6,6′-((((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)azanediyl)bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol) | 545445-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6′-((((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)azanediyl)bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol)
• 英文别名: 6,6'-((((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-azanediyl)bis(methylene))bis(2,4-di-tertbutyl-phenol)；2-[bis[(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino]methyl]tetrahydrofuran；2-tetrahydrofurfurylamino-N,N-bis(2-methylene-4,6-di-tert-butylphenol)；2-{bis[(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino]methyl}tetrahydrofuran；rac-N,N-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl-2-hydroxy)tetrahydrofurfurylamine；2-tetrahydrofuranyl-N,N-bis(2-methylene-4,6-di-tert-butylphenolate)；2,4-Ditert-butyl-6-[[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl-(oxolan-2-ylmethyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 545445-84-9
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₃
• 分子量: 537.827
• InChiKey: UOOHKOPEJVQTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-((((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)azanediyl)bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol) 在 二丁基镁 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到rac-bpthfa-H2
  参考文献：
  名称：

  (芳氧基)镁配合物的合成、表征和催化研究

  摘要：

  MgBu 2 与 1 当量的反应。四配位 (R)-或 rac-N,N-双(3,5-二-叔丁基苄基-2-羟基)四氢-糠胺 (R/rac-bpthfa-H 2 ) 生成双核均配物 [Mg( μ-R/rac-bpthfa)] 2 (R/rac-2c) 为白色粉末，产率为 54-67%。MgBu 2 与 2 当量的类似反应。双配位 N-(3,5-二叔丁基苄基-2-羟基)-N-甲基环己胺 (tbpca-H; 1e-H) 和 (S)-N-(3,5-di-tert-丁基苄基-2-羟基）-N,α-二甲基苄胺（S-tbpmpa-H；S-1f-H）得到通式[Mg(L) 2 ]（2e和S-2f）的均配单核化合物的白色晶体87-89% 的产率。所得的氨基酚盐通过光谱法进行表征，对于 R-2c 和 S-2f，通过 X 射线晶体学表征。新的复合物 R/rac-2c、2e 和 S-2f，

  DOI：

  10.1002/ejic.200901207
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 2,4-二叔丁基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到6,6′-((((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)azanediyl)bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  圆环生命周期立体复杂晶体聚合物外消旋内酯聚合中的催化剂-侧臂诱导的立体选择性转换

  摘要：

  基于最近发现的无限循环聚合物系统，要构建坚固，立体复杂的（sc）晶体材料，需要将由各自的对映纯，稠合的六，五个双环内酯生产的对映异构体聚合物链进行共混。这里，通过钇催化剂轴承四齿配体外消旋单体的立体有择聚合报告，其中当它被从β-OME改变为β-NME系绳施主侧臂切换催化剂isoselectivity的heteroselectivity 2侧臂。后一种催化剂产生等规立构嵌段聚合物（P m最高为0.95），形成具有T m的结晶sc-材料。最高171°C。可以以定量的收率和纯度将这种sc-材料完全解聚为外消旋单体，从而建立其循环寿命周期。

  DOI：

  10.1002/anie.201813006

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes as catalysts for the coupling of alkyl halides with aryl Grignard reagents
  作者：Rajoshree Roy Chowdhury、Angela K. Crane、Candace Fowler、Philip Kwong、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/b713647a

  日期：——

  Catalytic cross-coupling of aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides bearing beta-hydrogens is achieved using Fe(III) amine-bis(phenolate) halide complexes.

  使用Fe（III）胺-双（酚盐）卤化物配合物可实现芳基格氏试剂与带有β-氢的伯烷基卤和仲烷基卤的催化交叉偶联。
• Effects of Pendant Ligand Binding Affinity on Chain Transfer for 1-Hexene Polymerization Catalyzed by Single-Site Zirconium Amine Bis-Phenolate Complexes
  作者：D. Keith Steelman、Silei Xiong、Paul D. Pletcher、Erin Smith、Jeffrey M. Switzer、Grigori A. Medvedev、W. Nicholas Delgass、James M. Caruthers、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/ja401474v

  日期：2013.4.24

  distance elongates further, as is the case for catalysts 4 and 5, which operate primarily through a different mechanistic pathway. These findings underscore the importance of comprehensive kinetic modeling using a diverse set of multiresponse data, enabling the determination of robust kinetic constants and reaction mechanisms of catalytic olefin polymerization as part of the development of structure-activity

  使用五类锆胺双酚盐催化剂 Zr[tBu-ON(X)O]Bn2（其中 X = THF (1)、吡啶 (2)、NMe2 (3)、呋喃）进行 1-己烯聚合的动力学(4) 和 SMe (5)) 进行了研究，以揭示改变悬垂配体 X 的机械效应。 基于模型的方法使用多种数据集，包括单体消耗、分子量演变和端基采用分析来确定给定聚合过程中涉及的每个反应特定速率常数。1-5 的聚合机理相似，必要的基本反应步骤包括引发、正常增长、错误插入、错误插入恢复和链转移。后一个反应，链转移，在 1-3 中具有单体独立的 β-H 消除，在 4 和 5 中具有单体依赖的 β-H 转移。 ) × 10(-3) s(-1) 亚乙烯基和 (0.5-87) × 10(-4) s(-1) 亚乙烯基)。在链转移速率常数的对数与催化剂 1-3 的 Zr-X 键距之间发现了定量的构效关系。然而，一旦 Zr-X 键距进一步拉长，这种趋势就会被打破，就像催化剂
• Accelerated syntheses of amine-bis(phenol) ligands in polyethylene glycol or “on water” under microwave irradiation
  作者：Francesca M Kerton、Stacey Holloway、Angela Power、R Graeme Soper、Kristina Sheridan、Jason M Lynam、Adrian C Whitwood、Charlotte E Willans

  DOI：10.1139/v08-043

  日期：2008.5.1

  Pure amine-bis(phenol) ligands are readily accessible in high yield, often >90%, when the Mannich condensation reactions are performed “on water” or in poly(ethyleneglycol) (PEG). Microwave-assisted synthesis dramatically reduces the time and energy required to prepare these molecules, typically from 24 h to 5 min. The approach seems to be widely applicable (7 amines and 5 phenols were tested to yield a diverse set of bis(phenol) ligands). Significant improvements in yield were observed for ligands derived from di-tert-amyl and di-tert-butyl phenols, possibly resulting from a hydrophobic effect. Single crystal X-ray diffraction data for the ligand derived from p-cresol and N,N′-dimethylethylenediamine is reported.Key words: amine-phenol, Mannich condensation, on water, microwave, ligand, high-throughput.

  当曼尼希缩合反应在 "水上 "或聚（乙二醇）（PEG）中进行时，很容易获得纯胺-双（酚）配体，而且收率很高，通常可达 90%。微波辅助合成大大减少了制备这些分子所需的时间和能量，通常可从 24 小时缩短到 5 分钟。这种方法似乎具有广泛的适用性（对 7 种胺和 5 种酚进行了测试，得到了多种双（酚）配体）。从二叔戊基苯酚和二叔丁基苯酚衍生出的配体的产率显著提高，这可能是疏水效应的结果。报告了由对甲酚和 N,N′-二甲基乙二胺衍生的配体的单晶 X 射线衍射数据。 关键词：胺-酚、曼尼希缩合、水、微波、配体、高通量。
• Synthesis and characterization of rare-earth metal guanidinates stabilized by amine-bridged bis(phenolate) ligands and their application in the controlled polymerization of rac-lactide and rac-β-butyrolactone
  作者：Tinghua Zeng、Qinqin Qian、Bei Zhao、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5ra10151d

  日期：——

  Eight rare-earth metal guanidinates supported by a versatile family of bridged bis(phenolate) ligands were synthesized, and their application in initiating stereoselective ROP of rac-lactide and rac-β-butyrolactone were investigated and compared.

  合成了由一种多功能的桥式双(酚酸酯)配体支持的八种稀土金属胍基酸盐，并研究比较了它们在引发立体选择性的环氧开环聚合反应中对顺-乳酸酯和顺-β-丁内酯的应用。
• Comparison of Selected Zirconium and Hafnium Amine Bis(phenolate) Catalysts for 1-Hexene Polymerization
  作者：D. Keith Steelman、Paul D. Pletcher、Jeffrey M. Switzer、Silei Xiong、Grigori A. Medvedev、W. Nicholas Delgass、James M. Caruthers、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/om4006005

  日期：2013.9.9

  employed to determine each of the reaction-specific rate constants involved in a given polymerization process. This study builds upon the mechanism of polymerization for 1a–3a, which has been previously reported by applying the same methodology to the hafnium containing analogues, 1b–3b. It has been observed that each elementary step-specific rate constant that involves the insertion of a monomer is reduced

  使用三族锆和ha胺双酚盐催化剂，M [ t -Bu-ON X O] Bn 2（其中M = Zr（a）或Hf（b），X =已研究了四氢呋喃（1），吡啶（2）或NMe 2（3））以揭示改变金属中心M的机械作用。一种基于模型的方法，使用了包括单体消耗，聚苯乙烯的演化等在内的各种数据集分子量和端基分析用于确定给定聚合过程中涉及的每个反应特异性速率常数。这项研究建立在聚合反应机理的基础上1a - 3a，先前已通过对含analogue类似物1b - 3b应用相同的方法进行了报道。已经观察到，涉及单体插入的每个基本步长比速率常数降低了一个数量级。如先前对催化剂1a - 3a的报道，在不依赖单体的链转移速率常数的对数和催化剂1b - 3b的Hf–X键距离之间发现了定量的构效关系。。但是，对于含Hf的类似物，其对侧基配体的依赖性要比含Zr的类似物弱2.7倍。这些发现强调了使用多种多样的多响应数据进行全面动力