4-hydroxy-3-methoxy-N-phenylbenzamide | 109257-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid anilide；Vanillinsaeure-anilid；4-Hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure-anilid
• CAS: 109257-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: IYIPPPBZPOCJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  355.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Molecular Docking of Vanillic Acid Derivatives as Amylolytic Enzyme Inhibitors

  摘要：

  在本研究中，一系列香草酸衍生物被合成并测试，以展示其抑制淀粉酶的潜力。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS和结构分析研究了合成衍生物的结构。为了确认配体和受体分子之间的相互作用，进行了计算机对接。结果表明，两种衍生物（3a和3g）是很有潜力的化合物，对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的选择性抑制具有良好的滑动评分。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02439-4

文献信息

• Significance of reagent addition sequence in the amidation of carboxylic acids mediated by PPh₃ and I₂
  作者：Sirilak Wangngae、Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1039/c5ra03184b

  日期：——

  The outcome of the amidation reaction mediated by PPh₃–I₂ was found to be highly dependent on the addition sequence of the reagents.

  PPh3-I2介导的酰胺化反应的结果被发现高度依赖试剂的加入顺序。
• Tetjuewa; Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 739,740; engl.Ausg.S.719
  作者：Tetjuewa、Petjunin

  DOI：——

  日期：——
• US4332803A
  申请人：——

  公开号：US4332803A

  公开（公告）日：1982-06-01
• US4618680A
  申请人：——

  公开号：US4618680A

  公开（公告）日：1986-10-21
• Design, Synthesis and Molecular Docking of Vanillic Acid Derivatives as Amylolytic Enzyme Inhibitors
  作者：Nishi Gupta、Alok Mukerjee、Shanti Bhushan Mishra

  DOI：10.1007/s11094-021-02439-4

  日期：2021.8

  In the present work, a series of vanillic acid derivatives have been synthesized and tested to exhibit promising amylolytic enzymes inhibition. Structures of the synthesized derivatives were studied by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, EI-MS, and structural analysis. In order to confirm the interaction between ligand and receptor molecule, in silico docking was performed. Results indicated that two derivatives (3a and 3g) are promising compounds exhibiting good glide score to the development of selective inhibition of α-amylase and α-glucosidase.

  在本研究中，一系列香草酸衍生物被合成并测试，以展示其抑制淀粉酶的潜力。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS和结构分析研究了合成衍生物的结构。为了确认配体和受体分子之间的相互作用，进行了计算机对接。结果表明，两种衍生物（3a和3g）是很有潜力的化合物，对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的选择性抑制具有良好的滑动评分。