摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

10-(4-methylphenyl)phenothiabismine 5,5-dioxide | 143674-28-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
10-(4-methylphenyl)phenothiabismine 5,5-dioxide
英文别名
——
10-(4-methylphenyl)phenothiabismine 5,5-dioxide化学式
CAS
143674-28-6
化学式
C19H15BiO2S
mdl
——
分子量
516.373
InChiKey
QMTSEQHFULTGRE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    212-215 °C

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.66
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.05
  • 拓扑面积:
    42.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    10-(4-methylphenyl)phenothiabismine 5,5-dioxide 在 I2 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 以92%的产率得到10-iodophenothiabismine 5,5-dioxide
    参考文献:
    名称:
    Suzuki, Hitomi; Murafuji, Toshihiro; Azuma, Nagao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1593 - 1600
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    二苯砜 在 C4H9Li 、 ethylacetat 作用下, 以 四氢呋喃乙醚 为溶剂, 生成 10-(4-methylphenyl)phenothiabismine 5,5-dioxide
    参考文献:
    名称:
    Suzuki, Hitomi; Murafuji, Toshihiro; Azuma, Nagao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1593 - 1600
    摘要:
    DOI:
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Modular bismacycles for the selective C–H arylation of phenols and naphthols
    作者:Mark Jurrat、Lorenzo Maggi、William Lewis、Liam T. Ball
    DOI:10.1038/s41557-020-0425-4
    日期:2020.3
    expedient and general strategy for the ortho-arylation of phenols and naphthols using readily available boronic acids. Our methodology relies on in situ generation of a uniquely reactive Bi(V) arylating agent from a bench-stable Bi(III) precursor via telescoped B-to-Bi transmetallation and oxidation. By exploiting reactivity that is orthogonal to conventional metal-catalysed manifolds, diverse aryl and heteroaryl
    鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用,合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时,我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性,多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后,Bi(III)前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息,并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。
  • New Preparative Method of Aryl Tosylates by Using Organobismuth Reagents
    作者:Naoto Sakurai、Teruaki Mukaiyama
    DOI:10.1246/cl.2007.928
    日期:2007.7.5
    A new method for the preparation of aryl tosylates by using pentavalent bismuth is described. Treatment of 10-aryl-phenothiabismine 5,5-dioxides, m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and p-toluenesulfonic acid monohydrate in dichloromethane affords aryl tosylates in good to high yields.
    描述了一种使用五价铋制备甲苯磺酸芳基酯的新方法。在二氯甲烷中处理 10-芳基-吩噻双胺 5,5-二氧化物、间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和对甲苯磺酸一水合物,以良好至高产率提供甲苯磺酸芳基酯。
  • A New Preparative Method of Aryl Sulfonate Esters by Using Cyclic Organobismuth Reagents
    作者:Teruaki Mukaiyama、Naoto Sakurai
    DOI:10.3987/com-07-s(w)63
    日期:——
    A new method for the preparation of aryl sulfonate esters by using a cyclic pentavalent bismuth is described. Aryl sulfonate esters are formed in good to high yields by treating 10-arylphenothiabismine 5,5-dioxides, m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) and various sulfonic acids in dichloromethane.
    介绍了一种利用环状五价铋制备芳基磺酸酯的新方法。通过在二氯甲烷中处理 10-芳基苯硫双胺 5,5-二氧化物、间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 和各种磺酸,可以以良好至高产率形成芳基磺酸酯。
  • meta-Selective C–H arylation of phenols via regiodiversion of electrophilic aromatic substitution
    作者:Aaron Senior、Katie Ruffell、Liam T. Ball
    DOI:10.1038/s41557-022-01101-0
    日期:2023.3
    Electrophilic aromatic substitution is among the most widely used mechanistic manifolds in organic chemistry. Access to certain substitution patterns is, however, precluded by intrinsic and immutable substituent effects that ultimately restrict the diversity of the benzenoid chemical space. Here we demonstrate that the established regioselectivity of electrophilic aromatic substitution can be overcome
    亲电芳香取代是有机化学中使用最广泛的机械流形之一。然而,某些取代模式的获得被最终限制苯系物化学空间多样性的内在和不变的取代效应所排除。在这里,我们证明了通过将关键的σ -络合物中间体转移到其他难以接近的取代产物上,可以简单地克服已建立的亲电芳族取代的区域选择性。这种“区域转移”策略是通过开发一种通用且简洁的元方法来实现的- 空间拥挤的酚类的选择性 C-H 芳基化。我们的过程由 Bi(V) 介导的亲电芳基化和随后的芳基迁移/重芳构化组成,与传统的 C-H 活化和交叉偶联方法正交,并且不需要底物的预功能化。合成中的机械信息应用展示了它作为一种通用且可行的途径的实用性,可用于获得高度功能化、连续取代的芳香族结构单元,这些结构单元无法通过现有方法进行合成。
  • Heterocyclic bismuth carboxylates based on a diphenyl sulfone scaffold: Synthesis and antifungal activity against Saccharomyces cerevisiae
    作者:Toshihiro Murafuji、Kunito Kitagawa、Daisuke Yoshimatsu、Kei Kondo、Katsuya Ishiguro、Ryo Tsunashima、Isamu Miyakawa、Yuji Mikata
    DOI:10.1016/j.ejmech.2013.02.036
    日期:2013.5
    A series of heterocyclic organobismuth(III) carboxylates 4 and 5 [RCO2Bi(C6H4-2-SO2C6H4-1'-)] derived from diphenyl sulfone was synthesized to determine the influence of the carboxylate ligand structure on the lipophilicity and antifungal activity against the yeast Saccharomyces cerevisiae. In contrast to the clear structure-activity relationship between the size of the inhibition zone and the value of ClogP for specific substitution on diphenyl sulfone scaffold 1 [ClBi(5-RC6H3-2-SO2C6H4-1'-)], scaffolds 4 and 5 showed similar inhibition activities irrespective of the ClogP value. This suggests that these molecules function inside the yeast cell by separating into the cationic heterocyclic bismuth scaffold and the anionic carboxylate moiety, and that the bismuth scaffold plays an important role in the inhibition activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐