4,5,6,7-tetrabromo-2-(3-chloropropyl)-2H-1,2,3-benzotriazole | 1133865-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrabromo-2-(3-chloropropyl)-2H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrabromo-2-(3-chloropropyl)-2H-benzotriazole；4,5,6,7-tetrabromo-2-(3-chloropropyl)benzotriazole
• CAS: 1133865-97-0
• 化学式: C₉H₆Br₄ClN₃
• 分子量: 511.236
• InChiKey: LJAKZKJSJFOYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 4,5,6,7-tetrabromo-2-(3-chloropropyl)-2H-1,2,3-benzotriazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以57%的产率得到2-[3-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propyl]-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  含四唑环的多溴苯并咪唑和苯并三唑衍生物的合成及其细胞毒性活性。

  摘要：

  摘要：通过将4-芳基四唑与4,5,6,7-四溴-1-（3-氯丙基）-1H-苯并咪唑和4,5进行N-烷基化反应，合成了一系列含有四唑部分的新苯并咪唑和苯并三唑衍生物。 ，6,7-四溴-2-（3-氯丙基）-2H-苯并三唑。该反应是区域选择性的，并且大部分获得了2，5-二取代的四唑衍生物。评估了所有合成化合物对人重组酪蛋白激酶2α亚基（rhCK2alpha）的影响以及对人T细胞淋巴母细胞（CCRF-CEM）和乳腺癌细胞（MCF-7）的细胞毒性。结果表明，许多合成的化合物在微摩尔浓度下均表现出明显的细胞毒性。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1785-8
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四溴苯甲腈 、 1-溴-3-氯丙烷 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,5,6,7-tetrabromo-2-(3-chloropropyl)-2H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  含四唑环的多溴苯并咪唑和苯并三唑衍生物的合成及其细胞毒性活性。

  摘要：

  摘要：通过将4-芳基四唑与4,5,6,7-四溴-1-（3-氯丙基）-1H-苯并咪唑和4,5进行N-烷基化反应，合成了一系列含有四唑部分的新苯并咪唑和苯并三唑衍生物。 ，6,7-四溴-2-（3-氯丙基）-2H-苯并三唑。该反应是区域选择性的，并且大部分获得了2，5-二取代的四唑衍生物。评估了所有合成化合物对人重组酪蛋白激酶2α亚基（rhCK2alpha）的影响以及对人T细胞淋巴母细胞（CCRF-CEM）和乳腺癌细胞（MCF-7）的细胞毒性。结果表明，许多合成的化合物在微摩尔浓度下均表现出明显的细胞毒性。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1785-8

文献信息

• Synthesis of new analogs of benzotriazole, benzimidazole and phthalimide—potential inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：Andzelika Najda-Bernatowicz、Maja Łebska、Andrzej Orzeszko、Katarzyna Kopańska、Ewa Krzywińska、Grażyna Muszyńska、Maria Bretner

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.071

  日期：2009.2

  New derivatives of 4,5,6,7-tetrabromo-1H-1,2,3-benzotriazole (TBBt), 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazole (TBBi), and N-substituted tetrabromophthalimides were synthesized and their effect on the activity of human protein kinase CK2 was examined. The most active were derivatives with N-hydroxypropyl substituents (IC50 in 0.32-0.54 mu M range) whereas derivatives of phthalimide were almost ineffective. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of polybrominated benzimidazole and benzotriazole derivatives containing a tetrazole ring and their cytotoxic activity
  作者：Edyta Łukowska-Chojnacka、Patrycja Wińska、Monika Wielechowska、Maria Bretner

  DOI：10.1007/s00706-016-1785-8

  日期：2016.10

  series of new benzimidazole and benzotriazole derivatives containing a tetrazole moiety was synthesized by N-alkylation of 5-aryltetrazole with 4,5,6,7-tetrabromo-1-(3-chloropropyl)-1H-benzimidazole and 4,5,6,7-tetrabromo-2-(3-chloropropyl)-2H-benzotriazole. The reaction was regioselective and mostly 2,5-disubstituted tetrazole derivatives were obtained. The effect of all synthesized compounds on human

  摘要：通过将4-芳基四唑与4,5,6,7-四溴-1-（3-氯丙基）-1H-苯并咪唑和4,5进行N-烷基化反应，合成了一系列含有四唑部分的新苯并咪唑和苯并三唑衍生物。 ，6,7-四溴-2-（3-氯丙基）-2H-苯并三唑。该反应是区域选择性的，并且大部分获得了2，5-二取代的四唑衍生物。评估了所有合成化合物对人重组酪蛋白激酶2α亚基（rhCK2alpha）的影响以及对人T细胞淋巴母细胞（CCRF-CEM）和乳腺癌细胞（MCF-7）的细胞毒性。结果表明，许多合成的化合物在微摩尔浓度下均表现出明显的细胞毒性。图形概要：