3-phenylsydnonimine hydrochloride | 1008-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylsydnonimine hydrochloride
• 英文别名: 3-phenylsydnone imine hydrochloride；5-amino-3-phenyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride；3-phenyl-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine;hydrochloride
• CAS: 1008-78-2
• 化学式: C₈H₇N₃O*ClH
• 分子量: 197.624
• InChiKey: NBBQEUVBUIPYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsydnonimine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Butyl-N'-(N-benzylidenamino-phenylamino-glycyl)-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药物化学研究，第36部分。关于sydnonimine。II。在环外氮原子上带有酰基，氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基取代基的丁二烯酮亚胺的制备和性能

  摘要：

  描述了在环氮原子上被酰基，氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基取代的许多亚磺胺的制备。出乎意料的是，所有这些衍生物都是碱，并与酸形成盐。已经研究了这些化合物的物理化学性质，特别是考虑到它们的基本性质。已经研究了其对酸，碱和催化氢化的化学行为。已发现将N-酰基-亚磺酰胺有趣地重排为1,2,3-三唑。最后，报道了一些亲电取代反应和季铵化实验的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450714
• 作为产物：
  描述：

  苯胺基乙腈 在 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.25h， 以94%的产率得到3-phenylsydnonimine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel amino acids: synthesis of furoxan and sydnonimine containing amino acids and peptides as potential nitric oxide releasing motifs

  摘要：

  将呋喃噁唑和吡啶亚胺环系统引入氨基酸侧链的工作通过制备四种具有这些释放一氧化氮结构的新型氨基酸得到了证明。N-((4-硝基苯氧)羧基)-3-苯基吡啶亚胺9和双（苯基磺酰）呋喃噁唑10是将杂环侧链引入适当的胺和醇功能的关键中间体。呋喃噁唑5和7均显示出基于亚硝酸盐生成的NO释放。采用正交氨基酸保护基团策略，证明这些氨基酸可以被嵌入肽框架中。作为示例，这些氨基酸被置于几个三肽结构的中心。Griess试验显示，这些氨基酸在存在γ-谷胱甘肽（GST）时释放NO。

  DOI：

  10.1039/c3ob41047a

文献信息

• Synthesis of N-phosphorylated sydnone imines and their functionalization via 4-Li derivatives. Novel bicyclic sydnone imines
  作者：Alina S. Samarskaya、Ilya A. Cherepanov、Ivan A. Godovikov、Artem O. Dmitrienko、Sergey K. Moiseev、Valery N. Kalinin、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.015

  日期：2018.5

  N6-phosphorylated sydnone imines based on the reaction of sydnone imine hydrochlorides with substituted phosphinate or phosphonate acids chlorides in the presence of a base was elaborated. A possibility of straight deprotonation of sydnone imines with n-BuLi followed by the reaction 4-Li-derivatives thus obtained with electrophiles was demonstrated. Novel representatives of bicyclic sydnone imines fused

  用于制备最新难以获得的高效率的克级方法Ñ 6 -基于与在碱的存在下取代次膦酸盐或膦酸盐的酸氯化物斯德酮亚胺盐酸盐的磷酸化反应斯德酮亚胺得到阐述。证明了用正丁基锂直接使sydnone亚胺脱质子化，然后与亲电试剂如此反应生成4-Li衍生物的可能性。稠合双环斯德酮亚胺的新颖代表经由获得了oxadiazolium环的4,5-边缘。还以高收率获得了同时具有磷和硫官能度的丁二酮亚胺。
• Synthesis and biological evaluation of nitric oxide-donating analogues of sulindac for prostate cancer treatment
  作者：Andrew Nortcliffe、Alexander G. Ekstrom、James R. Black、James A. Ross、Fouad K. Habib、Nigel P. Botting、David O’Hagan

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.014

  日期：2014.1

  A series of analogues of the non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) sulindac 1 were synthesised tethered to nitric oxide (NO) donating functional groups. Sulindac shows antiproliterative effects against immortal PC3 cell lines. It was previously demonstrated that the effect can be enhanced when tethered to NO releasing groups such as nitrate esters, furoxans and sydnonimines. To explore this approach further, a total of fifty-six sulindac-NO analogues were prepared and they were evaluated as NO-releasing cytotoxic agents against prostate cancer (PCa) cell lines. Compounds 1k and 1n exhibited significant cytotoxic with IC50 values of 6.1 +/- 4.1 and 12.1 +/- 3.2 mu M, respectively, coupled with observed nitric oxide release. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yashunskii,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2064 - 2071
  作者：Yashunskii,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yashunskii,V.G.; Ermolaeva,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 182 - 186
  作者：Yashunskii,V.G.、Ermolaeva,V.G.

  DOI：——

  日期：——
• Yashunskii,V.G.; Sheinker,Yu.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1663 - 1668
  作者：Yashunskii,V.G.、Sheinker,Yu.N.

  DOI：——

  日期：——