3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine | 17590-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine
• 英文别名: (Z)-(3-methyloxadiazol-3-ium-5-yl)-oxidodiazene
• CAS: 17590-38-4
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: CIHUZTVAYJCQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到3-甲基悉尼酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，II：3-烷基-N-亚硝基-5-sydnone 亚胺

  摘要：

  合成了15个3-烷基-、4个3-环烷基-N-亚硝基-5-sydnone亚胺和5个3-烷基-N-硝基-5-sydnone亚胺及其抑制胶原诱导血小板聚集的能力（Born test）体外研究。根据化学结构的不同，抑制血小板聚集的IC50值在0.2-140 μmol/L范围内。表明该比例反映了亚硝胺相对于血小板膜的不同结合特性。3-己基 (2f) 和 3- 环己基 (2p) 衍生物的活性最高。三种硝胺（3e、3f、3i）也表现出IC50值低于10 μmol/L。亚硝胺 2a、2f 和 2m 的抗血栓活性在体内得到证实。口服给药后两小时，它们对麻醉大鼠的激光诱导的动脉血栓形成的抑制率高达 70%。在清醒的肾性高血压犬中，收缩压和左心室舒张末压的降低表明化合物 2a 的抗心绞痛活性类似于吗西多明 (M)。与 M 相比，新化合物起效更平稳，作用持续时间更长，这可能是 2a 在心绞痛治疗中的显着优势。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261005
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium chloride 在 nitronium tetrafluoborate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium nitrate 、 3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜亚胺及其高能盐

  摘要：

  合成并表征了5-氨基-3-甲基-1,2,3-恶二唑鎓阳离子的几种高能盐。结构通过IR，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学确认。高氯酸盐是热稳定的，晶体密度为1.826g cm -3，并且其计算的能量性能超过TNT。除高氯酸盐外，这些盐在机械上不敏感。这项工作探索了甲基sydnone亚胺阳离子作为一种合适的高能化合物，可以通过简便的合成方法快速获得。这是对作为能量材料成分的sydnone亚胺的首次探索。

  DOI：

  10.1039/d0nj05354f

文献信息

• New NO-Donors with Antithrombotic Activities and Vasodilating Activities, III: 3,4-DisubstitutedN-Nitroso-5-sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer

  DOI：10.1002/ardp.19933261204

  日期：——

  38 title compounds have been synthesized. They bear a wide variety in substituents including alkyl‐, aryl‐, arylalkyl‐, and styryl groups. The antiplatelet activities elucidated in the Born‐test with collagen cover more than two orders of magnitude (IC50 = 0.3‐45 μmol/L). These effects depend on the presence of the N‐NO‐group. This is shown by comparison with the corresponding sydnone imines, sydnone

  已合成38个标题化合物。它们带有多种取代基，包括烷基、芳基、芳烷基和苯乙烯基。在用胶原蛋白进行的 Born 试验中阐明的抗血小板活性覆盖超过两个数量级 (IC50 = 0.3-45 μmol/L)。这些影响取决于 N-NO 基团的存在。这通过与相应的sydnone亚胺、sydnone氰亚胺和sydnone的比较显示。最合适的取代基是分子任一位置的苯乙基、苯乙烯基和己基。七种化合物，大部分是苯乙烯基衍生物，IC50值低于1μmol/L。这表明活性的差异与化合物与血小板膜结合的能力有关。
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, IV: Chemical Reactivity of Nitrosimines and its Implications for their Pharmacologic Properties
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer、Eberhard Lüdtke、Eyke Böhme

  DOI：10.1002/ardp.19943270603

  日期：——

  Nitrososydnone‐5‐imines and Thiazole‐2‐nitrosimines are susceptible to photolytic cleavage of the NNO bond. This can be achieved with a tungsten lamp. In water the corresponding syndnone imine salts are formed in 90% yield at 37°C. Only at higher temp. (70°C) ring opening is observed. In methanol about 25% of sydnones are obtained. On the other hand NO⋅ and N2O were detected in the head space of

  Nitrososydnone - 5 - 亚胺和噻唑 - 2 - 亚硝胺对  NNO 键的光解裂解敏感。这可以通过钨丝灯来实现。在水中，在 37°C 下以 90% 的产率形成相应的合成酮亚胺盐。只有在更高的温度下。(70°C) 观察到开环。在甲醇中可得到约 25% 的sydnones。另一方面，当排除氧气时，在反应瓶的顶部空间中检测到 NO· 和 N2O。谷胱甘肽使亚硝基酮亚胺生成的 N2O 增加了 11 倍，而 NO· 的量减少了。在光和硫醇存在下，可溶性鸟苷酸环化酶 (s-GC) 被刺激。结果表明，硝基阴离子NO-在s-GC的刺激中起重要作用。
• Methyl sydnone imine and its energetic salts
  作者：Matthew L. Gettings、Edward F. C. Byrd、Matthias Zeller、Davin Piercey

  DOI：10.1039/d0nj05354f

  日期：——

  Several energetic salts of the 5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium cation were synthesized and characterized. Structures are confirmed by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, and X-ray crystallography. The perchlorate salt was thermally stable, with a crystal density of 1.826 g cm−3 and its calculated energetic performance exceeded that of TNT. Except for the perchlorate, these salts are mechanically insensitive

  合成并表征了5-氨基-3-甲基-1,2,3-恶二唑鎓阳离子的几种高能盐。结构通过IR，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学确认。高氯酸盐是热稳定的，晶体密度为1.826g cm -3，并且其计算的能量性能超过TNT。除高氯酸盐外，这些盐在机械上不敏感。这项工作探索了甲基sydnone亚胺阳离子作为一种合适的高能化合物，可以通过简便的合成方法快速获得。这是对作为能量材料成分的sydnone亚胺的首次探索。
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, II: 3-Alkyl-N-nitroso-5-sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer、Thomas Ciborski、Helmut Bohn

  DOI：10.1002/ardp.19933261005

  日期：——

  different binding properties of the nitrosimines with respect to the platelet membrane. Highest activities were observed for the 3‐hexyl (2f) and the 3‐cyclohexyl (2p) derivative. Three nitrimines (3e, 3f, 3i) also showed IC50 values below 10 μmol/L. For the nitrosimines 2a, 2f, and 2m antithrombotic activity was demonstrated in vivo. They inhibited laser induced arterial thrombosis in anesthetized rats

  合成了15个3-烷基-、4个3-环烷基-N-亚硝基-5-sydnone亚胺和5个3-烷基-N-硝基-5-sydnone亚胺及其抑制胶原诱导血小板聚集的能力（Born test）体外研究。根据化学结构的不同，抑制血小板聚集的IC50值在0.2-140 μmol/L范围内。表明该比例反映了亚硝胺相对于血小板膜的不同结合特性。3-己基 (2f) 和 3- 环己基 (2p) 衍生物的活性最高。三种硝胺（3e、3f、3i）也表现出IC50值低于10 μmol/L。亚硝胺 2a、2f 和 2m 的抗血栓活性在体内得到证实。口服给药后两小时，它们对麻醉大鼠的激光诱导的动脉血栓形成的抑制率高达 70%。在清醒的肾性高血压犬中，收缩压和左心室舒张末压的降低表明化合物 2a 的抗心绞痛活性类似于吗西多明 (M)。与 M 相比，新化合物起效更平稳，作用持续时间更长，这可能是 2a 在心绞痛治疗中的显着优势。