(R)-2-Bromo-4-methyl-pentanoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (R)-2-Bromo-4-methyl-pentanoyl chloride
• 英文别名: D-2-bromo-4-methyl-valeryl chloride；D-2-Brom-4-methyl-valerylchlorid；d-α-Brom-isocaproylchlorid；(2R)-2-bromo-4-methylpentanoyl chloride
• 化学式: C₆H₁₀BrClO
• 分子量: 213.502
• InChiKey: IQGRVWSONWFJJD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Bromo-4-methyl-pentanoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 氨 、 水 作用下， 生成 DL-亮氨酰-DL-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Koelker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 354, p. 40,44, 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (R)-2-Bromo-4-methyl-pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为BET溴结构域抑制剂，用于治疗去势抵抗性前列腺癌。

  摘要：

  溴结构域和末端外蛋白（BET）已成为治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有希望的治疗靶标。我们报告设计，合成和评估的一系列新的含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为选择性BET抑制剂。一种新化合物（R）-12（Y02234）以Kd值为110 nM结合BRD4（1），并以100 nM的IC50值阻断溴结构域和乙酰赖氨酸的相互作用。它也对非BET溴结构域蛋白表现出BET选择性，并在诸如22Rv1和C4-2B的前列腺癌细胞系中显示出合理的抗增殖和集落形成抑制作用。BRD4抑制剂（R）-12还可以在前列腺癌细胞的mRNA水平上显着抑制ERG，Myc和AR目标基因PSA的表达。（R）-12处理可在22Rv1衍生的异种移植模型中显着抑制前列腺癌的肿瘤生长（TGI = 70％）。这些数据表明化合物（R）-12是用于开发用于治疗CRPC的新型疗法的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.034

文献信息

• Abderhalden; Wybert, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2456
  作者：Abderhalden、Wybert

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2916
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Hirsch; Schuler, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3400
  作者：Abderhalden、Hirsch、Schuler

  DOI：——

  日期：——
• Thierfelder; v. Cramm, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1919, vol. 105, p. 80
  作者：Thierfelder、v. Cramm

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Fodor, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 567
  作者：Abderhalden、Fodor

  DOI：——

  日期：——