2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 2-oxide | 1354829-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 2-oxido-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium
• CAS: 1354829-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ASYGGCCWWXTOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 甲酸 、 三甲基氰硅烷 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联反应使叔胺实现C–H官能化：好氧条件下无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺†

  摘要：

  报道了在有氧条件下通过氧化交叉脱氢偶合反应无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺的方法。发现催化量的乙酰丙酮钼（VI）催化叔胺的氰化反应形成α-氨基腈。五氧化二钒发现可以促进氮杂-亨利反应以提供β-硝基胺。这两种对环境有益的反应均在不存在溶剂的情况下使用分子氧作为氧化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob06466e

文献信息

• CDC Reactions of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines Using Catalytic Amounts of DDQ: CH Activation under Aerobic Conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201200100

  日期：2012.4.23

  coupling (CDC) reaction for the formation of CC and CP bonds is disclosed using a catalytic amount of DDQ (10 mol %) under aerobic conditions (see scheme). This unprecedented environmentally benign strategy of using AIBN (10 mol %) and molecular oxygen to regenerate DDQ exhibits a larger substrate scope. For the first time, an efficient utility of 4‐hydroxycoumarins as pronucleophiles for CDC is presented

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。
• Triphenylbismuth carbonate-mediated oxidation of hydroxylamines to nitrones and in situ 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Dinh-Vu Nguyen、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c6ra18578a

  日期：——

  selective and efficient reagent for the oxidation of hydroxylamines. The developed reaction conditions were shown to be compatible with the in situ trapping of the produced nitrones by a strained alkyne, via a [3 + 2] cycloaddition reaction.

  碳酸三苯铋被证明是一种温和，选择性和有效的羟胺氧化试剂。研究表明，开发的反应条件与通过[3 + 2]环加成反应通过应变炔烃原位捕获生产的硝酮兼容。
• Acetic Acid Promoted Metal-Free Aerobic Carbon–Carbon Bond Forming Reactions at α-Position of Tertiary Amines
  作者：Hirofumi Ueda、Kei Yoshida、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol5018883

  日期：2014.8.15

  The oxidative functionalization of the benzylic C-H bonds in tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carboline derivatives was investigated. C-C bond forming reactions proceeded with a range of nucleophiles (nitroalkane, enol silyl ether, indole, allylstannane, and tetrabutylammonium cyanide) under metal-free conditions and an oxygen atmosphere. Acetic acid caused a significant acceleration effect.
• C–H functionalization of tertiary amines by cross dehydrogenative coupling reactions: solvent-free synthesis of α-aminonitriles and β-nitroamines under aerobic condition
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c1ob06466e

  日期：——

  A solvent-free synthesis of α-aminonitriles and β-nitroamines by oxidative cross-dehydrogenative coupling under aerobic condition is reported. A catalytic amount of molybdenum(VI) acetylacetonoate was found to catalyze cyanation of tertiary amines to form α-aminonitriles, whereas vanadium pentoxide was found to promote aza-Henry reaction to furnish β-nitroamines. Both of these environmentally benign

  报道了在有氧条件下通过氧化交叉脱氢偶合反应无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺的方法。发现催化量的乙酰丙酮钼（VI）催化叔胺的氰化反应形成α-氨基腈。五氧化二钒发现可以促进氮杂-亨利反应以提供β-硝基胺。这两种对环境有益的反应均在不存在溶剂的情况下使用分子氧作为氧化剂进行。