[11C]hydrogen cyanide | 14904-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [11C]hydrogen cyanide
• 英文别名: hydrogen [11C]cyanide；azanylidyne(111C)methane
• CAS: 14904-70-2
• 化学式: CHN
• 分子量: 26.0146
• InChiKey: LELOWRISYMNNSU-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]hydrogen cyanide 在 亚锑氢化物 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 生成 [¹¹C]cyanogen bromide
  参考文献：
  名称：

  用于心脏 PET 成像的 [11C] 胍的全自动放射合成

  摘要：

  放射性标记的胍如间碘苄基胍(MIBG) 在核医学中用作诊断显像剂和放射治疗剂，多年来，已经开发了许多将放射性核素掺入胍中的方法。在开发用于心脏交感神经密度的新型正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的项目中，我们有理由准备 [ 11]C]3F-PHPOG。然而，很快就发现用碳 11 对胍支架进行放射性标记仍然具有挑战性，而且历史方法缺乏与现代自动放射化学合成平台和当前良好生产规范 (cGMP) 要求的兼容性。为了应对这一挑战，我们报告了一种用碳 11 对胍进行放射性标记的新自动化方法。该方法用于制备一系列具有良好放射化学产率（放射性 HPLC 为 8-76%）的 [ 11 C] 胍，并发现其具有广泛的底物范围和对未保护的 OH 和 NH 官能团的耐受性。该方法用于合成[ 11C]3F-PHPOG 用于临床前成像，以及放射性示踪剂临床前使用的适用性通过新西兰白兔的初步心脏 PET 得到证明，该

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00479
• 作为产物：
  描述：

  [11C]methane 在 氨 作用下， 生成 [11C]hydrogen cyanide
  参考文献：
  名称：

  使用 Strecker 反应高产自动聚合合成无载体添加 [11C-羰基]-标记的氨基酸

  摘要：

  描述了使用无载体添加的 [11C] 氰化物合成放射性标记氨基酸的 Strecker 合成的新变体。该协议使用放射化学合成模块完全自动化，并应用于生产许多新的 PET 放射性示踪剂。[11C-羰基]肌氨酸、[11C-羰基]甲硫氨酸、[11C-羰基]-N-苯基甘氨酸和[11C-羰基]甘氨酸均以中等至良好的放射化学产率合成。[11C-羰基]肌氨酸的合成已被证实可用于临床使用剂量的生产，并且还报告了对携带 PC3 肿瘤的小鼠的新型放射性示踪剂的初步评估。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588638

文献信息

• [¹¹C]Cyanation of arylboronic acids in aqueous solutions
  作者：Longle Ma、Michael S. Placzek、Jacob M. Hooker、Neil Vasdev、Steven H. Liang

  DOI：10.1039/c7cc02886e

  日期：——

  A copper-mediated 11C-cyanation method employing arylboronic acids and [11C]HCN has been developed. This method was applied to the radiochemical synthesis of a wide range of aromatic 11C-nitriles in aqueous solutions. The use of readily accessible arylboronic acids as precursors makes this method complementary to the well-established 11C-cyanation methods that utilize aryl halide precursors.

  已经开发出使用芳基硼酸和[ 11 C] HCN的铜介导的11 C氰化方法。该方法用于水溶液中多种芳香族11 C腈的放射化学合成。使用容易获得的芳基硼酸作为前体使该方法与使用芳基卤化物前体的已建立的11 C-氰化方法互补。
• Copper(II)-Mediated [¹¹C]Cyanation of Arylboronic Acids and Arylstannanes
  作者：Katarina J. Makaravage、Xia Shao、Allen F. Brooks、Lingyun Yang、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00242

  日期：2018.3.16

  A copper-mediated method for the transformation of diverse arylboron compounds and arylstannanes to aryl-[11C]-nitriles is reported. This method is operationally simple, uses commercially available reagents, and is compatible with a wide variety of substituted aryl- and heteroaryl substrates. This method is applied to the automated synthesis of high specific activity [11C]perampanel in 10% nondecay-corrected

  报道了一种铜介导的方法，用于将各种芳基硼化合物和芳基锡烷转变为芳基-[ 11 C]-腈。该方法操作简单，使用可商购的试剂，并且与多种取代的芳基和杂芳基底物兼容。此方法适用于以10％未​​经衰减校正的放射化学产率（RCY）的方式自动合成高比活[ 11 C] per喃。
• Discovery and Labeling of High-Affinity 3,4-Diarylpyrazolines as Candidate Radioligands for In Vivo Imaging of Cannabinoid Subtype-1 (CB₁) Receptors
  作者：Sean R. Donohue、Victor W. Pike、Sjoerd J. Finnema、Phong Truong、Jan Andersson、Balázs Gulyás、Christer Halldin

  DOI：10.1021/jm800329z

  日期：2008.9.25

  selectivity for binding to CB1 receptors. (-)-12a and its lower affinity enantiomer ((+)-12a) were labeled with carbon-11 (t1/2 ) 20.4 min) using [11C]cyanide ion as labeling agent and evaluated as PET radioligands in cynomolgus monkeys. After injection of [11C](-)-12a, there was high uptake and retention of radioactivity across brain according to the rank order of CB1 receptor densities. The distomer, [11C](+)-12a

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 对大麻素亚型 1 (CB1) 受体进行体内成像可能对于了解它们在神经精神疾病中的作用和药物开发很重要。为此需要使用 PET 成像的放射性配体。我们从 3,4-二芳基吡唑啉平台合成了新的配体，其中 (-)-12a ((-)-3-(4-氯苯基)-N'-[(4-氰基苯基)磺酰基]-4-苯基-4， 5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒) 被发现具有与 CB1 受体结合的高亲和力和选择性。(-)-12a 及其较低亲和力的对映异构体 ((+)-12a) 用碳 11 (t1/2 20.4 分钟) 标记，使用 [ 11 C] 氰化物离子作为标记剂，并在食蟹猴中作为 PET 放射性配体进行评估。注入[11C](-)-12a后，根据 CB1 受体密度的排列顺序，整个大脑中存在高吸收和放射性保留。distomer，[11C](+)-12a，未能提供持续的 CB1 受体特异性分布。[11C](-)-12a
• A modification to improve the reliability of [¹¹C]CN⁻production in the GE radiochemistry system
  作者：David C. Labaree、Jim R. Ropchan、Nabeel Nabulsi、Yiyun Huang

  DOI：10.1002/jlcr.3540

  日期：2017.10

  We report herein a modification to a component of the GE radiochemistry system that increases the yield and reliability of [11C]CN− production from [11C]carbon dioxide.

  我们在此报告了一项对GE放射化学系统组件的修改，该修改提高了从[11C]二氧化碳生产[11C]CN−的产量和可靠性。
• Virtually Instantaneous, Room-Temperature [¹¹C]-Cyanation Using Biaryl Phosphine Pd(0) Complexes
  作者：Hong Geun Lee、Phillip J. Milner、Michael S. Placzek、Stephen L. Buchwald、Jacob M. Hooker

  DOI：10.1021/ja512115s

  日期：2015.1.21

  A new radiosynthetic protocol for the preparation of [(11)C]aryl nitriles has been developed. This process is based on the direct reaction of in situ prepared L·Pd(Ar)X complexes (L = biaryl phosphine) with [(11)C]HCN. The strategy is operationally simple, exhibits a remarkably wide substrate scope with short reaction times, and demonstrates superior reactivity compared to previously reported systems

  已开发出一种用于制备 [(11) C] 芳基腈的新放射合成协议。该过程基于原位制备的 L·Pd(Ar)X 配合物（L = 联芳基膦）与 [(11)C]HCN 的直接反应。该策略操作简单，表现出非常广泛的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，以高放射化学效率制备了多种含 [(11) C] 腈的药物。