1,5-anhydro-D-xylitol | 39102-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5-anhydro-D-xylitol
• 英文别名: 1,5-Anhydroxylitol；1-deoxy-D-xylose；1,5-anhydro-xylitol；1,5-Anhydro-xylit；1,5-Anhydro-L-arabinit
• CAS: 39102-78-8
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: QXAMTEJJAZOINB-SCDXWVJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-114°C
• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-D-xylitol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 反应 7.5h， 生成 1,5-Anhydroxylitol 2,3,4-tris(phosphate) pentakis(cyclohexylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-anhydroxylitol and 1,5-anhydro-d-arabinitol 2,3,4-tris(phosphates)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80015-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78%的产率得到1,5-anhydro-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-anhydroxylitol and 1,5-anhydro-d-arabinitol 2,3,4-tris(phosphates)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80015-7

文献信息

• Regioselective Silylation of Sugars through Palladium Nanoparticle-Catalyzed Silane Alcoholysis
  作者：Mee-Kyung Chung、Galina Orlova、John D. Goddard、Marcel Schlaf、Robert Harris、Terrance J. Beveridge、Gisele White、F. Ross Hallett

  DOI：10.1021/ja026723v

  日期：2002.9.1

  silylation of levoglucosan and 1,3,5-O-methylidene-myo-inositol. In an attempt to rationalize the observed regioselectivities, ab initio predictions (HF/3-21G) have been made on the relative energies of some of the silylated products. They suggest that the observed regioselectivities do not reflect a kinetic vs thermodynamic product distribution but are induced by the silylation agent employed. Models

  使用叔丁基二甲基硅烷 (TBDMS-H) 和 Ph(3)SiH 作为硅烷，钯 (0) 催化的硅烷醇解首次应用于糖类。催化剂是 Pd(0) 的胶体溶液，由 PdX(2)（X = Cl(-)、OAc(-)）和 TBDMS-H 在 N,N-二甲基乙酰胺中原位生成。该胶体已通过动态光散射和透射电子显微镜进行表征，并由直径约 2 nm 的催化高活性纳米粒子组成。硅烷醇解反应是甲基和苯基糖苷区域选择性硅烷化的有效方法，并产生氢气作为唯一的副产物。对于许多研究的糖底物，所获得的区域异构体的分布与传统的 R(3)SiCl/碱（碱 = 吡啶，咪唑）方法，并方便地获得 3,6- 而不是 2,6- 甲硅烷基化吡喃糖苷，通过甲硅烷基氯化法获得的主要产品。该方法还允许左旋葡聚糖和 1,3,5-O-亚甲基肌醇的选择性轴向甲硅烷基化。为了使观察到的区域选择性合理化，已经对一些硅烷化产物的相对能量进行了从头预测 (HF/
• An efficient method for the preparation of 1,5-anhydroalditol from unprotected carbohydrates via glycopyranosyl iodide
  作者：Taketo Uchiyama、Keisuke Shishikura、Koji Ogawa、Yuuki Ohshima、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.063

  日期：2016.11

  A practical, facile method was developed for the preparation of 1,5-anhydroalditol via per-O-TMS-glycopyranosyl iodide with LiBH4. A series of 1,5-anhydroalditols were prepared in excellent yields (up to 92%) from unprotected carbohydrates within 2 days under mild conditions. In addition, multi-gram scale preparation of 1,5-anhydroglucitol (1,5-AG), a major polyol present in human serum, was developed

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。
• First protection-free protocol for synthesis of 1-deoxy sugars through glycosyl dithiocarbamate intermediates
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Kensuke Nakamura、Ryohei Hayasaka、Yuuki Tanaka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.005

  日期：2018.9

  A practical two-step synthetic process for 1-deoxy sugars has been established. The process consists of the direct introduction of a dimethyldithiocarbamate group into the anomeric center of unprotected sugars and subsequent hydrogenation in the AIBN-H3PO2-NaHCO3 system. No protecting groups are needed to synthesize 1-deoxy monosaccharides and 1-deoxy disaccharides.

  已经建立了用于1-脱氧糖的实用的两步合成方法。该方法包括将二甲基二硫代氨基甲酸酯基团直接引入未保护的糖的异头中心，然后在AIBN-H 3 PO 2 -NaHCO 3系统中进行氢化。不需要保护基来合成1-脱氧单糖和1-脱氧二糖。
• 1,5-Anhydroxylitol from leaves of Olea europaea
  作者：Elisabetta Campeol、Guido Flamini、Pier Luigi Cioni、Ivano Morelli、Felicia D’Andrea、Roberto Cremonini

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.001

  日期：2004.11

  1,5-Anhydroxylitol, a compound never found previously in the vegetal kingdom was obtained from Olea europaea leaves in approximately 0.5-1% yield.

  1，5-脱水羟糖醇（一种以前在植物界从未发现过的化合物）是从欧洲油橄榄叶中获得的，收率约为0.5-1％。
• Synthesis and Evaluation of Gallotannin Derivatives as Antioxidants and α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Shota Machida、Maho Sugaya、Hiroaki Saito、Taketo Uchiyama

  DOI：10.1248/cpb.c21-00566

  日期：2021.12.1

  D-glucose. Some gallotannins are reported to have antidiabetic properties, such as α-glucosidase inhibitory activity. In this study, fourteen unnatural gallotannin derivatives with 1,5-anhydroalditol and inositol as the cyclic polyol cores were synthesized to investigate how their structures affected antioxidative and α-glucosidase inhibitory activities. Tannic acid demonstrated the most potent antioxidative

  没食子单宁是酚类天然产物，含有与多元醇核心连接的没食子酰基部分，例如D-葡萄糖。据报道，一些没食子单宁具有抗糖尿病特性，例如 α-葡萄糖苷酶抑制活性。在这项研究中，合成了 14 种以 1,5-脱水糖醇和肌醇作为环状多元醇核心的非天然没食子单宁衍生物，以研究它们的结构如何影响抗氧化和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。单宁酸表现出最有效的抗氧化活性（EC 50 = 2.84 μM），效力与没食子酰基部分的数量成比例增加。合成肌醇衍生物在大鼠 α-葡萄糖苷酶抑制活性方面优于 1,5-脱水糖醇衍生物。五没食子酰葡萄糖是一种天然化合物，具有最高的活性 (IC 50  = 0.336 μM)。 全尺寸图像