N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-benzamide | 38142-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-benzamide
• 英文别名: N-((1RS,2SR)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-benzamid；N-[(2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]benzamide
• CAS: 38142-88-0；38142-89-1；41394-83-6；41658-34-8；54565-41-2；56586-44-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃
• 分子量: 405.621
• InChiKey: UNDWTAWSIGGTLI-RPWUZVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 草酰氯 、 亚硝酸丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 chiral amino alcohol derived from (-)-α-pinene 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的不对称硼烷还原的立体选择性合成狮身人面像

  摘要：

  描述了通过α-氧代肟肟三苯甲基醚的不对称硼烷还原有效地立体定向合成狮身人甲胺。两个苏式和赤式鞘氨醇可与高对映选择性通过使用硼烷来获得Ñ，Ñ二乙基苯胺配合物作为还原剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01020-x

文献信息

• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• STUDIES IN THE SPHINGOLIPIDS SERIES. I. SYNTHESIS OF RACEMIC 2-AMINO-1,3-DIHYDROXYOCTADECANE
  作者：M. Prostenik、N. Stanacev

  DOI：10.1021/jo01129a011

  日期：1953.1
• Stereoselective synthesis of sphinganine by means of modified asymmetric borane reduction
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01020-x

  日期：1998.7

  Efficient stereoselective synthesis of sphinganine by the asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime trityl ethers is described. Both threo and erythro sphinganine could be obtained with high enantioselectivities by using borane-N,N-diethylaniline complex as a reducing agent.

  描述了通过α-氧代肟肟三苯甲基醚的不对称硼烷还原有效地立体定向合成狮身人甲胺。两个苏式和赤式鞘氨醇可与高对映选择性通过使用硼烷来获得Ñ，Ñ二乙基苯胺配合物作为还原剂。