(3S,4SR)-3-{2S-2-(3-phenylpropionoyl)amino-2-cyclohexylmethyl-acetamido}-4-phenylsulfonyl-azetidin-2-one | 721884-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4SR)-3-{2S-2-(3-phenylpropionoyl)amino-2-cyclohexylmethyl-acetamido}-4-phenylsulfonyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (2S)-N-[(3S)-2-(benzenesulfonyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-3-cyclohexyl-2-(3-phenylpropanoylamino)propanamide
• CAS: 721884-96-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 511.642
• InChiKey: GGVDTMZDPQDOJD-ZRUXRWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4SR)-3-{2S-2-(3-phenylpropionoyl)amino-2-cyclohexylmethyl-acetamido}-4-phenylthio-azetidin-2-one 在 potassium permanganate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到(3S,4SR)-3-{2S-2-(3-phenylpropionoyl)amino-2-cyclohexylmethyl-acetamido}-4-phenylsulfonyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED-3-(2-AMINO-2-CYCLOALKYL METHYL)-ACETAMIDO AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS CYSTEINE PROTEINASE REGULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP0929571B1

文献信息

• 4-substituted-3-(2-amino-2-cycloalkyl methyl)-acetamido azetidin-2-one
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US05916887A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  In accordance with the present invention, there are provided 4-substituted-3-(2-amino-2-cycloalkyl methyl)-acetamido azetidin-2-one derivatives of the formula: ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3; in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein, and salts thereof, which exhibit excellent cysteine proteinase inhibitory activity and which can be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, myocardial infarction, bone resorption, arthritis, cancer metastasis, pulmonary emphysema, septic shock, cerebral ischemia, memory function, Alzheimer and cataract, malaria, glomerular basement membrane degradation, bacterial infection, inflammatory diseases, parasitic infections, and viral infections.

  根据本发明，提供了公式为4-取代-3-(2-氨基-2-环烷基甲基)-乙酰胺基吖啶-2-酮衍生物，其中n为1、2或3；其中R1、R2和R3如本文所定义，以及其盐，具有出色的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、心肌梗死、骨吸收、关节炎、癌症转移、肺气肿、脓毒性休克、脑缺血、记忆功能、阿尔茨海默病、白内障、疟疾、肾小球基底膜降解、细菌感染、炎症性疾病、寄生虫感染和病毒感染。
• Use of cathepsin k inhibitors for the treatment of glaucoma
  申请人：Shepard Allan

  公开号：US20060020001A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compositions containing inhibitors of cathepsin K (CTSK) expression and/or activity are provided. Methods for the treatment of glaucoma using the compositions of the invention are further provided.

  本发明提供了含有酪蛋白酶 K（CTSK）表达和/或活性抑制剂的组合物。还提供了使用本发明组合物治疗青光眼的方法。
• US5916887A
  申请人：——

  公开号：US5916887A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6034077A
  申请人：——

  公开号：US6034077A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] USE OF CATHEPSIN K INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE POUR LE TRAITEMENT DU GLAUCOME
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2004058238A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Compositions containing inhibitors of cathepsin K (CTSK) expression and/or activity are provided. Methods for the treatment of glaucoma using the compositions of the invention are further provided.