1-undecen-5-ol | 158197-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-undecen-5-ol
• 英文别名: undec-1-en-5-ol
• CAS: 158197-49-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: AABJJOUBFQRBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-undecen-5-ol 在 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到丙位癸内酯
  参考文献：
  名称：

  高锰酸十六烷基三甲基铵的取代基定向氧化环化：合成γ-和δ-内酯的一般方法

  摘要：

  用高锰酸十六烷基三甲基铵处理伯，仲或叔γ-和δ-羟基烯烃，可通过氧化环化获得良好的γ-和δ-内酯收率，且损失一个碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84916-3
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-undecen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic removal of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ether by PVP-I

  摘要：

  A mild, efficient and rapid protocol the deprotection of alcoholic TBDMS ethers using PVP-1 as catalyst in methanol, the procedure of deprotection of various TBDMS ethers were found to be very convenient, easy work-up, high yielding. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.059

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  A New Method for Stereoselective Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Shigeo Okajima、Takeshi Hondo、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja002496q

  日期：2000.11.22

  with a dimethylphenylsilyl group, and (E)-vinylsilanes show much lower reactivity than the corresponding (Z)-isomers. The cyclization proceeds by stereospecific syn addition of the hydroxy group. Vinylsilanes 17, 19, and 21, (Z)-5-silyl-4-penten-1-ols bearing a substituent on the methylene tether, smoothly undergo the acid-catalyzed cyclization to give trans-2,5-, cis-2,4-, and trans-2,3-disubstituted

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides and Tosylates with Secondary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Huan-Huan Chen、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja304848n

  日期：2012.7.11

  Practical catalytic cross-coupling of secondary alkyl electrophiles with secondary alkyl nucleophiles under Cu catalysis has been realized. The use of TMEDA and LiOMe is critical for the success of the reaction. This cross-coupling reaction occurs via an S(N)2 mechanism with inversion of configuration and therefore provides a general approach for the stereocontrolled formation of C-C bonds between

  已经实现了在铜催化下仲烷基亲电试剂与仲烷基亲核试剂的实际催化交叉偶联。TMEDA 和 LiOMe 的使用对于反应的成功至关重要。这种交叉偶联反应通过构型反转的 S(N)2 机制发生，因此为手性仲醇的两个叔碳之间立体控制形成 CC 键提供了通用方法。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted THFs: Application to Adjacent Bis-THF Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Hiromichi Fujioka、Ryota Maehata、Shintaro Wakamatsu、Kenji Nakahara、Tatsuya Hayashi、Tomohiro Oki

  DOI：10.1021/ol203425p

  日期：2012.2.17

  intermediates. N-Iodosuccinimide (NIS) effectively worked as an activator of the double bonds in the substrates and the silyl enol ether. Application to an expedient synthesis of the adjacent bis-tetrahydrofuran core of Annonaceous acetogenins with a cis/threo/cis relative stereochemistry is also described.

  在甲硅烷基烯醇醚的存在下，γ，δ-不饱和醇的碘环化通过甲硅烷氧基中间体在一个罐中产生了顺式-2,5-二取代的四氢呋喃。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）有效地用作底物和甲硅烷基烯醇醚中双键的活化剂。还描述了用于具有顺/苏/顺/顺相对立体化学的壬基产乙酸原的相邻双-四氢呋喃核的合成的应用。
• Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>trans</i>-THF Nitrile Derivatives as a Platform for Diversification: Development and Mechanistic Studies
  作者：Sajjad Ali、Henrique Milanezi、Tânia M. F. Alves、Cláudio Francisco Tormena、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00575

  日期：2018.8.3

  straightforward protocol integrating a sustainable approach for the synthesis of new 2,5-trans-THF nitrile derivatives enabling an easy diversification of its side chain scaffolds is described. The reaction tolerated different aromatic and alkyl substituents, affording the corresponding 2,5-trans-THFs in high diastereoselectivity. A detailed mechanistic study using DFT calculation reveals details of the ligand-exchange

  描述了一个简单的协议，该协议集成了一种可持续方法，用于合成新的2,5-反-THF腈衍生物，可轻松实现其侧链支架的多样化。该反应容许不同的芳族和烷基取代基，以高非对映选择性提供相应的2，5-反-THF。使用DFT计算进行的详细机理研究揭示了配体交换步骤的详细信息，表明内球体syn进攻形成2，5-反式立体化学是最可能的途径，而排除了先前的阳离子自由基中间体。建议在均相裂解的基础上形成Co-C中间体，以得到先前提出的游离碳自由基中间体。
• Allyltitanium triphenoxide: selective cleavage of oxiranes at the more substituted carbon atom
  作者：Tetsuaki Tanaka、Tetsuya Inoue、Katsuhide Kamei、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39900000906

  日期：——

  Allyltitanium triphenoxide was found to be an excellent reagent for regioselective allylation at the more substituted carbon atom of oxiranes.

  发现烯丙基三氧化二铝是在氧杂环丁烷的更多取代的碳原子上区域选择性烯丙基化的极佳试剂。