N-acryloyl-D-alanine | 862706-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-D-alanine
• 英文别名: (2R)-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 862706-97-6
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: PPRBGMXQDAMDAB-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-D-alanine 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到2-((2-((4-(4-(acryloyl-D-alanyl)piperazin-1-yl)phenyl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向粘着斑激酶的新型共价抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于 FAK 抑制剂 TAE226 设计和合成了 41 种新型粘着斑激酶 (FAK) 共价抑制剂。与 TAE226 相比，化合物11w对 FAK 的抑制作用最高，IC 50值为 35 nM，对 Hela、HCT116 和 MDA-MB-231 细胞系表现出有效的抗癌活性，IC 50值分别为 0.41、0.01 和 0.11 μM。分别为 2.68、0.64 和 4.19 μM）。11w还抑制HCT-116细胞的克隆形成和迁移，刺激细胞周期停滞在G 2 /M期，诱导肿瘤细胞凋亡。复合11w在对接模型中与 FAK 的 Cys427 残基形成共价键，以剂量依赖性方式抑制 FAK 和下游蛋白的自磷酸化。此外，11w显示足够的口服生物利用度为 21.02%。在 HCT116 异种移植模型中也观察到 74.20% 的肿瘤生长抑制。这些数据表明，11w是一种有前途的 FAK 共价抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128433
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 丙烯酰氯 以 水 为溶剂， 生成 N-acryloyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical Properties of Homopolymers and Block Copolymers Synthesized from the Enantiomeric Monomers N-Acryloyl-L-Alanine and N-Acryloyl-D-Alanine Using Aqueous RAFT Polymerization

  摘要：

  采用受控可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法，在水中直接制备了基于对映体单体 N-丙烯酰-l-丙氨酸（ALAL）和 N-丙烯酰-d-丙氨酸（ADAL）的手性均聚物和嵌段共聚物。手性单体的聚合以可控的方式进行，生成了各自的均聚物、嵌段共聚物以及具有目标分子量和窄分子量分布的统计共聚物。我们利用圆二色性（CD）研究了这些仿生物聚合物及其类似模型化合物的光电活动。结果表明，P(ALAL) 和 P(ADAL) 具有光学活性，显示出镜像 CD 光谱。此外，以 1:1 化学计量比制备的统计嵌段共聚物和对映体嵌段共聚物几乎没有光学活性。

  DOI：

  10.1071/ch06264

文献信息

• ACRYLAMIDE DERIVATIVE, POLYMER COMPOUND AND PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：Aratani Ichihiro

  公开号：US20130230802A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  To provide an acrylamide derivative which can form a structural unit of a polymer to be incorporated into a photoresist composition, a polymer produced through polymerization of a raw material containing the acrylamide derivative, and a photoresist composition which contains the polymer and which, as compared with the case of conventional ones, realizes formation of a high-resolution resist pattern having improved LWR. The invention provides an acrylamide derivative represented by the following formula (1): wherein R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, or a trifluoromethyl group; W represents a C1 to C10 alkylene group or a C3 to C10 cycloalkylene group; R 2 represents a cyclic group having 3 to 20 ring-forming atoms and represented by the following formula (2): wherein X represents an oxygen atom or >N—R 3 ; R 3 represents a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group; Y represents >C═O or >S(═O) n ; and n is an integer of 0 to 2.

  为提供一种可以形成聚合物结构单元的丙烯酰胺衍生物，该聚合物可纳入到光刻胶组合物中，通过含有该丙烯酰胺衍生物的原料的聚合制备的聚合物以及包含该聚合物的光刻胶组合物，与传统情况相比，实现了形成具有改善LWR的高分辨率光刻胶图案。该发明提供了由以下公式（1）表示的丙烯酰胺衍生物：其中R1代表氢原子、甲基或三氟甲基；W代表C1到C10的烷基或C3到C10的环烷基；R2代表具有3到20个环形成原子的环状基团，由以下公式（2）表示：其中X代表氧原子或>N—R3；R3代表氢原子或C1到C5的烷基；Y代表>C═O或>S(═O)n；n为0到2的整数。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel covalent inhibitors targeting focal adhesion kinase
  作者：Tao Chen、Yan Liu、Mingsong Shi、Minghai Tang、Wenting Si、Xue Yuan、Yi Wen、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128433

  日期：2021.12

  Forty-one new focal adhesion kinase (FAK) covalent inhibitors were designed and synthesized based on FAK inhibitor TAE226. Compound 11w displayed the highest inhibition of FAK with an IC50 value of 35 nM and exhibited potent anticancer activity against Hela, HCT116 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.41, 0.01 and 0.11 μM respectively, compared to TAE226 (2.68, 0.64 and 4.19 μM respectively)

  基于 FAK 抑制剂 TAE226 设计和合成了 41 种新型粘着斑激酶 (FAK) 共价抑制剂。与 TAE226 相比，化合物11w对 FAK 的抑制作用最高，IC 50值为 35 nM，对 Hela、HCT116 和 MDA-MB-231 细胞系表现出有效的抗癌活性，IC 50值分别为 0.41、0.01 和 0.11 μM。分别为 2.68、0.64 和 4.19 μM）。11w还抑制HCT-116细胞的克隆形成和迁移，刺激细胞周期停滞在G 2 /M期，诱导肿瘤细胞凋亡。复合11w在对接模型中与 FAK 的 Cys427 残基形成共价键，以剂量依赖性方式抑制 FAK 和下游蛋白的自磷酸化。此外，11w显示足够的口服生物利用度为 21.02%。在 HCT116 异种移植模型中也观察到 74.20% 的肿瘤生长抑制。这些数据表明，11w是一种有前途的 FAK 共价抑制剂。
• Chiroptical Properties of Homopolymers and Block Copolymers Synthesized from the Enantiomeric Monomers N-Acryloyl-L-Alanine and N-Acryloyl-D-Alanine Using Aqueous RAFT Polymerization
  作者：Brad S. Lokitz、Jonathan E. Stempka、Adam W. York、Yuting Li、Hitesh K. Goel、G. Reid Bishop、Charles L. McCormick

  DOI：10.1071/ch06264

  日期：——

  Chiral homo- and block copolymers based on the enantiomeric monomers N-acryloyl-l-alanine (ALAL) and N-acryloyl-d-alanine (ADAL) were prepared directly in water using controlled reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization. The polymerization of the chiral monomers proceeded in a controlled fashion producing the respective homopolymers, block copolymers, and a statistical copolymer with targeted molecular weights and narrow molecular weight distributions. The chiroptical activity of these biomimetic polymers and their analogous model compounds was investigated using circular dichroism (CD). P(ALAL) and P(ADAL) were shown to be optically active exhibiting mirror image CD spectra. In addition, statistical and enantiomeric block copolymers prepared at 1:1 stochiometric ratios exhibited virtually no optical activity.

  采用受控可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法，在水中直接制备了基于对映体单体 N-丙烯酰-l-丙氨酸（ALAL）和 N-丙烯酰-d-丙氨酸（ADAL）的手性均聚物和嵌段共聚物。手性单体的聚合以可控的方式进行，生成了各自的均聚物、嵌段共聚物以及具有目标分子量和窄分子量分布的统计共聚物。我们利用圆二色性（CD）研究了这些仿生物聚合物及其类似模型化合物的光电活动。结果表明，P(ALAL) 和 P(ADAL) 具有光学活性，显示出镜像 CD 光谱。此外，以 1:1 化学计量比制备的统计嵌段共聚物和对映体嵌段共聚物几乎没有光学活性。