2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 916981-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 916981-72-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: GLCNCTNEOGNWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 反应 0.5h， 生成 [Ru(II)(C₆H₆)(3-MOIP)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  钌芳烃复合物通过激活P53介导的信号通路诱导细胞周期停滞和凋亡

  摘要：

  基于钌（Ru）的复合物显示出开发抗癌药物的有希望的前景。在细胞毒性Ru配合物中，Ru芳烃配合物以在生理条件下在水中的较高溶解度而闻名。但是，需要更多信息来了解水合反应对这些金属配合物的抗癌功效的作用和影响。在此，研究了具有有效抗癌活性的Ru（II）芳烃络合物[Ru（II）（C 6 H 6）（3-MOIP）Cl] Cl（RuMOP）的水合过程，并通过紫外可见分光光度法进行了表征光谱法，11 H NMR光谱法和HPLC分析。结果表明，水溶液中的水合反应迅速发生，氯化物配体被氢取代。此外，水合过程改变了复合物在肿瘤细胞中的细胞吸收，最终影响了其抗增殖活性。亲本复合物RuMOP可以激活caspase家族蛋白和p53信号通路，与肿瘤细胞膜和死亡受体有高水平的相互作用。但是，这些细胞事件和信号传导可能被水合反应所阻断。综上所述，这些结果有助于我们理解芳烃钌配合物的抗癌作用机理，并为合理设计这类具有更好癌症治疗潜能的金属配合物提供重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.07.020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 1,10-phenanthroline-5,6-dione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  无机-有机杂化化合物中的氢键超分子骨架：合成、结构和光致发光特性

  摘要：

  摘要 通过水热反应合成了两种由芳香酸和 N-杂环配体构建的新型化合物：[Cd(mip)(1,8-NDC)(H2O)]2 (1) [mip = 2-(3-甲氧基苯基) -1H-咪唑并[4,5-f] [1] , [10] 菲咯啉，1,8-NDC = 萘-1,8-二羧酸] 和 Cd(mip)2(NTC)2 (2) [NTC = 烟酸]。化合物 1 和 2 通过元素分析、IR、单晶 X 射线衍射和热重分析 (TGA) 进行表征。单晶 X 射线研究表明，化合物 1-2 是 0 维（0D）结构，氢键和 π-π 相互作用的存在导致 0D 到 2D 新框架。氢键和 π-π 相互作用是强大的非共价分子间相互作用，用于指导超分子结构。TG分析显示清晰的减肥过程，这对应于不同配体的分解。在室温下，化合物 1 在 325 nm 激发时在 449 nm 处发射，化合物 2 在 350 nm 激发时在 656 nm

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.046

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of arene ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes [(η⁶-RC₆H₅)Ru(m-MOPIP)Cl]Cl (R = -H and -CH₃) as groove binder to c-myc G4 DNA
  作者：Qiong Wu、Tianfeng Chen、Zhao Zhang、Siyan Liao、Xiaohui Wu、Jian Wu、Wenjie Mei、Yanhua Chen、Weili Wu、Lingli Zeng、Wenjie Zheng

  DOI：10.1039/c3dt53635a

  日期：——

  Two arene Ru(ii) complexes are prepared under microwave irradiation and display application potential as small molecule inhibitors of c-myc G4 DNA.

  在微波辐射下制备了两种芳香族Ru（II）配合物，并展示了作为小分子抑制剂 G4 DNA的应用潜力。
• Syntheses, Structures, Thermal Stability, and Photophysical Properties of a Cadmium Compound With Mixed Ligands
  作者：Li Yan、Chun-Ling Liu、Chuan-Bi Li

  DOI：10.1080/15533174.2015.1004424

  日期：2016.7.2

  link the 2D layer architecture to 3D structure. TG analysis shows clear courses of weight loss, which corresponds to the decomposition of different ligands. We also study the luminescent properties for the ligand and compound 1, and the results suggest that title compound is very thermal stable and worthy of further study as candidate of potential photoluminescence material.

  一种新型的金属有机配位化合物[Cd（mip）（GTC）] n（1）[mip = 2-（3-甲氧基苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉，GTC = [戊二酸]已通过水热反应合成，并通过元素分析，热重分析（TG），红外光谱（IR）和单晶X射线衍射进行了表征。单晶X射线衍射显示1具有二维（2D）层结构，并且H键相交将2D层结构链接到3D结构。TG分析显示出清晰的减肥过程，这对应于不同配体的分解。我们还研究了配体和化合物1的发光性质，结果表明标题化合物具有很高的热稳定性，值得作为潜在的光致发光材料的候选者进行进一步研究。
• Hydrothermal syntheses, crystal structures, and photophysical properties of two coordination polymers with mixed ligands
  作者：Li Yan、Chun-Ling Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.114

  日期：2017.10

  Abstract Two novel metal-organic coordination polymers [Cd(ipdt)(m-BDC)·3H2O]n (1) and [Pb(mip)2(NTC) ·2H2O]n (2) [ipdt = 2,6-Dimethoxy-4-(1H-1,3,7,8-tetraaza-cyclopenta[l]phenanthren-2-yl)-phenol, mip = 2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, m-BDC = isophthalic acid, NTC = nicotinic acid] have been synthesized by hydrothermal reactions and characterized by elemental analysis, thermogravimetric

  摘要 两种新型金属有机配位聚合物 [Cd(ipdt)(m-BDC)·3H2O]n (1) 和 [Pb(mip)2(NTC)·2H2O]n (2) [ipdt = 2,6-二甲氧基-4-(1H-1,3,7,8-四氮杂-环戊基[1]菲-2-基)-苯酚，mip = 2-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][ 1,10]菲咯啉，m-BDC = 间苯二甲酸，NTC = 烟酸]已通过水热反应合成，并通过元素分析、热重 (TG) 分析、红外光谱 (IR) 和单晶 X 射线衍射表征。单晶 X 射线衍射显示 1 显示二维 (2D) 层结构，2 显示一维链结构。TG 分析显示了清晰的减重过程，这对应于不同配体的分解。还详细讨论了配体 ipdt、mip 和配合物 1-2 的发光特性，
• Syntheses, structures, and properties of two novel cadmium coordination polymers with 1D and 2D structures
  作者：Li Yan、Chuanbi Li、Dongsheng Zhu、Lin Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.07.025

  日期：2011.9

  and characterized by elemental analysis, IR, single-crystal X-ray diffraction and thermogravimetric analysis (TGA). Complex 1 exhibits 1D zigzag chain structure and complex 2 shows 2D layer topology. The intermolecular C H⋯O interactions extend the complex 1 into 2D networks, and the existing H-bonds further stabilized the complexes 1–2, which can be proved by TGA experiment. Furthermore, the solid-state

  摘要 两种新型配合物 [Cd2(MIP)2(BDC)2]n (1) [MIP = 2-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉，BDC = 对苯二甲酸酸] 和 [Cd(IPM)(NDC)]n (2) [IPM = 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2-甲氧基苯酚，NDC =萘-1,4-二羧酸]已通过水热反应合成，并通过元素分析、红外、单晶X射线衍射和热重分析（TGA）表征。复合体 1 表现出一维锯齿链结构，复合体 2 表现出二维层拓扑。分子间 CH⋯O 相互作用将配合物 1 扩展为二维网络，现有的 H 键进一步稳定了配合物 1-2，这可以通过 TGA 实验证明。此外，还研究了配合物 2 以及配体 IPM 的固态荧光光谱。
• Syntheses, crystal structures, and photophysical properties of two 2-D coordination polymers
  作者：Li Yan、Chuan-Bi Li

  DOI：10.1080/00958972.2012.740022

  日期：2012.12.20

  Two coordination polymers, [Mn(dipt)(m-BDC)3] n (1) and [Pb(mip)(1,4-NDC)] n (2) [dipt?=?2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, mip?=?2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, m-BDC?=?isophthalic acid, 1,4-NDC?=?naphthalene-1,4-dicarboxylic acid], have been synthesized by hydrothermal reactions and characterized by elemental analysis, thermogravimetric analysis, infrared spectrum, and single-crystal X-ray diffraction. Single-crystal X-ray diffraction reveals that 1 and 2 have 1-D chain architecture. Complex 1 has a 2-D-layered structure constructed from CH center dot center dot center dot O hydrogen bonds. Complex 2 has a 2-D-layered structure constructed from NH center dot center dot center dot O hydrogen bonds and pp interactions. TG analyses suggest 1 and 2 have excellent thermal stabilities from hydrogen bonds and pp interactions. Mn(II) in 1 has trigonal bipyramidal geometry surrounded by three carboxylate oxygen atoms from three monodentate bridging m-BDC and two nitrogen atoms from one dipt. Pb(II) has [:PbN2O4] pentagonal bipyramidal geometry in 2. The luminescent properties for dipt, mip, 1, and 2 are also presented.