N^α-Ξ-leucyl-L-histidine | 38062-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Ξ-leucyl-L-histidine
• 英文别名: N^α-Ξ-Leucyl-L-histidin；H-Leu-his-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 38062-71-4；38062-72-5；97371-26-1；107610-16-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₃
• mdl: MFCD00037854
• 分子量: 268.316
• InChiKey: XWOBNBRUDDUEEY-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 potassium tetrachloroaurate(III) 、 N^α-Ξ-leucyl-L-histidine 反应 168.0h， 以63%的产率得到[Au(L-Leu-L-His-N_A,NP,N3)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  单核金（iii）与含1-组氨酸的二肽配合物：通过改变N端氨基酸和抗衡阴离子来调节结构和生物学特性†

  摘要：

  金（III）配合物的不同大号二肽含组氨酸- ，[AU（Gly-大号-His- Ñ甲，Ñ P，Ñ 3）CL]氯·3H 2 O（1A），[AU（Gly-大号-他的- ñ甲，ñ P，ñ 3）CL] NO 3 ·1.25H 2 O（1B），[AU（大号-Ala-大号-His- ñ甲，ñ P，ñ 3）氯] [AUCL 4 ] ·水2 O（2a），[Au（L -Ala- L -His- N A，N P，N 3）Cl] NO 3 ·2.5H 2 O（2b），[Au（L -Val- L -His- N A，N P，N 3）Cl] Cl·2H 2 O（3），[Au（L -Leu- L -His- N A，N P，N 3）Cl] Cl（4a）和[Au（L -Leu -大号-His-N A，N P，N 3）Cl] [AuCl 4 ]·H 2 O（4b）已合成，并通过光谱法（1 H NMR，IR和UV-vis）和

  DOI：

  10.1039/c6dt04862e
• 作为产物：
  描述：

  N^α-((Ξ)-2-bromo-4-methyl-valeryl)-L-histidine 在 氨 作用下， 生成 N^α-Ξ-leucyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Geidel, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 518,526

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-硝基丙烷 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 N^α-Ξ-leucyl-L-histidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 环己酮,3-(1-甲基-1-硝基乙基)-,(3R)- 、 (S)-(-)-3-(1-methyl-1-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalyst Control in the Chiral Diamine-Dipeptide-Catalyzed Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  以 2-硝基丙烷与 2-环己烯-1-酮的共轭加成为例，研究表明 H-Leu-His-OH 和 (1R,2R)-(+)-1,2- 二苯基乙二胺以合适的比例组合作为助催化剂，可以为 C-C 键形成反应提供一种新的催化体系。虽然这两种助催化剂单独使用时在产率或对映体选择性方面都不够有效，但它们的组合却能大幅提高产率（高达 86%）和绝对选择性（高达 91% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834830

文献信息

• Preparation of optically-active alpha-substituted carboxylic esters and acids
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0116914A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  Optically-active alpha-substituted carboxylic esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene with an alcohol in the presence of an optically-active amine catalyst. Hydrolysis of the resulting esters, yields the optically-active acid corresponding to the non-symmetrical ketene.

  光学活性α-取代羧酸酯是通过在光学活性胺催化剂存在下用醇处理非对称酮来制备的。水解生成的酯会产生与非对 称酮相对应的光学活性酸。
• Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0291626A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alpha-hydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde or ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  立体异构体富集氰基甲酯的制备方法是用光学活性的 α-羟腈处理非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物。某些具有光学活性的任选取代的 S-α-氰基-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的醛或酮。
• 亮氨酰组氨酸的制备方法
  申请人：湖北泓肽生物科技有限公司

  公开号：CN114853677A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种亮氨酰组氨酸的制备方法，属于有机合成技术领域。该方法是使用苯酐对亮氨酸进行保护得到邻苯二甲酰‑L‑亮氨酸，然后使用氯化亚砜对其进行酰氯化得到邻苯二甲酰‑L‑亮氨酰氯；使用六甲基二硅氮烷对组氨酸进行保护得TMS‑组氨酸；将邻苯二甲酰‑L‑亮氨酰氯与TMS‑组氨酸缩合得保护的亮氨酰组氨酸；脱保护并纯化得到目标物亮氨酰组氨酸。与固相合成相比，液相合成成本低，污染小。整个生产过程简单，适合工业化生产。
• BIOMARKERS FOR KIDNEY CANCER AND METHODS USING THE SAME
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：EP2788763A2

  公开（公告）日：2014-10-15
• US20140343865A1
  申请人：——

  公开号：US20140343865A1

  公开（公告）日：2014-11-20