(3,4-Dimethoxyphenyl)-diphenyl-phosphin | 85417-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-Dimethoxyphenyl)-diphenyl-phosphin
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine；4-(diphenylphosphanyl)veratrole；4-diphenylphosphino-veratrole；(3,4-dimethoxyphenyl)diphenylphosphane；3,4-Dimethoxyphenyl-diphenylphosphine；(3,4-dimethoxyphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 85417-80-7
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: JITYSWMXMIUICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  422.4±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxyphenyl)-diphenyl-phosphin 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用儿茶酚膦配体的 Pd 和 W 配合物功能化的二氧化钛纳米颗粒

  摘要：

  已经合成了含有双功能配体 4-二苯基膦酰基儿茶酚 (L1) 的钯和钨配合物。儿茶酚酸酯官能团与二氧化钛纳米颗粒紧密结合，有效地将复合物固定在 TiO2 表面。固态 31P NMR 光谱用于探测表面结合的化合物。漫反射红外光谱也提供了表面结合的羰基钨配合物的数据。初步实验表明，负载在 TiO2 上的钯磷烷络合物 [PdBr2(L1)2] 催化苯乙炔与 4-碘硝基苯的 Sonogashira 偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400584
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 C₄₈H₄₀Cl₂P₂Pd₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3,4-Dimethoxyphenyl)-diphenyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  芳族ulf盐与二芳基膦通过选择性C-S键断裂的不同C-P交叉偶联

  摘要：

  据报道，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦通过不同的C–P交叉偶联，可通过高选择性的C–S键裂解产生各种三芳基膦。在没有催化剂的情况下，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦的反应仅通过裂解噻吩骨架的内环C–S键进行膦化开环。在其他条件相同的情况下使用Palladacycle催化剂，则可以通过裂解环外C-S键以更高的速度进行磷酸化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00748

文献信息

• Chiral phosphorus compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05488172A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  Novel chiral phosphorus compounds of the formula ##STR1## wherein R signifies lower alkyl, R.sup.1 signifies phenyl and R.sup.2 and R.sup.3 signify hydrogen or lower alkoxy, which are suitable in the form of complexes with a metal of Group VIII as catalysts for asymmetric hydrogenations and for enantioselective hydrogen displacements in prochiral allylic systems.

  新颖的手性磷化合物，其分子式为##STR1##，其中R代表低级烷基，R.sup.1代表苯基，R.sup.2和R.sup.3代表氢或低级烷氧基，这些化合物适合以第VIII族金属络合物的形式作为不对称氢化的催化剂，以及在潜手性烯丙基体系中进行对映选择性氢位移。
• Axially Dissymmetric Diphosphines in the Biphenyl Series: Synthesis of (6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine)(‘MeO-BIPHEP’) and Analogues<i>via</i>an<i>ortho</i>-Lithiation/Iodination<i>Ullmann</i>-Reaction Approach
  作者：Rudolf Schmid、Joseph Foricher、Marco Cereghetti、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19910740215

  日期：1991.3.13

  The new axially dissymmetric diphosphines (R)- and (S)-(6,6′-dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis(diphenyl phosphine) ((R)- and (S)-5a; ‘MeO-BIPHEP’) and the analogues (R)- and (S)-5b and 5c have been synthesized in enantiomerically pure form. These ligands have become readily available by a synthetic scheme which employs, as key steps, an ortho-lithiation/iodination reaction of the (m-methoxyphenyl)diprienylphosphine

  新的轴向不对称二膦（R）-和（S）-（6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（R）-和（S）-5a ;'MeO-BIPHEP ）和类似物（R）-和（S）-5b和5c已经以对映体纯的形式合成。这些配体通过其采用，作为关键步骤，合成方案变得容易获得的邻-lithiation /碘化（的反应米甲氧基苯基）diprienylphosphine氧化物8和随后的乌尔曼所得碘化物的反应9提供外消旋的双（氧化膦）10。随后将双（氧化膦）10与（-）-（2 R，3 R）-和（+）-（2 S，3 S）-O -2,3-二苯甲酰基酒石酸分解，还原为二膦5。在乌尔曼反应构成对2,2'-双（膦酰基） -取代的联苯系统一个新的和有效的路由。通过X射线分析衍生的Pd配合物（R，R）-17a和（5b和5c）建立（R）-5a的绝对构型。分别通过对衍生的Pd配合物16或17的1 H-NMR比较，以及通过CD比
• Rational Design and Assembly of M₂M‘₃L₆ Supramolecular Clusters with <i>C</i>₃<i>_h</i> Symmetry by Exploiting Incommensurate Symmetry Numbers
  作者：Xiankai Sun、Darren W. Johnson、Dana L. Caulder、Kenneth N. Raymond、Edward H. Wong

  DOI：10.1021/ja0029376

  日期：2001.3.1

  the respective clusters while NEt(3)H(+) and NMe(4)(+) yield none of the desired products. Extension of the aufbau assembly to produce related [M(2)Pd(3)Cl(6)L(6)](4)(-), [M(2)Pd(3)I(6)L(6)](4)(-), and [M(2)Cr(3)(CO)(12)L(6)](4)(-) (M = Ti, Sn) clusters has also been realized. In addition to this aufbau approach, self-assembly of several of these [M(2)Pd(3)Br(6)L(6)](4)(-) clusters from all eleven

  描述了一种合理的异金属簇形成方法，该方法使用两种不同金属的不相称的对称性要求来控制组件的化学计量。该策略的关键是正确设计和合成具有对每种金属具有选择性的配位位点的混合配体。膦基儿茶酚配体 4-(diphenylphosphino)benzo-1,2-diol (H(2)L) 拥有硬儿茶酚酸盐和软膦供体位点，并发挥这样的作用，使用软（C（2）-对称）和硬（C（3）对称）金属中心。ML(3) 儿茶酚盐配合物 (M = Fe(III), Ga(III), Ti(IV), Sn(IV)) 已制备并表征为 C(3)-对称前体，用于逐步组装 (aufbau)的异金属簇。虽然 Cs(2)[TiL(3)] 盐的单晶 X 射线结构在固态中显示 C(1) mer-构型，但该配合物和相关配合物的室温溶液 NMR 数据是一致的要么独家形成 C(3)-fac-异构体，所有 PPh(2) 供体位点彼此同步，要么容易 fac/mer
• cis-[PtBr2{PPh2(4-catechol)}2]: synthesis, crystal structure, and computational modelling of its binding to nanocrystalline TiO2
  作者：Nigel T. Lucas、Andrew M. McDonagh、Ian G. Dance、Stephen B. Colbran、Donald C. Craig

  DOI：10.1039/b513354h

  日期：——

  The complex cis-[PtBr2PPh2(4-catechol)}2] 1 has been synthesized by cleavage of the four methyl groups from cis-[PtCl2PPh2(4-veratrole)}2] using BBr3, followed by work-up in the presence of excess bromide. An X-ray crystal structure of 1·(ethanol)2 confirms that the two catechol rings are adjacent to each other and approximately parallel, and therefore well structured to act as double bidentate ligands for adjacent metal atoms on the surface of a nanocrystal. The crystal packing of 1·(ethanol)2 involves intermolecular hydrogen-bonding interactions and a parallel fourfold phenyl embrace between PPh2 moieties. Density functional calculations have demonstrated that conformational variability of the aryl rings in cis-[PtBr2PPh2(4-catechol)}2] is energetically feasible, and two conformations of cis-[PtBr2PPh2(4-catechol)}2] as a complex ligand for Ti atoms on the various surfaces of the anatase and rutile structures of TiO2 have been assessed for geometrical commensurability. Three structural models for adsorbates of cis-[PtBr2PPh2(4-catechol)}2] on TiO2 are developed for anatase (110), anatase (101), and rutile (001).

  通过使用 BBr3 从 cis-[PtCl2PPh2(4-veratrole)}2] 裂解四个甲基，然后进行后处理，合成了复合物 cis-[PtBr2PPh2(4-catechol)}2] 1在过量溴化物存在的情况下。 1·(乙醇)2的X射线晶体结构证实，两个邻苯二酚环彼此相邻且近似平行，因此结构良好，可作为纳米晶体表面上相邻金属原子的双二齿配体。 1·(乙醇)2 的晶体堆积涉及分子间氢键相互作用和 PPh2 部分之间的平行四重苯基环抱。密度泛函计算表明，cis-[PtBr2PPh2(4-catechol)}2]中芳环的构象变异在能量上是可行的，并且cis-[PtBr2PPh2(4-catechol)}2]的两种构象为TiO2 的锐钛矿和金红石结构的各个表面上的 Ti 原子的复杂配体已被评估为几何可通约性。针对锐钛矿 (110)、锐钛矿 (101) 和金红石 (001)，开发了 TiO2 上顺式-[PtBr2PPh2(4-儿茶酚)}2] 吸附物的三种结构模型。
• Cross‐Electrophile C−P^IIICoupling of Chlorophosphines with Organic Halides: Photoinduced P^IIIand Aminoalkyl Radical Generation Enabled by Pnictogen Bonding
  作者：Yong‐Liang Tu、Bei‐Bei Zhang、Bing‐Sheng Qiu、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202310764

  日期：2023.10.23

  Upon irradiation with visible light, neutral pnictogen bonding (PnB) enables single electron transfer (SET) from alkyl amines to chlorophosphines. This process generates PIII radicals and aminoalkyl radicals. Subsequently, the aminoalkyl radicals activate C−X bonds through halogen atom transfer (XAT). As a result, cross-electrophile C−PIII coupling between chlorophosphines and organic halides is achieved

  在可见光照射下，中性磷元素键合 (PnB) 能够实现从烷基胺到氯膦的单电子转移 (SET)。该过程产生 P III自由基和氨烷基自由基。随后，氨基烷基通过卤素原子转移（XAT）激活CX键。结果，实现了氯膦和有机卤化物之间的交叉亲电子CP III偶联。