(Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3,5-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enamide | 856453-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3,5-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enamide
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(oxan-2-yloxy)-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
• CAS: 856453-36-6
• 化学式: C₄₀H₆₁NO₇
• 分子量: 667.927
• InChiKey: ZSYUUGFJFPSYKD-WOBMRRSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3,5-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enamide 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以5.36 g的产率得到比马前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMATOPROST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIMATOPROST

  摘要：

  提供了一种制备比马前列素的方法，包括：a）在适当的溶剂存在下，将化合物（III）与乙胺发生反应；b）去保护步骤a）中得到的化合物，以获得比马前列素，其中R1选自（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，烯丙基，-（CH2-CH2-O）n-CH3其中n = 1, 2, 3或4，和-CH（O-CH2-CH2）2；R2选自H，（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，烯丙基；或者，R1和R2一起选自-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-，-O-CH2-CH2-，和-O-CH=CH-。还提供了在这种制备过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2017182465A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3,5-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMATOPROST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIMATOPROST

  摘要：

  提供了一种制备比马前列素的方法，包括：a）在适当的溶剂存在下，将化合物（III）与乙胺发生反应；b）去保护步骤a）中得到的化合物，以获得比马前列素，其中R1选自（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，烯丙基，-（CH2-CH2-O）n-CH3其中n = 1, 2, 3或4，和-CH（O-CH2-CH2）2；R2选自H，（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，烯丙基；或者，R1和R2一起选自-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-，-O-CH2-CH2-，和-O-CH=CH-。还提供了在这种制备过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2017182465A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMATOPROST
  申请人：Gentec, S.A.

  公开号：EP3235810A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  It is provided a process for the preparation of bimatoprost, which comprises: a) reacting a compound of formula (III) with ethylamine in the presence of a suitable solvent; and b) deprotecting compound obtained in step a) to obtain bimatoprost, wherein R1 is selected from (C1-C16)alkyl , (C1-C16)haloalkyl, (C2-C16)alkenyl, (C2-C16)haloalkenyl, (C1-C16)alkoxy(C1-C16)alkyl, aryl, (C1-C16)alkylaryl, allyl,-(CH2-CH2-O)n-CH3 wherein n = 1, 2, 3 or 4, and -CH(O-CH2-CH2)2; R2 is selected from H, (C1-C16)alkyl , (C1-C16)haloalkyl, (C2-C16)alkenyl, (C2-C16)haloalkenyl, (C1-C16)alkoxy(C1-C16)alkyl, aryl, (C1-C16)alkylaryl, allyl; or, alternatively, R1 and R2 taken together are selected from -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH2-CH2-, and -O-CH=CH-. There are also provided intermediates useful in such preparation process.

  本发明提供了一种制备比马前列素的方法，包括：a）在适当的溶剂存在下，将式（III）化合物与乙基胺反应；和b）去保护步骤a）中得到的化合物以获得比马前列素，其中R1选自（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，丙烯基，-(CH2-CH2-O)n-CH3，其中n = 1, 2, 3或4，和-CH（O-CH2-CH2）2；R2选自H，（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，丙烯基；或者，R1和R2一起选自-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-，-O-CH2-CH2-和-O-CH=CH-。还提供了在该制备过程中有用的中间体。
• Process for the preparation of bimatoprost
  申请人：GENTEC, S.A.

  公开号：US10626080B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  It is provided a process for the preparation of bimatoprost, which comprises: a) reacting a compound of formula (III) with ethylamine in the presence of a suitable solvent; and b) deprotecting compound obtained in step a) to obtain bimatoprost, wherein R1 is selected from (C1-C16)alkyl, (C1C16)haloalkyl, (C2-C16)alkenyl, (C2-C16)haloalkenyl, (C1-C16)alkoxy(C1-C16)alkyl, aryl, (C1-C16)alkylaryl, allyl, —(CH2—CH2—O)n—CH3 wherein n=1, 2, 3 or 4, and —CH(O—CH2—CH2)2; R2 is selected from H, (C1-C16)alkyl, (C1-C16)haloalkyl, (C2-C16)alkenyl, (C2-C16)haloalkenyl, (C1-C16)alkoxy(CrC16)alkyl, aryl, (C1-C16)alkylaryl, allyl; or, alternatively, R1 and R2 taken together are selected from —CH2—CH2—CH2—, —CH2—CH2—, —O—CH2—CH2—, and —O—CH═CH—. There are also provided intermediates useful in such preparation process.

  本发明提供了一种制备比马前列素的工艺，该工艺包括a) 在适当溶剂存在下，使式（III）化合物与乙胺反应；其中 R1 选自(C1-C16)烷基、(C1C16)卤代烷基、(C2-C16)烯基、(C2-C16)卤代烯基、(C1-C16)烷氧基(C1-C16)烷基、芳基、(C1-C16)烷芳基、烯丙基、-(CH2-CH2-O)n-CH3（其中 n=1、2、3 或 4）和-CH(O-CH2-CH2)2；R2选自H、(C1-C16)烷基、(C1-C16)卤代烷基、(C2-C16)烯基、(C2-C16)卤代烯基、(C1-C16)烷氧基(CrC16)烷基、芳基、(C1-C16)烷芳基、烯丙基；或者，R1和R2一起选自-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-、-O-CH2-CH2-和-O-CH═CH-。还提供了在这种制备过程中有用的中间体。
• US7161042B2
  申请人：——

  公开号：US7161042B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMATOPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIMATOPROST
  申请人：GENTEC S A

  公开号：WO2017182465A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  It is provided a process for the preparation of bimatoprost, which comprises: a) reacting a compound of formula (III) with ethylamine in the presence of a suitable solvent; and b) deprotecting compound obtained in step a) to obtain bimatoprost, wherein R1 is selected from (C1-C16)alkyl, (C1C16)haloalkyl, (C2-C16)alkenyl, (C2-C16)haloalkenyl, (C1-C16)alkoxy(C1-C16)alkyl, aryl, (C1-C16)alkylaryl, allyl, - (CH2-CH2-O)n-CH3 wherein n = 1, 2, 3 or 4, and -CH(O-CH2-CH2)2; R2 is selected from H, (C1-C16)alkyl, (C1-C16)haloalkyl, (C2-C16)alkenyl, (C2- C16)haloalkenyl, (C1-C16)alkoxy(CrC16)alkyl, aryl, (C1-C16)alkylaryl, allyl; or, alternatively, R1 and R2 taken together are selected from -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH2-CH2-, and -O-CH=CH-. There are also provided intermediates useful in such preparation process.

  提供了一种制备比马前列素的方法，包括：a）在适当的溶剂存在下，将化合物（III）与乙胺发生反应；b）去保护步骤a）中得到的化合物，以获得比马前列素，其中R1选自（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，烯丙基，-（CH2-CH2-O）n-CH3其中n = 1, 2, 3或4，和-CH（O-CH2-CH2）2；R2选自H，（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，烯丙基；或者，R1和R2一起选自-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-，-O-CH2-CH2-，和-O-CH=CH-。还提供了在这种制备过程中有用的中间体。