dimethyl divanillate | 50522-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl divanillate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methoxycarbonylphenyl)-5-methoxybenzoate
• CAS: 50522-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₈
• 分子量: 362.336
• InChiKey: DBUKZZKLTUXIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl divanillate 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-(5-羧基-2-羟基-3-甲氧基苯基)-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  超分子互锁联苯配体用于芳香族醛的对映选择性钛催化烷基化

  摘要：

  的取代的Tropos 2,2'-双酚与（S）中以自发desymmetrization的5,5'-位置导致氨基酸衍生相互作用位点。这个过程是由明确定义的分子间氢键驱动的，这导致两个双酚单元相互作用位点的非对映选择性互锁。超分子二聚体中亚基的轴向手性由相互作用的选择器单元中的手性信息决定。通过核磁共振波谱，X射线晶体学和氢-氘交换研究了该复合物的结构。配体已成功用于Ti介导的芳族醛的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00262
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到dimethyl divanillate
  参考文献：
  名称：

  二香草酸甲酯：氧化还原特性和与白蛋白的结合亲和力，是一种抗氧化剂和潜在的 NADPH 氧化酶抑制剂†

  摘要：

  香草酸是一种广泛使用的食品添加剂（调味剂，JECFA 编号：959），据报道具有许多有益的生物效应。其酯衍生物（香草酸甲酯，JECFA 编号：159）也是如此。基于越来越多的证据表明，夹竹桃麻二聚体（NADPH 氧化酶抑制剂）与其单体（此处为香草酸甲酯 (MV) 二聚体）相比具有一些改进的药理特性，即, 合成二香草酸甲酯（香草酸甲酯的二聚体，DMV），并在其氧化还原特性和与人血清白蛋白 (HSA) 的结合亲和力的背景下进行了研究。我们发现，与 MV 相比，DMV 的抗氧化效力显着提高。在这方面，DMV 减少 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基的效果是 MV 的 30 倍。铁离子还原高 4 倍，过氧自由基还原高 2.7 倍。与 HSA 的相互作用显着改善（Stern-Vomer 常数，3.8 × 10 5 mol -1 L 和 2.3 × 10 4 mol -1L，分别代表 DMV

  DOI：

  10.1039/c9ra02465d

文献信息

• Design and synthesis of a stereodynamic catalyst with reversal of selectivity by enantioselective self‐inhibition
  作者：Jan Felix Scholtes、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chir.23132

  日期：2019.12

  studies of autoinductive and amplifying enantioselective reactions. The design of these reactions remains highly challenging; however, the development of generally applicable principles promises to have a considerable impact on research of catalyst design and other adjacent fields in the future. Here, we report the realization of an autoinductive, enantioselective self‐inhibiting hydrogenation reaction

  手性在无数的生物过程中起着举足轻重的作用，自然界已经开发出有趣的机制来维持这种对映体状态。在分子水平上对构成这种自我维持系统的不同元素的更深入了解的努力引起了对自感应和放大对映选择性反应研究的极大兴趣。这些反应的设计仍然极富挑战性。然而，普遍适用原则的发展有望在未来对催化剂设计和其他相邻领域的研究产生重大影响。在这里，我们报告了自感应，对映选择性自抑制氢化反应的实现。
• Process for preparing biphenyl compounds
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US10155969B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention relates to a process for preparing a compound having the formula (I), said process comprising the following steps: a) the addition of an oxygen source into a solution of a compound of formula (II), in a water-miscible solvent, b) the addition of a laccase in the solution obtained after step a); and c) the possible recovering of the compound of formula (I) thus obtained.

  本发明涉及一种制备具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括以下步骤：a)将氧源加入到具有化学式(II)的化合物的溶液中，溶剂为水溶性溶剂；b)将漆酶加入到步骤a)得到的溶液中；c)可能回收所得到的具有化学式(I)的化合物。
• Inducing Enantioselectivity in a Dynamic Catalyst by Supramolecular Interlocking
  作者：Jan Felix Scholtes、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.201901175

  日期：2019.5.6

  a supramolecular assembly, where the axial orientation of the biphenyl ligand backbone is governed by the chirality of the amino acid moieties. Stereoinduction during catalysis is decoupled from this process and occurs as an immediate consequence of the emergent behavior of the ligands. This supramolecular system is very robust and has the potential to be adopted for other ligand designs in enantioselective

  据报道，一类新型的以氨基酸为基础的双酰胺相互作用位点修饰的助熔联苯双亚膦酸酯（BIBIPHOS）配体的设计经历了自发的去对称作用。使用Rh-BIBIPHOS氢化前手性烯烃的对映体比例高达96：4（R / S）。通量BIBIPHOS配体的这种立体收敛行为是由识别位点的明显分子间互锁触发的，导致形成超分子组装体，其中联苯配体主链的轴向方向由氨基酸部分的手性支配。催化过程中的立体诱导与该过程解耦，并且由于配体的出现行为而直接产生。该超分子系统非常坚固，在对映选择性催化中具有被其他配体设计采用的潜力。
• Enantioselectivity Induced by Stereoselective Interlocking: A Novel Core Motif for <i>Tropos</i> Ligands
  作者：Jan Felix Scholtes、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.201902017

  日期：2019.9.6

  sites, which causes diastereoselective formation of a supramolecular ligand dimer, in which the axial chirality of the two subunits is dictated by the stereochemical information in the amino acid residues. The detailed structure of the dimer was elucidated by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray analysis. Three different phosphorus-based ligand types, namely a bisphosphine, a bisphosphinite and a phosphoramidite

  明确定义的超分子相互作用是控制催化反应立体化学的强大工具。在本文中，我们报告了一个新颖的核心图案，用于在2,5'-位置携带（S）-氨基酸衍生的相互作用位点的2,2'-联苯配体，从而引起Rax旋转异构体的自发富集。该过程基于相互作用位点之间强烈的非共价互锁，这导致非分子选择性形成超分子配体二聚体，其中两个亚基的轴向手性由氨基酸残基中的立体化学信息决定。通过NMR光谱和单晶X射线分析阐明了二聚体的详细结构。合成并表征了三种不同的基于磷的配体类型，即双膦，双亚膦酸酯和亚磷酰胺。发现第一个存在于强加权平衡中，而其他两个都表现出立体会聚行为，转变为非对映纯Rax旋转异构体。富集的配体用于前手性烯烃的铑介导的不对称氢化反应中，在该反应中实现了高达96：4的非常高的对映选择性。
• リグニンからの低分子化合物の新規な製造方法
  申请人：帝人株式会社

  公开号：JP2017171591A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】本発明は、針葉樹等に含まれているリグニンを原料として、デヒドロジバニリン酸ジアルキルエステルの製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】上記課題は、リグニンを原料として、以下の工程１〜工程５を経るデヒドロジバニリン酸ジアルキルエステルの製造方法によって解決することができる。工程１：リグニンに対して酸化反応を行う工程工程２：工程１で得られた反応生成物を精製する工程工程３：工程２で得られた成分に対して酸化反応を行う工程工程４：工程３の反応生成物と、アルコールとエステル化反応を行う工程工程５：工程４の反応生成物に対してカップリング反応（二量化反応）を行う工程【選択図】なし

  本发明旨在提供一种以针叶树等中含有的木质素为原料制备脱氢香草酸二烷基酯的方法。解决方案是通过以下步骤1至步骤5的木质素为原料的脱氢香草酸二烷基酯的制备方法来解决上述问题。步骤1：对木质素进行氧化反应步骤。步骤2：精制步骤1中得到的反应产物。步骤3：对步骤2中得到的成分进行氧化反应。步骤4：将步骤3的反应产物与醇进行酯化反应。步骤5：对步骤4的反应产物进行偶联反应（二聚反应）。【选择图】无