N-methacryloylglycyl-DL-phenylalanyl-L-leucylglycine-4-nitrophenyl ester | 213338-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methacryloylglycyl-DL-phenylalanyl-L-leucylglycine-4-nitrophenyl ester
• 英文别名: N-methacryloylglycyl-phenylalanyl-L-leucylglycine 4-nitrophenyl ester；Methacryloylglycyl-DL-phenylalanyl-l-leucylglycine 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-[[2-(2-methylprop-2-enoylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 213338-44-4
• 化学式: C₂₉H₃₅N₅O₈
• 分子量: 581.626
• InChiKey: XAPVMQZOUOJMRM-UXMRNZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloylglycyl-DL-phenylalanyl-L-leucylglycine-4-nitrophenyl ester 、 盐酸多柔比星 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (N-methacryloylglycyl-DL-phenylalanylleucylglycyl)doxorubicin
  参考文献：
  名称：

  HPMA共聚物-阿霉素结合物：分子量和结构对生物分布和体内活性的影响

  摘要：

  可溶性聚合物药物载体的分子量和分子结构显着影响其阿霉素（DOX）缀合物在荷瘤小鼠中的生物分布和抗肿瘤活性。在带有EL4 T细胞淋巴瘤的小鼠中比较了线性和星形结构的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）共聚物-DOX共轭物的生物分布。结合物的生物分布，包括肿瘤积累和抗肿瘤活性，在很大程度上取决于结合物的分子量（MW），多分散性，流体动力学半径（R h）和分子结构。随着分子量的增加，肾清除率降低，并且缀合物显示出延长的血液循环和增强的肿瘤蓄积。具有柔性聚合物链的线性共轭物比具有相当分子量的高度分支的星形共轭物通过肾脏清除的速度更快。有趣的是，数据提示星形和线性缀合物的肾脏滤过机制不同。唯一的星缀合物具有低于50000 g.mo兆瓦 -1通过肾脏过滤除去，同时用兆瓦线性聚合物缀合物近70000 g.mol - 1注射后36–96 h尿液中检测到超过了公认的肾脏消除极限。另外，荷瘤小鼠的存活强

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2012.06.029

文献信息

• Biodegradable star HPMA polymer conjugates of doxorubicin for passive tumor targeting
  作者：Tomáš Etrych、Jiří Strohalm、Petr Chytil、Peter Černoch、Larisa Starovoytova、Michal Pechar、Karel Ulbrich

  DOI：10.1016/j.ejps.2011.03.001

  日期：2011.4

  enabled intracellular degradation of the high molecular weight polymer carrier to products that were able to be excreted from the body by glomerular filtration. Biodegradability tests showed that the rate of degradation was much faster for reductively degradable conjugates (completed within 4 h) than the degradation of conjugates linked via an enzymatically degradable oligopeptide GFLG sequence (within

  研究了用于被动靶向肿瘤的新型可生物降解星形聚合物-阿霉素（Dox）偶联物，本研究描述了它们的合成，理化性质，药物释放和生物降解。在共轭物中，由聚（酰胺胺）（PAMAM）树状聚合物形成的核心接枝了半telechelic N带有通过or键连接的阿霉素的-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）共聚物，其使细胞内pH值控制的药物释放，或通过GFLG序列释放，该序列易受酶促降解。利用半遥爪共聚物前体进行的受控合成促进了在宽分子量范围（110–295 kDa）范围内可生物降解的聚合物共轭物的制备，同时仍保持了低多分散性（〜1.7）。聚合物接枝通过稳定的酰胺键或酶促或还原性的间隔基连接到树枝状聚合物上，从而使高分子量聚合物载体在细胞内降解为能够通过肾小球滤过从体内排出的产物。生物降解性测试表明，可还原降解的缀合物的降解速率（在4小时内完成）要比通过酶促降解的寡肽GFLG序列连接的缀合物的降解（72小时内
• Gold/lanthanide nanoparticle conjugates and uses thereof
  申请人：COLORADO SCHOOL OF MINES

  公开号：US10406111B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present disclosure is directed generally to gold/lanthanide nanoparticle conjugates, such as gold/gadolinium nanoparticle conjugates, nanoparticle conjugates including polymers, nanoparticle conjugates conjugated to targeting agents and therapeutic agents, and their use in targeting, treating, and/or imaging disease states in a patient.

  本公开总体上针对金/镧系元素纳米粒子共轭物，如金/钆纳米粒子共轭物、包括聚合物在内的纳米粒子共轭物、与靶向药物和治疗药物共轭的纳米粒子共轭物，以及它们在靶向、治疗和/或成像患者疾病状态中的用途。
• MULTIFUNCTIONAL STEALTH NANOPARTICLES FOR BIOMEDICAL USE
  申请人：THE CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP2389199A2

  公开（公告）日：2011-11-30
• BLOCK COPOLYMER FOR OVERCOMING DRUG RESISTANCE OF TUMOURS TO CHEMOTHERAPY, ITS POLYMER-DRUG CONJUGATE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Ustav Makromolekularni Chemie AV CR, v.v.i.

  公开号：EP3442594A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• Gold Nanoparticle Conjugates and Uses Thereof
  申请人：Boyes Stephen G.

  公开号：US20090060839A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The disclosure generally relates to formation of polymers grafted to or polymerized from the surface of gold nanoparticles. The polymers are functionalized to include therapeutic agents and/or targeting agents at their surface, thereby allowing both therapeutic and targeting compounds to be directed to specific cells in a patient.