1,10-phenanthroline-5,6-dione | 573720-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-5,6-dione
• 英文别名: 4a,6a-Dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• CAS: 573720-87-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: SDDHPBQKUPCNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 1,10-phenanthroline-5,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到dipyrido-[3,2-a:2',3'-c]-7-aza-phenazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA-binding and photocleavage studies of [Ru(phen)2(pbtp)]2+ and [Ru(bpy)2(pbtp)]2+ (phen=1,10-phenanthroline; bpy=2,2′-bipyridine; pbtp=4,5,9,11,14-pentaaza-benzo[b]triphenylene)

  摘要：

  Based on the ligand dppz (dppz = dipyrido-13,2-a:2',3'-c]phenazine), a new ligand pbtp (pbtp = 4,5.9,11,14-pentaaza-benzo[b]triphenylene) and its polypyridyl ruthenium(II) complexes [Ru(phen)(2)(pbtp)](2+) (1) (phen = 1,10-phenanthroline and [Ru(bpy)(2)(pbtp)](2+) (2) (bpy = 2,2'-bipyridine) have been synthesized and characterized by elemental analysis, ES-MS and H-1 NMR spectroscopy. The DNA-binding of these complexes were investigated by spectroscopic methods and viscosity measurements. The experimental results indicate that both complexes 1 and 2 bind to CT-DNA in classical intercalation mode, and can enantioselectively interact with CT-DNA. It is interesting to note that the pbtp ruthenium(II) complexes, in contrast to the analogous dppz complexes, do not show fluorescent behavior when intercalated into DNA. When irradiated at 365 nm, both complexes promote the photocleavage of pBR 322 DNA. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.04.021
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium bromide 作用下， 生成 1,10-phenanthroline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  两种用于 1,10-菲咯啉衍生物的 Zn2+ 比色和比率荧光传感器

  摘要：

  基于 1,10-菲咯啉、2-(2-氟苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉 (L1) 和 2-(2-碘苯基)-1H 的两种荧光传感器的合成-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉(L2)。它们对 Fe 3+、Co 2+、Ni 2+、Zn 2+、Cd 2+、Cu 2+、Mn 2+、Eu 3+、K +、Ca 2+、Na +、Mg 2+、Cr的识别3+、Ag +、Hg 2+和 Fe 2+采用紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱进行研究，结果表明，L1和L2可以通过显着的荧光增强和肉眼颜色变化来检测，从而实现Zn 2+ 的识别。L1和L2的高灵敏度，检测限分别低至0.092 uM和0.12 uM，表明传感器具有检测痕量Zn 2+的能力。通过乔布图法测定L1-Zn 2+和L2-Zn 2+的结合化学计量比为3:1。此外，试纸测试和实际水样测试显示了其在环境离子识别中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.111105

文献信息

• Non-Fullerene Organic Electron-Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Su-Kyo Jung、David S. Lee、Myung Hyun Ann、Sang Hyuk Im、Jong H. Kim、O-Pil Kwon

  DOI：10.1002/cssc.201801908

  日期：2018.11.23

  Organic electron‐transporting materials (ETMs) with low‐temperature solution processability and high electron‐transfer/transport characteristics have received significant attention for their use in high‐performance perovskite solar cells (PSCs). In contrast to widely investigated fullerene‐based organic ETMs for PSCs, only a few types of non‐fullerene‐based ETMs have been developed. In this Concept

  具有低温溶液可加工性和高电子传输/传输特性的有机电子传输材料（ETM）在高性能钙钛矿太阳能电池（PSC）中的使用受到了广泛的关注。与广泛研究的用于PSC的基于富勒烯的有机ETM相比，仅开发了几种类型的非基于富勒烯的ETM。在此概念文章中，描述了非富勒烯ETM的代表性设计概念，适用于普通（n-i-p）和倒置（p-i-n）型PSC。在对PSC的ETM要求进行讨论的基础上，重点介绍了最近开发的PSC的非富勒烯聚合物和小分子ETM，以及其他各种增强PSC器件性能的方法，例如在ETM和基于ETM的中间层中使用其他掺杂剂并引入胺端基。该概念为PSC中基于非富勒烯的ETM提供了基本的设计概念。
• 一种具有抗肿瘤效果的钌(II)多吡啶金属配合物的合成方法及应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN111072726A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种钌(II)多吡啶金属配合物的合成方法和应用。本发明的钌(II)配合物以2‑(4‑(噻吩‑2‑乙炔基)苯基)‑1H‑咪唑并[4,5‑f][1,10]菲咯啉为主配体，4,4'‑二甲基‑2,2'‑联吡啶为辅助配体。本发明合成的配合物能有效的抑制多种肿瘤细胞(A549，HepG‑2，SGC‑7901，Hela)的增殖，此外，所述钌金属配合物能有效的抑制肿瘤细胞的迁移，显著增加细胞内活性氧的含量，有望发展为多种肿瘤的治疗药物。
• The importance of cellular localisation of probes: synthesis, photophysical properties, DNA interactions and cellular imaging properties of rhenium dppz complexes with known cellular localisation vectors
  作者：Flora L. Thorp-Greenwood、Michael P. Coogan、Lallan Mishra、Niraj Kumari、Geeta Rai、Srikrishna Saripella

  DOI：10.1039/c1nj20662a

  日期：——

  The synthesis, photophysical properties, DNA binding, DNA cleavage and cellular imaging behaviour of a range of complexes of the type [Re(CO)3(dppz)(PyR)]+ are reported, where PyR represents a range of substituted pyridines which have previously been studied for cellular localisation of related complexes. Confocal imaging experiments confirm that the complexes retain the variety of cellular localisation behaviour associated with the PyR units in other complexes, and suggest applications as probes for oligonucleotides in specific cellular compartments (e.g. mitochondrial DNA). This study illustrates the importance of considering cellular localisation as a prime consideration in the design of probes for in vivo application.

  报告了一系列[Re(CO)3(dppz)(PyR)]+ 型复合物的合成、光物理性质、DNA 结合、DNA 裂解和细胞成像行为，其中 PyR 代表一系列取代的吡啶，以前曾对相关复合物的细胞定位进行过研究。共焦成像实验证实，这些复合物保留了与其他复合物中 PyR 单元相关的各种细胞定位行为，并建议将其用作特定细胞区（如线粒体 DNA）中寡核苷酸的探针。这项研究表明，在设计用于体内应用的探针时，将细胞定位作为首要考虑因素非常重要。
• Synthesis of polypyridyl ruthenium complexes with 2-(1-aryl)-1H-imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline ligand and its application for luminescent oxygen sensing
  作者：Shaomin Ji、Wanhua Wu、Wenting Wu、Huimin Guo、Qi Yang、Quan Wang、Xin Zhang、Yubo Wu、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1007/s11458-010-0103-y

  日期：2010.6

  Polypyridyl ruthenium (Ru) complexes 1–3 were prepared. Their photophysical properties were investigated by UV-Vis absorption and luminescence emission spectra. The luminescent lifetimes of these Ruthenium complex were prolonged by more than 5 folds (τ = 2.50 μs for complex 3) when compared with the parent Ru complex 1 (τ = 0.45 μs). We propose that the extended luminescent lifetime of complex 3 is due to the equilibrium between 3MLCT state and the pyrene localized 3π-π* triplet state (3IL). The luminescent O2-sensing property of the complexes in solution and the IMPEK-C polymer film were studied, and the O2 sensing was quantified with the two-site model. The oxygen-sensing property of the Ru complexes can be improved by 104-fold with extension of the luminescent lifetimes. For example, the quenching constant K SV was improved from 0.0023 Torr−1 of 1 to 0.2393 Torr−1 for 3. Our results demonstrated a versatile approach for the preparation of Ru (II) polypyridine complexes with extended luminescent lifetimes as functional materials, for example, for luminescent oxygen-sensing applications.

  制备了多吡啶基钌（Ru）配合物 1-3。通过紫外可见吸收光谱和发光发射光谱研究了它们的光物理特性。与母体 Ru 复合物 1（τ = 0.45 μs）相比，这些钌复合物的发光寿命延长了 5 倍多（复合物 3 的发光寿命为 2.50 μs）。我们认为，复合物 3 的发光寿命延长是由于 3MLCT 状态和芘局域 3π-π* 三重态（3IL）之间的平衡所致。研究了复合物在溶液和 IMPEK-C 聚合物薄膜中的发光 O2 传感特性，并利用双位点模型对 O2 传感进行了量化。随着发光寿命的延长，Ru 复合物的氧传感性能提高了 104 倍。例如，淬灭常数 K SV 从 1 的 0.0023 Torr-1 提高到了 3 的 0.2393 Torr-1。我们的研究结果表明，制备具有延长发光寿命的 Ru (II) 多吡啶配合物是一种多功能方法，可用作功能材料，例如用于发光氧传感应用。
• Hydrogen bonded supra-molecular framework in inorganic–organic hybrid compounds: Syntheses, structures, and photoluminescent properties
  作者：Li Yan、Wei Liu、Chuanbi Li、Yifei Wang、Li Ma、Qinqin Dong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.11.046

  日期：2013.3

  Abstract Two novel compounds constructed from aromatic acid and N-Heterocyclic ligands have been synthesized by hydrothermal reaction: [Cd(mip)(1,8-NDC)(H2O)]2 (1) [mip = 2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f] [1] , [10] phenanthroline, 1,8-NDC = naphthalene-1,8-dicarboxylic acid] and Cd(mip)2(NTC)2 (2) [NTC = nicotinic acid]. Compounds 1 and 2 are characterized by elemental analysis, IR, single crystal

  摘要 通过水热反应合成了两种由芳香酸和 N-杂环配体构建的新型化合物：[Cd(mip)(1,8-NDC)(H2O)]2 (1) [mip = 2-(3-甲氧基苯基) -1H-咪唑并[4,5-f] [1] , [10] 菲咯啉，1,8-NDC = 萘-1,8-二羧酸] 和 Cd(mip)2(NTC)2 (2) [NTC = 烟酸]。化合物 1 和 2 通过元素分析、IR、单晶 X 射线衍射和热重分析 (TGA) 进行表征。单晶 X 射线研究表明，化合物 1-2 是 0 维（0D）结构，氢键和 π-π 相互作用的存在导致 0D 到 2D 新框架。氢键和 π-π 相互作用是强大的非共价分子间相互作用，用于指导超分子结构。TG分析显示清晰的减肥过程，这对应于不同配体的分解。在室温下，化合物 1 在 325 nm 激发时在 449 nm 处发射，化合物 2 在 350 nm 激发时在 656 nm