((S)-1-cyclopropylmethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 682812-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ((S)-1-cyclopropylmethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-5-(cyclopropylmethyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 682812-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: ULHLLFQNWVDMRJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-cyclopropylmethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-（二巯基亚甲基）-2-甲基-6-（对二甲氨基苯乙烯基）-4H-吡喃 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3S)-3-amino-5-(cyclopropylmethyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolylpropionamides as inhibitors of Abeta protein production

  摘要：

  这项发明涉及新型四唑基丙酰胺，其中酰胺基团包括氨基环庚酮，以及与之相关的结构，化学式（I）： 1 或其药学上可接受的盐或前药形式，它们的药物组合物和使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生，从而预防和治疗与Aβ-肽产生相关的神经病理学。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20040082568A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丙烷 、 (S)-tert-butyl (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 49.0h， 以61%的产率得到((S)-1-cyclopropylmethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolylpropionamides as inhibitors of Abeta protein production

  摘要：

  这项发明涉及新型四唑基丙酰胺，其中酰胺基团包括氨基环庚酮，以及与之相关的结构，化学式（I）： 1 或其药学上可接受的盐或前药形式，它们的药物组合物和使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生，从而预防和治疗与Aβ-肽产生相关的神经病理学。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20040082568A1

文献信息

• Carbamic acid alkyl ester derivatives
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20050075327A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention provides compounds of the general formula wherein R 4 is one of the following groups and R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , and R 9 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds are useful for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了一般公式的化合物其中R4是以下组之一，而R1、R2、R3、R7、R8和R9如规范中定义，以及药用盐、光学纯对映体、外消旋体或它们的二对映异构混合物。这些化合物对治疗阿尔茨海默病有用。
• SUBSTITUTED DIBENZO-AZEPINE AND BENZO-DIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffman-la Roche AG

  公开号：EP1673347A1

  公开（公告）日：2006-06-28
• US7166587B2
  申请人：——

  公开号：US7166587B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• [EN] SUBSTITUTED DIBENZO-AZEPINE AND BENZO-DIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIBENZO-AZEPINE ET DE BENZO-DIAZEPINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040126A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) Wherein R1 is -(CHR’)q-aryl or -(CHR')q-heteroaryl, which are unsubstituted or mono, di- or tri-substituted by lower alkyl, lower alkoxy, CF3 or halogen, or is lower alkyl, lower alkenyl, -(CH2)n-Si(CH3)3, -(CH2)n-O-lower alkyl, -(CH2)n-S-lower alkyl, -(CH2)q-cycloalkyl, -(CH2)n-[CH(OH)]m-(CF2)p-CHqF(3-q), or is -(CH2)n-CR2-CF3, wherein the two R radicals form together with the carbon atom a cycloalkyl ring; R' is hydrogen or lower alkyl; n is 1, 2 or 3; in is 0 or 1; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; q is 0, 1, 2 or 3; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, -CH2CF2CF3, CH2CF3, (CH2)2CF3, CF3, CHF2, CF3, CHF2, CH2F, or is aryl, optionally mono, di or tri-substituted by halogen, or is (CH2)nNR5R6, wherein R5 and R6 are independently from each other hydrogen or lower alkyl; R4 is one of the following groups wherein R7is hydrogen, lower akl, -(CH2)n-CF3 or -(CH2)n-cycloalkyl; R8 is hydrogen, lower alkyl, -C(O)-phenyl, -C(O)-lower alkyl, -C(O)O-(CH2)n- cycloalkyl, -C(O)O-(CH2)n-lower alkyl, -C(O)NH-(CH2)n-lower alkyl or -C(O)NH­(CH2).-CyClOalkYl; R9 is hydrogen, lower alkyl, -(CH2)n-cycloalkyl or -(CH2)n-CF3; and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racernates or diastereomeric mixtures thereof for the treatment of Alzheimer's disease..