D-Ala-NHMe | 132168-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Ala-NHMe
• 英文别名: D-Alanin-methylamid；(2R)-2-amino-N-methylpropanamide
• CAS: 132168-84-4
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD16051091
• 分子量: 102.136
• InChiKey: CKQYFZPCICOPMQ-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Ala-NHMe 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHAMPOO COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS POUR SHAMPOOING

  摘要：

  一种洗发水组合物，包括活性成分和多层脂质体，其特征在于多层脂质体主要由阴离子表面活性剂和固醇组成。

  公开号：

  WO2000025741A1
• 作为产物：
  描述：

  D-N^α-Benzyloxycarbonylalaninmethylamid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-Ala-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereoisomeric alanine containing peptide derivatives.

  摘要：

  作为 D-环丝氨酸（青霉素的部分结构和细菌细胞壁肽聚糖的 D-D 羧肽酶底物）的类似物，合成了 D-丙氨酸衍生物及其立体异构体和 D-丙氨酰-D-丙氨酸衍生物及其立体异构体（R1-Ala-R2、R1-Ala-Ala-R2：R1=Z、H；R2=NHNH2、NHCH3、NHCH2CH2OH）。所有化合物对金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、绿脓杆菌和大肠杆菌均无抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1925

文献信息

• Synthesis of 2-(ω-aminoalkyl)imidazolin-4-ones by ring chain transformation of lactam derivatives with α-aminoamides
  作者：Antje Rottmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jhet.5570330345

  日期：1996.5

  Reaction of N-methylamides of biogenic (S)-α-amino acids 3 with lactam acetals 1 or lactim ethers 2 gives three types of products, i.e. N-methyl-α-lactamiminoamides 5 by condensation, 2-(ω-aminoalkyl)imidazolin-5-ones 7 or 2-(ω-lactamimmoalkyl)imidazolin-4-ones 8 by ring chain transformation. All products represent novel optically active derivatives of biogenic α-aminoacids.

  生物型（S）-α-氨基酸3的N-甲基酰胺与内酰胺缩醛1或内酰胺醚2的反应生成三种类型的产物，即N-甲基-α-内酰胺基酰胺5通过缩合反应生成2-（ω-氨基烷基）咪唑啉通过环链转化获得-5-ones 7或2-（ω-内酰胺基烷基）咪唑啉-4-ones 8。所有产品均代表生物型α-氨基酸的新型旋光活性衍生物。
• GNRH antagonists XIII
  申请人：The Salk Institute for Biological Studies

  公开号：US05506207A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Analogs of the decapeptide GnRH which include two significantly modified amino acids at positions 5 and 6 inhibit the secretion of gonadotropins by the pituitary gland and inhibit the release of steroids by the gonads. Administration of an effective amount of such GnRH antagonists prevents ovulation of female mammalian eggs and/or the release of steroids by the gonads and may be used to treat steroid-dependent tumors. Particularly effective peptides which are soluble in water at physiologic pH and which have a low tendency to gel when administered in vivo have the following formula: Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q.sub.1)(3-amino-1,2,4 triazole)-D-Aph(Q.sub.2)(3-amino 1,2,4-triazole)-Leu-Lys (isopropyl)-Pro-D-Ala-NH.sub.2, where Q.sub.1 and Q.sub.2 are amino acids, such as Gly, .beta.-Ala, Ala, D-Ala, Ser, Aib, Ahx and Gab. Examples of other GnRH antagonists include Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Atz)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl )-Pro-D-Ala-NH.sub.2, Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(.beta.-Ala)(3-amino-1,2,4 triazole)-D-Aph(.beta.-Ala)(3-amino-1,2,4 triazole)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH.sub.2, Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac-D-Ser)-D-Aph(Ac-D-Ser)-Leu-Ly s(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH.sub.2, and Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl) -Pro-D-Ala-NH.sub.2.

  包括在5和6号位点有两个显著改变的氨基酸的GnRH十肽类似物抑制垂体腺分泌促性腺激素并抑制性腺激素的释放。给予足够剂量的这种GnRH拮抗剂可以防止哺乳动物雌性卵子的排卵和/或性腺激素的释放，并可用于治疗依赖于类固醇的肿瘤。在生理pH下可溶于水且在体内注射时具有低凝胶倾向的特别有效的肽具有以下公式：Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q.sub.1)(3-amino-1,2,4 triazole)-D-Aph(Q.sub.2)(3-amino 1,2,4-triazole)-Leu-Lys (isopropyl)-Pro-D-Ala-NH.sub.2，其中Q.sub.1和Q.sub.2是氨基酸，例如Gly，.beta.-Ala，Ala，D-Ala，Ser，Aib，Ahx和Gab。其他GnRH拮抗剂的例子包括Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Atz)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl )-Pro-D-Ala-NH.sub.2，Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(.beta.-Ala)(3-amino-1,2,4 triazole)-D-Aph(.beta.-Ala)(3-amino-1,2,4 triazole)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH.sub.2，Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac-D-Ser)-D-Aph(Ac-D-Ser)-Leu-Ly s(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH.sub.2和Ac-.beta.-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl) -Pro-D-Ala-NH.sub.2。
• Discovery and SAR Study of Boronic Acid-Based Selective PDE3B Inhibitors from a Novel DNA-Encoded Library
  作者：Ann M. Rowley、Gang Yao、Logan Andrews、Aaron Bedermann、Ross Biddulph、Ryan Bingham、Jennifer J. Brady、Rachel Buxton、Ted Cecconie、Rona Cooper、Adam Csakai、Enoch N. Gao、Melissa C. Grenier-Davies、Meghan Lawler、Yiqian Lian、Justyna Macina、Colin Macphee、Lisa Marcaurelle、John Martin、Patricia McCormick、Rekha Pindoria、Martin Rauch、Warren Rocque、Yingnian Shen、Lisa M. Shewchuk、Michael Squire、Will Stebbeds、Westley Tear、Xin Wang、Paris Ward、Shouhua Xiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01562

  日期：2024.2.8

  between PDE3A and B represents a massive obstacle for obtaining selectivity at the active site; however, utilization of libraries with high molecular diversity in high throughput screens may uncover selective chemical matter. Herein, we employed a DNA-encoded library screen to identify PDE3B-selective inhibitors and identified potent and selective boronic acid compounds bound at the active site.

  人类遗传证据表明 PDE3B 与代谢和血脂异常表型相关。多种PDE3家族选择性抑制剂已获得FDA批准用于多种适应症；然而，考虑到心脏中不良的致心律失常作用，对密切相关的家族成员（例如 PDE3A；48% 同一性）的 PDE3B 抑制的选择性是开发 PDE3B 疗法的关键考虑因素。 PDE3B 相对于 PDE3A 的选择性可以通过多种方式实现，包括化合物固有的特性或组织选择性靶向。 PDE3A 和 B 之间的高活性位点同源性 (>95%) 是在活性位点获得选择性的巨大障碍；然而，在高通量筛选中利用具有高分子多样性的文库可能会发现选择性化学物质。在此，我们采用 DNA 编码库筛选来鉴定 PDE3B 选择性抑制剂，并鉴定出结合在活性位点的有效且选择性的硼酸化合物。
• Pietrzynski, Grzegorz; Kubica, Zbigniew; Rzeszotarska, Barbara, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1989, vol. 37, # 9-12, p. 363 - 370
  作者：Pietrzynski, Grzegorz、Kubica, Zbigniew、Rzeszotarska, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Into Deep Water: Optimizing BCL6 Inhibitors by Growing into a Solvated Pocket
  作者：Matthew G. Lloyd、Rosemary Huckvale、Kwai-Ming J. Cheung、Matthew J. Rodrigues、Gavin W. Collie、Olivier A. Pierrat、Mahad Gatti Iou、Michael Carter、Owen A. Davis、P. Craig McAndrew、Emma Gunnell、Yann-Vaï Le Bihan、Rachel Talbot、Alan T. Henley、Louise D. Johnson、Angela Hayes、Michael D. Bright、Florence I. Raynaud、Mirco Meniconi、Rosemary Burke、Rob L. M. van Montfort、Olivia W. Rossanese、Benjamin R. Bellenie、Swen Hoelder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00946

  日期：2021.12.9