剂量为口服 10 mg/kg。在已建立的 FCA 模型中，LY178002 口服 50 mg/kg 能使未注射的爪子肿胀减少 75%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4hydroxyphenyl]methylene]-4-thiazolidinone 、 1-chloroethyl methyl sulfide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-{[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene}-3-[2-(methylthio)ethyl]-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Method of treating type I diabetes

  摘要：

  提供了一种利用特定芳基取代的罗丹宁衍生物治疗哺乳动物I型糖尿病的方法。

  公开号：

  US05158966A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene)rhodanine 在 钯 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以A total of 4.6 g of Compound B were isolated by chromatography的产率得到5-{[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4hydroxyphenyl]methylene]-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Method of treating type I diabetes

  摘要：

  提供了一种利用特定芳基取代的罗丹宁衍生物治疗哺乳动物I型糖尿病的方法。

  公开号：

  US05158966A1

文献信息

• 3-benzylidene-1-carbamoyl-2-pyrrolidone compounds useful as
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05319099A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The present invention relates to novel 3-benzylidene-1-carbamoyl-2-pyrroridone analogues having advantage anti-inflammatory activities, which is represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is independently hydrogen, alkyl, alkoxy, or halogen; R.sup.3 is hydrogen or acyl; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, or halogen; R.sup.5 and R.sup.6 each is independently hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heterocyclic group, substituted or unsubstituted amino, or OR.sup.7 wherein R.sup.7 is hydrogen, alkyl, aryl, acyl, or aralkyl, or taken together with the adjacent nitrogen atom may form heterocyclic group which may contain N, O, and/or S, and X and Y each is independently O, S, substituted or unsubstituted imino, or substituted or unsubstituted methylene. In more detail, the present invention provides an anti-inflammatory agent which is useful for the treatment of chronic inflammation and has little side effect, e.g., stomach disease.

  本发明涉及具有优势抗炎活性的新型3-苄基亚甲基-1-氨基甲酰基-2-吡咯酮类似物，其化学式如下：其中R1和R2各自独立地为氢、烷基、烷氧基或卤素；R3为氢或酰基；R4为氢、烷基、羟基、烷氧基、氰基或卤素；R5和R6各自独立地为氢、烷基、芳基、芳基烷基、杂环基团、取代或未取代氨基，或OR7，其中R7为氢、烷基、芳基、酰基或芳基烷基，或与相邻氮原子一起形成可能含有N、O和/或S的杂环基团，X和Y各自独立地为O、S、取代或未取代亚胺基，或取代或未取代亚甲基。更详细地说，本发明提供了一种抗炎药物，可用于治疗慢性炎症并且副作用小，例如胃病。
• Aryl-substituted rhodanine derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05691367A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Provided are certain aryl-substituted rhodanine derivatives, treatment methods and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了某些取代芳基的罗丹宁衍生物，其治疗方法和制药配方。
• 3-benzylidene-1-carbamoyl-2-pyrrolidone analogues
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05319100A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The present invention relates to novel 3-benzylidene-1-carbamoyl-2-pyrroridone analogues having advantage anti-inflammatory activities, which is represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is independently hydrogen, alkyl, alkoxy, or halogen; R.sup.3 is hydrogen or acyl; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, or halogen; R.sup.5 and R.sup.6 each is independently hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heterocyclic group, substituted or unsubstituted amino, or OR.sup.7 wherein R.sup.7 is hydrogen, alkyl, aryl, acyl, or aralkyl, or taken together with the adjacent nitrogen atom may form heterocyclic group which may contain N, O, and/or S, and X and Y each is independently O, S, substituted or unsubstituted imino, or substituted or unsubstituted methylene. In more detail, the present invention provides an anti-inflammatory agent which is useful for the treatment of chronic inflammation and has little side effect, e.g., stomach disease.

  本发明涉及具有优越抗炎活性的新型3-苯甲基亚甲基-1-氨基甲酰基-2-吡咯酮类似物，其表示为以下式子：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢、烷基、烷氧基或卤素；R.sup.3为氢或酰基；R.sup.4为氢、烷基、羟基、烷氧基、氰基或卤素；R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢、烷基、芳基、芳基烷基、杂环基、取代或未取代的氨基或OR.sup.7，其中R.sup.7为氢、烷基、芳基、酰基或芳基烷基，或与相邻的氮原子一起可以形成可能包含N、O和/或S的杂环基，X和Y各自独立地为O、S、取代或未取代的亚胺基或取代或未取代的亚甲基。更详细地说，本发明提供了一种抗炎药物，可用于治疗慢性炎症，并具有较小的副作用，例如胃病。
• Method for treating multiple sclerosis
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05731336A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  Provided is a method of treating multiple sclerosis employing certain aryl-substituted rhodanines.

  提供了一种使用某些含有芳基取代的硫氰酸酯类化合物治疗多发性硬化症的方法。
• Method of treating type I diabetes
  申请人：The University of Colorado Foundation, Inc.

  公开号：US05158966A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  Provided is a method for treating Type I diabetes in mammals utilizing certain aryl-substituted rhodanine derivatives.

  提供了一种利用特定芳基取代的罗丹宁衍生物治疗哺乳动物I型糖尿病的方法。