10-chloro-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismine 5,5-dioxide | 143674-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 10-chloro-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismine 5,5-dioxide
• 英文别名: 10-chlorophenothiabismine 5,5-dioxide；2lambda6-Thia-9-bismanyliatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,5,7,10,12-hexaene 2,2-dioxide;chloride；2λ6-thia-9-bismanyliatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,5,7,10,12-hexaene 2,2-dioxide;chloride
• CAS: 143674-29-7
• 化学式: C₁₂H₈BiClO₂S
• 分子量: 460.694
• InChiKey: RCYXZOPQGKZUJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismine 5,5-dioxide 在 ethylacetat 、 I₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 10-iodophenothiabismine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Hitomi; Murafuji, Toshihiro; Azuma, Nagao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1593 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯砜 在 四(三苯基膦)钯 C₄H₉Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 10-chloro-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Hitomi; Murafuji, Toshihiro; Azuma, Nagao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1593 - 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Characteristics of Aryloxybismuthanes Stabilized by Hypervalent Bond Formation. Synthesis, Incorporation of 4-Methoxyphenol through Hydrogen Bonding, and Crystal Supramolecularity
  作者：Toshihiro Murafuji、Masahiro Nagasue、Yoshihiro Tashiro、Yoshikazu Sugihara、Nagao Azuma

  DOI：10.1021/om9908534

  日期：2000.3.1

  to form 10-(4-methoxyphenoxy)phenothiabismine 5,5-dioxide·4-methoxyphenol 1:1 complex (3) through hydrogen bonding between the OH group of 4-methoxyphenol and the aryloxide oxygen atom of 2c. Such complex formation may be the initial step of the substitution reactions. Comparison of the X-ray crystal structures of 2b, 2c, and 3 shows that these bismuthanes adopt various association modes, which might

  合成并充分表征了10-Phenoxyphenothiabismine 5,5-dioxide（2a）和相关的化合物2b，c（其气态的芳氧基铋硫醚的铋-氧键未结合到环系统中）的第一个实例，并对其进行了充分表征。溶液中的苯酚将OAr基团置换为2个化合物显示出两种取代趋势。由于2-甲氧基氧原子与10-（2-甲氧基苯氧基）吩噻二胺5,5-二氧化物中的铋原子的分子内配位作用，优先进行2-甲氧基苯酚的取代（2b）。此外，用更多的酸性酚进行的取代更有利，这与在高价化合物中在顶端位置观察到的亲脂性相符。发现10-（4-甲氧基苯氧基）吩噻二胺5,5-二氧化物（2c）通过OH之间的氢键形成10-（4-甲氧基苯氧基）吩噻二胺5,5-二氧化物·4-甲氧基苯酚1：1络合物（3） 4-甲氧基苯酚的基团和2c的芳氧基氧原子。这种复合物的形成可能是取代反应的起始步骤。2b，2c和3的X射线晶体结构比较 结果表明，这些双变
• Development and Scale-Up of a New Sulfone-Based Bismacycle as a Universal Precursor for Bi(V)-Mediated Electrophilic Arylation
  作者：Andrew Fox、Liam T. Ball

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00509

  日期：2024.2.16

  have been greatly improved by the recent development of user-friendly protocols based on modular bismacycle reagents. Here, we report the scalable synthesis of a new bench-stable bismacycle bromide and demonstrate that it can be used as a “universal precursor” in electrophilic arylation. Relative to established syntheses of related bismacycles, the new protocol benefits from improved step- and vessel-economy

  最近开发的基于模块化双环试剂的用户友好方案极大地提高了铋（V）介导的亲电芳基化的范围和实用性。在这里，我们报告了一种新的实验室稳定双环溴化物的可扩展合成，并证明它可以用作亲电芳基化中的“通用前体”。相对于相关双环化合物的现有合成方法，新方案受益于改进的步骤和容器经济性、减少的生产时间以及完全消除低温和不需要的溶剂（Et 2 O和CH 2 Cl 2 ）。该合成得到了通过实验设计开发的稳健、无色谱纯化程序的补充。我们证明这个过程在 100 mmol 规模上具有高度的重现性，两个独立的实验给出了 61% 和 62% 的分离材料产率。我们预计，这种合成新铋环前体的有效方法将加速（a）合成界更广泛地采用现有的铋介导的芳基化方法，以及（b）开发新的铋介导的转化的持续努力。
• Heterocyclic bismuth carboxylates based on a diphenyl sulfone scaffold: Synthesis and antifungal activity against Saccharomyces cerevisiae
  作者：Toshihiro Murafuji、Kunito Kitagawa、Daisuke Yoshimatsu、Kei Kondo、Katsuya Ishiguro、Ryo Tsunashima、Isamu Miyakawa、Yuji Mikata

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.036

  日期：2013.5

  A series of heterocyclic organobismuth(III) carboxylates 4 and 5 [RCO2Bi(C6H4-2-SO2C6H4-1'-)] derived from diphenyl sulfone was synthesized to determine the influence of the carboxylate ligand structure on the lipophilicity and antifungal activity against the yeast Saccharomyces cerevisiae. In contrast to the clear structure-activity relationship between the size of the inhibition zone and the value of ClogP for specific substitution on diphenyl sulfone scaffold 1 [ClBi(5-RC6H3-2-SO2C6H4-1'-)], scaffolds 4 and 5 showed similar inhibition activities irrespective of the ClogP value. This suggests that these molecules function inside the yeast cell by separating into the cationic heterocyclic bismuth scaffold and the anionic carboxylate moiety, and that the bismuth scaffold plays an important role in the inhibition activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Suzuki, Hitomi; Murafuji, Toshihiro; Azuma, Nagao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1593 - 1600
  作者：Suzuki, Hitomi、Murafuji, Toshihiro、Azuma, Nagao

  DOI：——

  日期：——