3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine | 21398-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3''-pyridinyl)-5-(phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-(pyridine-3-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadizole；2-(3-pyridyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-Phenyl-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 21398-08-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: DLFKLZJZRSRZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-122.0 °C(Solv: toluene (108-88-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  407.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑结构槟榔碱衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  农药在农业发展中发挥着重要作用，可以防治农作物病虫害，提高农作物产量和品质。然而，农药的滥用和使用不当会导致环境污染和害虫抗性问题等负面影响。迫切需要开发绿色、安全、高效的农药。本工作以天然产物槟榔碱为母体结构，设计、合成了一系列槟榔碱衍生物，并系统研究了其对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。首次发现这些化合物具有良好至优异的抗TMV活性。 、、、、、、、、、的抗病毒活性均高于宁南霉素。结构简单、活性优异的化合物（EC 值 146 µg/mL）和（EC 值 161 µg/mL）成为新的抗病毒候选药物。我们选择进一步研究其抗病毒机制，发现它可以通过作用于病毒外壳蛋白（CP）来导致病毒碎片。我们通过分子对接进一步验证了这一结果。这些化合物还对 8 种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性。该工作为槟榔碱衍生物在农业领域的应用奠定了理论基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107708
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物的新型蓝绿色电致发光材料的合成与表征

  摘要：

  通过芳环加成合成了新的官能化恶二唑-三唑并吡啶酮衍生物。使用三唑并吡啶酮的发色团，这些化合物在二氯甲烷溶液中的光致发光光谱显示在 430 和 520 nm 之间的发射峰。根据光谱研究和循环伏安图的测量，1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物具有作为高效、蓝绿色、有机发光器件材料的巨大潜力。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:212–219, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20285

  DOI：

  10.1002/hc.20285

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• One-pot cyclization/decarboxylation of α-keto acids and acylhydrazines for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles under transition-metal-free conditions
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Hualei Cheng、Jian Xiao、Mengnan Lai、Desuo Yang、Mingjin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.007

  日期：2016.10

  A one-pot KI/TBHP-mediated oxidative cyclization of α-keto acids with acylhydrazines was developed. A series of functional 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized through a tandem keto amine condensation followed by oxidative cyclization and decarboxylation reactions. This procedure was achieved under transition-metal-free conditions and showed advantages including readily available materials

  开发了单罐KI / TBHP介导的α-酮酸与酰肼的氧化环化反应。通过串联酮胺缩合，然后进行氧化环化和脱羧反应，合成了一系列功能性的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。该方法是在无过渡金属的条件下完成的，并显示出以下优点：容易获得的材料，温和的反应条件和良好的基团耐受性。