2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene | 86340-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene
• 英文别名: ((2,2-difluoro-1-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane；difluoroenoxysilane；(2,2-difluoro-1-phenylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 86340-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂OSi
• 分子量: 228.314
• InChiKey: DCDOQXGTFOHOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  卤化合成α-卤代二氟甲基酮和[ 18 F]标记的三氟甲基酮的一般方法

  摘要：

  据报道，适合于合成α-卤代二氟甲基酮的一种方便的常规卤化方法。2,2-二氟-1-芳基-1-三甲基硅氧乙烯（二氟甲硅烷基烯醇醚）（2a–e）与卤素在低温（-30至-78°C）下反应可产生高产率的α-卤代二氟甲基酮（1a–j）。这一一步简单的方法对于合成[ ]标记的α-三氟甲基酮可能非常有用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00039-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene
  参考文献：
  名称：

  氟化碳环的新条目：前所未有的3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷衍生物

  摘要：

  对称/不对称3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷分子的合成方案首次成功建立。由此获得的一些四氟化环己烷进行重结晶以优先提供反式构型的产物。发现一种不对称的反式-二取代四氟环己烷，即反式-1-乙基-2,2,3,3-四氟-4- [4-（反式-4-正丙基环己基-1-基）苯基]环己烷具有低双折射Δn（0.073）和较大的负介电各向异性Δε （–9.4）在二元混合系统中，这在VA模式驱动LC显示器中作为LC分子的特征非常突出。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.05.013
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 caesium carbonate 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(4-bromophenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃重氮四氟硼酸酯的可见光引发的二氟甲基化

  摘要：

  已经公开了在室温下自由基加成[小α-芳基-[小β]，[小β-二氟烯醇]甲硅烷基和芳烃重氮四氟硼酸酯的方法，该方法包含先天自由基长链循环。 。

  DOI：

  10.1039/c6cc00177g

文献信息

• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。
• Base-catalysed ¹⁸F-labelling of trifluoromethyl ketones. Application to the synthesis of ¹⁸F-labelled neutrophil elastase inhibitors
  作者：Denise N. Meyer、Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Linus Johansson-Holm、Monireh Pourghasemi Lati、Mathias Elgland、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/d1cc03624f

  日期：——

  A new method for the fluorine-18 labelling of trifluoromethyl ketones has been developed. This method is based on the conversion of a–COCF3 functional group to a difluoro enol silyl ether followed by halogenation and fluorine-18 labelling. The utility of this new method was demonstrated by the synthesis of fluorine-18 labelled neutrophil elastase inhibitors, which are potentially useful for detection

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Difluoroalkylation of Secondary Propargyl Sulfonates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Xing Gao、Ran Cheng、Yu-Lan Xiao、Xiao-Long Wan、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.012

  日期：2019.11

  remains a challenging topic. Here, we report a copper-catalyzed highly enantioselective difluoroalkylation of secondary propargyl sulfonates using difluoroenoxysilanes. The reaction proceeds under mild reaction conditions with Cu(I)/PyBox as the catalyst. The advantages of this method include high efficiency, high enantioselectivity (enantiomeric ratio up to 99:1), and excellent functional-group tolerance

  尽管最近在过渡金属催化的氟代烷基化方面取得了令人瞩目的进展，但相关的不对称氟代烷基化仍然是一个具有挑战性的话题。在这里，我们报道了使用二氟烯氧基硅烷对仲炔丙基磺酸盐进行铜催化的高对映选择性二氟烷基化反应。反应在温和的反应条件下以Cu（I）/ PyBox作为催化剂进行。该方法的优点包括高效，高对映选择性（对映体比例高达99：1）和出色的官能团耐受性。可以将所得的手性炔丙基α，α-二氟酮转化为对映异构体富集的炔丙基二氟甲基化化合物，为获得广泛的手性二氟甲基化化合物提供了一个良好的平台，该范围在药物化学和材料科学中具有重要意义。
• p-Toluenesulfonic Acid-Catalyzed Reaction of Phthalaldehydic Acids with Difluoroenoxysilanes: Access to 3-Difluoroalkyl Phthalides
  作者：Jianguo Yang、Jun Ren、Saimei Liu、Yan Li、Feiyi Wang、Chao Ma、Guichun Yang

  DOI：10.1055/a-1581-2408

  日期：2022.1

  A convenient approach for the synthesis of 3-difluoroalkyl phthalides has been developed from phthalaldehydic acids and difluoroenoxysilanes by using relatively inexpensive p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a catalyst. A series of 3-difluoroalkyl phthalides and cyclic difluoroalkyl ethers were obtained in up to 99% yield. The products obtained could be readily converted into difluoroalkyl

  通过使用相对便宜的对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 作为催化剂，从邻苯二甲酸和二氟烯氧基硅烷开发了一种合成 3-二氟烷基苯酞的简便方法。以高达 99% 的产率获得了一系列 3-二氟烷基苯酞和环状二氟烷基醚。得到的产物可以通过简单的修饰很容易地转化为二氟烷基苯酞衍生物。
• An Efficient Preparation of New Sulfonyl Fluorides and Lithium Sulfonates
  作者：Fabien Toulgoat、Bernard. R. Langlois、Maurice Médebielle、Jean-Yves Sanchez

  DOI：10.1021/jo701318n

  日期：2007.11.1

  polyfluoroalkanesulfonyl fluorides is reported. This method, based on the synthesis of polyfluoroalkyl trimethyl silanes (precursors of polyfluoroalkylsulfinates) as intermediates, allows the successive transformations to be carried out in one pot. Moreover, these sulfonyl fluorides can be obtained from the corresponding sulfinates by electrophilic fluorination. This original approach avoids isolation and purification

  报道了几种多氟链烷磺酰氟的有效制备方法。该方法基于多氟烷基三甲基硅烷（多氟烷基亚磺酸盐的前体）作为中间体的合成，可以在一个罐中进行连续的转化。而且，这些磺酰氟可以通过亲电氟化从相应的亚磺酸盐获得。这种原始方法避免了某些热或水解不稳定中间体的分离和纯化。因此，已经从卤代二氟甲基化的前体RCF 2 X（X = F，Br; R = ArC（O），ArS（O）n（CF 2）m ; n = 0，1，2; m制备了一系列新的磺酰氟。 = 1、2），并已转化为相应的磺酸锂，它们有潜力用作锂电池的电解质。