N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dinicotinamide | 51991-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dinicotinamide
• 英文别名: N-[2-[2-(pyridine-3-carbonylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 51991-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 362.477
• InChiKey: UNESCJIZDYEVIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dinicotinamide 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 生成 3-(2-mercaptoethyl-carbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 cystamine dihydrochioride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 以64%的产率得到N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dinicotinamide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450

文献信息

• A one step synthesis of thiazolines from esters
  作者：Carl A. Busacca、Yong Dong、Earl M. Spinelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00451-0

  日期：1996.4

  Condensation of the triisobutylaluminum complex of cysteamine HCl with a variety of carboxylic esters furnishes thiazolines in one step. This new method has been applied to chiral α-aminoesters to give α-amino thiazolines of high optical purity, yet N-benzyl protection of the amine is required.

  半胱胺盐酸盐的三异丁基铝络合物与多种羧酸酯的缩合一步即可提供噻唑啉。该新方法已应用于手性α-氨基酯，以得到高光学纯度的α-氨基噻唑啉，但仍需要胺的N-苄基保护。
• Nature of coenzyme binding by glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase: carbon-13 NMR studies with oxidized [4-13C]nicotinamide adenine dinucleotide
  作者：Juergen Klepp、Margit Oberfrank、Janos Retey、Denis Tritsch、Jean Francois Biellmann、William E. Hull

  DOI：10.1021/ja00194a045

  日期：1989.6
• Highly Ligand Efficient and Selective<i>N</i>-2-(Thioethyl)picolinamide Histone Deacetylase Inhibitors Inspired by the Natural Product Psammaplin A
  作者：Matthias G. J. Baud、Patricia Haus、Thomas Leiser、Franz-Josef Meyer-Almes、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1002/cmdc.201200450

  日期：2013.1

  Novel picolinamide‐based histone deacetylase (HDAC) inhibitors were developed, drawing inspiration from the natural product psammaplin A. We found that the HDAC potency and isoform selectivity provided by the oxime unit of psammaplin A could be reproduced by using carefully chosen heterocyclic frameworks. The resulting (hetero)aromatic amide based compounds displayed very high potency and isoform selectivity

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。