3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine | 17590-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine
• 英文别名: (Z)-(3-methyloxadiazol-3-ium-5-yl)-oxidodiazene
• CAS: 17590-38-4
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: CIHUZTVAYJCQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到3-甲基悉尼酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，II：3-烷基-N-亚硝基-5-sydnone 亚胺

  摘要：

  合成了15个3-烷基-、4个3-环烷基-N-亚硝基-5-sydnone亚胺和5个3-烷基-N-硝基-5-sydnone亚胺及其抑制胶原诱导血小板聚集的能力（Born test）体外研究。根据化学结构的不同，抑制血小板聚集的IC50值在0.2-140 μmol/L范围内。表明该比例反映了亚硝胺相对于血小板膜的不同结合特性。3-己基 (2f) 和 3- 环己基 (2p) 衍生物的活性最高。三种硝胺（3e、3f、3i）也表现出IC50值低于10 μmol/L。亚硝胺 2a、2f 和 2m 的抗血栓活性在体内得到证实。口服给药后两小时，它们对麻醉大鼠的激光诱导的动脉血栓形成的抑制率高达 70%。在清醒的肾性高血压犬中，收缩压和左心室舒张末压的降低表明化合物 2a 的抗心绞痛活性类似于吗西多明 (M)。与 M 相比，新化合物起效更平稳，作用持续时间更长，这可能是 2a 在心绞痛治疗中的显着优势。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261005
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium chloride 在 nitronium tetrafluoborate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium nitrate 、 3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜亚胺及其高能盐

  摘要：

  合成并表征了5-氨基-3-甲基-1,2,3-恶二唑鎓阳离子的几种高能盐。结构通过IR，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学确认。高氯酸盐是热稳定的，晶体密度为1.826g cm -3，并且其计算的能量性能超过TNT。除高氯酸盐外，这些盐在机械上不敏感。这项工作探索了甲基sydnone亚胺阳离子作为一种合适的高能化合物，可以通过简便的合成方法快速获得。这是对作为能量材料成分的sydnone亚胺的首次探索。

  DOI：

  10.1039/d0nj05354f

文献信息

• New NO-Donors with Antithrombotic Activities and Vasodilating Activities, III: 3,4-DisubstitutedN-Nitroso-5-sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer

  DOI：10.1002/ardp.19933261204

  日期：——

  38 title compounds have been synthesized. They bear a wide variety in substituents including alkyl‐, aryl‐, arylalkyl‐, and styryl groups. The antiplatelet activities elucidated in the Born‐test with collagen cover more than two orders of magnitude (IC50 = 0.3‐45 μmol/L). These effects depend on the presence of the N‐NO‐group. This is shown by comparison with the corresponding sydnone imines, sydnone

  已合成38个标题化合物。它们带有多种取代基，包括烷基、芳基、芳烷基和苯乙烯基。在用胶原蛋白进行的 Born 试验中阐明的抗血小板活性覆盖超过两个数量级 (IC50 = 0.3-45 μmol/L)。这些影响取决于 N-NO 基团的存在。这通过与相应的sydnone亚胺、sydnone氰亚胺和sydnone的比较显示。最合适的取代基是分子任一位置的苯乙基、苯乙烯基和己基。七种化合物，大部分是苯乙烯基衍生物，IC50值低于1μmol/L。这表明活性的差异与化合物与血小板膜结合的能力有关。
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, IV: Chemical Reactivity of Nitrosimines and its Implications for their Pharmacologic Properties
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer、Eberhard Lüdtke、Eyke Böhme

  DOI：10.1002/ardp.19943270603

  日期：——

  Nitrososydnone‐5‐imines and Thiazole‐2‐nitrosimines are susceptible to photolytic cleavage of the NNO bond. This can be achieved with a tungsten lamp. In water the corresponding syndnone imine salts are formed in 90% yield at 37°C. Only at higher temp. (70°C) ring opening is observed. In methanol about 25% of sydnones are obtained. On the other hand NO⋅ and N2O were detected in the head space of

  Nitrososydnone - 5 - 亚胺和噻唑 - 2 - 亚硝胺对  NNO 键的光解裂解敏感。这可以通过钨丝灯来实现。在水中，在 37°C 下以 90% 的产率形成相应的合成酮亚胺盐。只有在更高的温度下。(70°C) 观察到开环。在甲醇中可得到约 25% 的sydnones。另一方面，当排除氧气时，在反应瓶的顶部空间中检测到 NO· 和 N2O。谷胱甘肽使亚硝基酮亚胺生成的 增加了 11 倍，而 NO· 的量减少了。在光和硫醇存在下，可溶性鸟苷酸环化酶 (s-GC) 被刺激。结果表明，硝基阴离子NO-在s-GC的刺激中起重要作用。