2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole | 15784-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1H-benzoimidazole；1-Benzolsulfonyl-2-methyl-benzimidazol；2-Methyl-1-benzolsulfonyl-benzimidazol；2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-benzimidazole；1-(benzenesulfonyl)-2-methylbenzimidazole
• CAS: 15784-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: GUJLXUMHXVNKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 吡咯咪唑
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化重排合成苯并恶唑和苯并咪唑

  摘要：

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.066
• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59 mg的产率得到2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化重排合成苯并恶唑和苯并咪唑

  摘要：

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.066

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Hongwei Jin、Xiaoliang Xu、Jianrong Gao、Jianhua Zhong、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900706

  日期：2010.2.15

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component cascade reaction of sulfonyl azides, alkynes and 2-bromoaniline and the copper-catalyzed intramolecular N-arylation of sulfonamides in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields.

  已经开发了铜催化的一锅合成功能化的苯并咪唑。该程序将铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和2-溴苯胺的三组分级联反应与铜催化的磺酰胺的分子内N-芳基化反应结合在一起，从而以中等到良好的产率提供了产物。
• 一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107501194A

  公开（公告）日：2017-12-22

  一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法，其特征是在有机溶剂中，加入少量的碱，以N‑氟代双苯磺酰胺为磺酰源，咪唑及其衍生物或三氮唑及其衍生物，在70℃下反应12h；反应结束后抽干溶剂，V/石油醚:V/乙酸乙酯＝25:2柱层析分离，得到磺酰化的咪唑及三氮唑。本发明具有以下优点：(1)以碱为添加剂，由咪唑及三氮唑与NFSI进行反应，一步即可实现咪唑、三氮唑的磺酰化，该反应原料廉价易得，合成工艺简单，可操作性强；(2)反应无需催化剂。
• Convenient sulfonylation of imidazoles and triazoles using NFSI
  作者：Kun Jie、Yufeng Wang、Ling Huang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1080/17415993.2018.1480725

  日期：2018.9.3

  ABSTRACT A protocol for the synthesis of N-sulfonyl imidazoles and triazoles has been achieved using N-Fluorobenzenesulfonimide as a sulfonyl source. This reaction proceeded well in the absence of strong bases and catalysts, providing a convenient alternative method for the preparation of N-sulfonyl imidazoles as well as triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用 N-氟苯磺酰亚胺作为磺酰基源，已经实现了合成 N-磺酰基咪唑和三唑的方案。该反应在没有强碱和催化剂的情况下进行得很好，为制备 N-磺酰基咪唑和三唑提供了一种方便的替代方法。图形概要
• Kumar, P. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1273 - 1274
  作者：Kumar, P. Raja

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, P. RAJA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1273-1274
  作者：KUMAR, P. RAJA

  DOI：——

  日期：——