N-(2-chloroethyl)-3,5-dichlorobenzylamine hydrochloride | 14046-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-3,5-dichlorobenzylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-Chloro-N-(3,5-dichlorobenzyl)ethanamine hydrochloride；2-chloro-N-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 14046-52-7
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃N*ClH
• 分子量: 275.005
• InChiKey: WGYRHIDDVNCWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-3,5-dichlorobenzylamine hydrochloride 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 立他司特
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 、 2-氯乙胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(2-chloroethyl)-3,5-dichlorobenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of tetrahydroisoquinoline based hydroxamate derivatives as HDAC 6 inhibitors for cancer therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134952

文献信息

• 一种立他司特中间体5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成方法
  申请人：广安凯特制药有限公司

  公开号：CN111057003A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种立他司特中间体5,7‑二氯‑1,2,3,4‑四氢异喹啉的合成方法，该方法包括：以2,4‑二氯苯甲醛为起始物料，通过硝醇缩合消去、还原、氨基保护、环合、脱保护等反应得到5,7‑二氯‑1,2,3,4‑四氢异喹啉。该合成方法不仅避免了使用昂贵原料，而且工艺路线简单、原料易得、条件温和、生产成本有效降低，适合放大生产。
• Design, Synthesis, and Antimycobacterial Evaluation of Novel Tetrahydroisoquinoline Hydrazide Analogs
  作者：Boddupalli Venkata Siva Kumar、Yogesh Mahadu Khetmalis、Adinarayana Nandikolla、Banoth Karan Kumar、Kevin Van Calster、Sankaranarayanan Murugesan、Davie Cappoen、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1002/cbdv.202200939

  日期：2023.2

  A series of novel 2-substituted-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbohydrazide were designed, synthesized and structures were confirmed by analytical methods, viz., 1H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. Synthesized derivatives were evaluated for their anti-mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Ra. Among all the evaluated compounds, 10A25 containing biphenyl

  设计、合成了一系列新型2-取代-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-碳酰肼，并通过1 H-NMR、13 C-等分析方法确证了结构。核磁共振和质谱。评估了合成衍生物对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Ra 的抗分枝杆菌活性。在所有评估的化合物中，含有联苯部分的10A25表现出显着的抑制作用，IC 50为 4.7 μM。10A19 ，在苯基的邻位具有吸电子碘基团，显示出显着的抗结核活性与 IC50 8.8 微米。其余化合物的IC 50值范围为 9.2 至 73.6 μM。对具有显着活性的化合物10A25进行了分子对接研究，以确定测试配体在所选靶蛋白结核分枝杆菌烯酰还原酶 (InhA) PDB – 4TZK 和肽去甲酰基酶 PDB – 3E3U活性位点的推定结合位置。生成并分析了适合其中一种活性化合物10A12的单晶，以进一步确认化合物的结构。
• Discovery and Development of Potent LFA-1/ICAM-1 Antagonist SAR 1118 as an Ophthalmic Solution for Treating Dry Eye
  作者：Min Zhong、Thomas R. Gadek、Minna Bui、Wang Shen、John Burnier、Kenneth J. Barr、Emily J. Hanan、Johan D. Oslob、Chul H. Yu、Jiang Zhu、Michelle R. Arkin、Marc J. Evanchik、W. Mike Flanagan、Ute Hoch、Jennifer Hyde、Saileta Prabhu、Jeffrey A. Silverman、Jasmin Wright

  DOI：10.1021/ml2002482

  日期：2012.3.8

  LFA-1/ICAM-1 interaction is essential in support of inflammatory and specific T-cell regulated immune responses by mediating cell adhesion, leukocyte extravasation, migration, antigen presentation, formation of immunological synapse, and augmentation of T-cell receptor signaling. The increase of ICAM-1 expression levels in conjunctival epithelial cells and acinar cells was observed in animal models and patients diagnosed with dry eye. Therefore, it has been hypothesized that small molecule LFA-1/ICAM-1 antagonists could be an effective topical treatment for dry eye. In this letter, we describe the discovery of a potent tetrahydroisoquinoline (THIQ)-derived LFA-1/ICAM-1 antagonist (SAR 1118) and its development as an ophthalmic solution for treating dry eye.